6-diethylamino-3a,6a-dihydro-3,6a-di(4-methoxyphenyl)-isothiazolo<5,4-d>isoxazole 4,4-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-diethylamino-3a,6a-dihydro-3,6a-di(4-methoxyphenyl)-isothiazolo<5,4-d>isoxazole 4,4-dioxide
• 英文别名: 3-diethylamino-3a,6-di(4-methoxyphenyl)isothiazolino[4,5-d]isoxazolin-1,1-dioxide；(3aS,6aS)-N,N-diethyl-3,6a-bis(4-methoxyphenyl)-4,4-dioxo-3aH-[1,2]thiazolo[5,4-d][1,2]oxazol-6-amine
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₅S
• 分子量: 443.524
• InChiKey: APNCDIXEJPIXTM-RBBKRZOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-diethylamino-3a,6a-dihydro-3,6a-di(4-methoxyphenyl)-isothiazolo<5,4-d>isoxazole 4,4-dioxide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到5-[Amino-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-3-diethylamino-4-(4-methoxy-phenyl)-1,1-dioxo-4,5-dihydro-1H-1λ⁶-isothiazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  异噻唑类。第五部分1个亚硝酸盐氧化物的环加成反应，以3二乙基氨基-4-（4-甲氧基苯基） -异噻唑1,1-二氧化物：一个条目，以5酰基-和5-氰基-异噻唑1,1-二氧化物衍生物

  摘要：

  氧化腈2与3-二乙氨基4（4甲氧基苯基）-异噻唑1,1二氧化物（1）反应，通过高度区域选择性的1,3-偶极环加成反应提供了异噻唑啉[5,4- d ]异恶唑啉4,4二氧化物3。还原3得到相应形式的5-（氨基-芳基亚甲基]-二氢异噻唑1，1-二氧化物4/5的E和Z形式的混合物，将其转化为5-酰基-二氢异噻唑1，1-二氧化物6。以及相应的脱水产物7.化合物3f易于转化为5-氰基异噻唑1,1-二氧化物11

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00779-8
• 作为产物：
  描述：

  2-diethylamino-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 166.0h， 生成 6-diethylamino-3a,6a-dihydro-3,6a-di(4-methoxyphenyl)-isothiazolo<5,4-d>isoxazole 4,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  异噻唑并异恶唑1,1-二氧化物的合成，构象和抗增殖活性†

  摘要：

  通过使用1，3-偶极环加成到异噻唑1，1-二氧化物上，已合成了十六种新的异噻唑并异恶唑1，1-二氧化物，一种新的异噻唑并三唑和一种新的异噻唑并吡唑。这些异噻唑并异恶唑中的一个亚组显示出对人乳腺癌细胞系的低μM活性，而第二个亚组加上异噻唑并三唑则显示出空间受阻的桥头取代基有趣的受限旋转。用路易斯酸处理后，由异噻唑1，1-二氧化物之一生成的噻嗪1，1-二氧化物转化为未知的1,2,3-氧杂噻唑啉-2-氧化物，但对1,3-偶极和二甲苯是惰性的。环丙烯酮。包括六个支撑晶体结构。

  DOI：

  10.1039/c5ob02586a

文献信息

• Synthesis, conformation and antiproliferative activity of isothiazoloisoxazole 1,1-dioxides
  作者：J. Blackburn、G. Molyneux、A. Pitard、C. R. Rice、M. I. Page、S. Afshinjavid、F. A. Javid、S. J. Coles、P. N. Horton、K. Hemming

  DOI：10.1039/c5ob02586a

  日期：——

  Sixteen new isothiazoloisoxazole 1,1-dioxides, one new isothiazolotriazole and one new isothiazolopyrazole have been synthesised by using 1,3-dipolar cycloadditions to isothiazole 1,1-dioxides. One sub-set of these isothiazoloisoxazoles showed low μM activity against a human breast carcinoma cell line, whilst a second sub-set plus the isothiazolotriazole demonstrated an interesting restricted rotation

  通过使用1，3-偶极环加成到异噻唑1，1-二氧化物上，已合成了十六种新的异噻唑并异恶唑1，1-二氧化物，一种新的异噻唑并三唑和一种新的异噻唑并吡唑。这些异噻唑并异恶唑中的一个亚组显示出对人乳腺癌细胞系的低μM活性，而第二个亚组加上异噻唑并三唑则显示出空间受阻的桥头取代基有趣的受限旋转。用路易斯酸处理后，由异噻唑1，1-二氧化物之一生成的噻嗪1，1-二氧化物转化为未知的1,2,3-氧杂噻唑啉-2-氧化物，但对1,3-偶极和二甲苯是惰性的。环丙烯酮。包括六个支撑晶体结构。
• Isothiazoles. Part V. 1cycloaddition reaction of nitrite oxides to 3 diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)-isothiazole 1,1-dioxide: an entry to 5-acyl- and 5-cyano-isothiazole 1,1-dioxide derivatives
  作者：Franceses Clerici、Federica Ferraris、Maria L. Gelmi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00779-8

  日期：1995.11

  Nitrile oxides 2 reacted with 3-diethylamino 4(4 methoxyphenyl)-isothiazole 1,1 dioxide (1) affording through a highly regioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction isothiazolo[5,4-d]isoxazoline 4,4 dioxides 3. Reduction of 3 afforded a mixture of the E and Z forms of the corresponding 5-(amino-aryl methylene]-dihydro-isothiazole 1,1-dioxides 4/5 which were transformed into 5-acyl-dihydro-isothiazole

  氧化腈2与3-二乙氨基4（4甲氧基苯基）-异噻唑1,1二氧化物（1）反应，通过高度区域选择性的1,3-偶极环加成反应提供了异噻唑啉[5,4- d ]异恶唑啉4,4二氧化物3。还原3得到相应形式的5-（氨基-芳基亚甲基]-二氢异噻唑1，1-二氧化物4/5的E和Z形式的混合物，将其转化为5-酰基-二氢异噻唑1，1-二氧化物6。以及相应的脱水产物7.化合物3f易于转化为5-氰基异噻唑1,1-二氧化物11