2-nitro-1-(p-tolyl)ethanone oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-1-(p-tolyl)ethanone oxime
• 英文别名: 2-nitro-1-(p-tolyl)ethan-1-one oxime
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: APNCCDDXRBTOHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-1-(p-tolyl)ethanone oxime 在 氧气 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到1-(4-甲基苯基)-2-硝基乙酮
  参考文献：
  名称：

  叔丁基亚硝酸盐硝化-氧化苯乙烯衍生物：α-硝基肟的合成

  摘要：

  开发了一种高效的方法，用于在DMSO中使用亚硝酸叔丁酯（t -BuONO）对苯乙烯衍生物进行直接硝化-肟化。本方法为中等至高产率的α-硝基肟的合成提供了方便实用的方法。其显着特征包括温和的反应条件，无金属的试剂，对环境无害的溶剂以及简单的实验程序。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600167
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 在 亚硝酸特丁酯 、 Trifluoromethylsulfonylsodium 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-nitro-1-(p-tolyl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸叔丁酯在烯烃的无过渡金属和无外部氧化剂的三氟甲基肟化中的双重作用。

  摘要：

  通过同时使用亚硝酸叔丁酯作为氮源和氧化剂，烯烃的三氟甲基肟化反应可以在自由基过程中顺利进行。发达的双官能化反应能够以适中的收率和极佳的区域选择性切实有效地合成多种α-CF3酮肟。该方法的特点是使用容易获得且稳定的烯烃作为底物，使用廉价的CF3 SO2 Na作为CF3试剂，不涉及过渡金属或外部氧化剂，并且在室温条件下使用。而且，容易实现反应的放大，产物进一步转化成各种有价值的含CF 3的化合物以及三氟甲基的去除。

  DOI：

  10.1002/cssc.201901856

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Propargylic Substitution of 2,2,2-Trifluoroethyl-isoxazoles with Propargylic Alcohol Derivatives
  作者：Guangzheng Tian、Mingtong Ji、Fan Wu、Guan Wang、Changwu Zheng、Xiaoyu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01521

  日期：2023.6.30

  methodologies have been reported for the asymmetric introduction of the trifluoromethyl group into organic molecules. In this study, a diastereo- and enantioselective propargylic substitution reaction was performed between propargylic carbonates and 2,2,2-trifluoroethyl-substituted nitroisoxazoles catalyzed by a Cu-pybox complex. This method enables the preparation of a series of propargylation products

  三氟甲基是药物化学和药物发现中功能最丰富、应用最广泛的氟烷基之一。然而，将三氟甲基不对称引入有机分子的方法学报道很少。在本研究中，在 Cu-pybox 络合物的催化下，在炔丙基碳酸酯和 2,2,2-三氟乙基取代的硝基异恶唑之间进行了非对映和对映选择性炔丙基取代反应。该方法能够制备一系列具有两个连续立体中心的炔丙基化产物，其中一个是手性三氟甲基碳。在大多数情况下，所需产物的产率很高，并且具有良好至优异的非对映选择性和对映选择性。
• Nitration-Oximization of Styrene Derivatives with<i>tert</i>-Butyl Nitrite: Synthesis of<i>α</i>-Nitrooximes
  作者：Napasawan Chumnanvej、Praewpan Katrun、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1002/cjoc.201600167

  日期：2016.8

  method offers a convenient and practical approach for the synthesis of α‐nitrooximes in moderate to high yields. The salient features entail mild reaction conditions, metal‐free reagent, environmentally benign solvent and simple experimental procedure.

  开发了一种高效的方法，用于在DMSO中使用亚硝酸叔丁酯（t -BuONO）对苯乙烯衍生物进行直接硝化-肟化。本方法为中等至高产率的α-硝基肟的合成提供了方便实用的方法。其显着特征包括温和的反应条件，无金属的试剂，对环境无害的溶剂以及简单的实验程序。
• Dual Roles of <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite in the Transition Metal‐ and External Oxidant‐Free Trifluoromethyloximation of Alkenes
  作者：Ya Wu、Yanli Zhang、Zhen Yang、Jingchao Jiao、Xiaoke Zheng、Weisheng Feng、Mengsha Zhang、Hao Cheng、Lin Tang

  DOI：10.1002/cssc.201901856

  日期：2019.9.6

  nitrogen source and oxidant, the trifluoromethyloximation of alkenes proceeds smoothly in a free-radical process. The developed difunctionalization reaction enables practical and efficient synthesis of a wide range of α-CF3 ketoximes in moderate yields with excellent regioselectivity. This method features the use of readily available and stable alkenes as substrates and inexpensive CF3 SO2 Na as a CF3 reagent

  通过同时使用亚硝酸叔丁酯作为氮源和氧化剂，烯烃的三氟甲基肟化反应可以在自由基过程中顺利进行。发达的双官能化反应能够以适中的收率和极佳的区域选择性切实有效地合成多种α-CF3酮肟。该方法的特点是使用容易获得且稳定的烯烃作为底物，使用廉价的CF3 SO2 Na作为CF3试剂，不涉及过渡金属或外部氧化剂，并且在室温条件下使用。而且，容易实现反应的放大，产物进一步转化成各种有价值的含CF 3的化合物以及三氟甲基的去除。