(E)-N-(dehydroabietyl)-3-phenylprop-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-N-(dehydroabietyl)-3-phenylprop-2-enamide
• 英文别名: (E)-N-[[(1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-yl]methyl]-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₂₉H₃₇NO
• 分子量: 415.619
• InChiKey: APNIJBVWSHJMSR-PUQGJHGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢化松香 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(E)-N-(dehydroabietyl)-3-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  具有高强度和选择性活性的Abietane型二萜酰胺类化合物，可抵抗多形性利什曼原虫和克鲁氏锥虫

  摘要：

  以简单易行的方法，以脱氢松香胺（1）作为起始原料来合成一个小型的脱氢松香酰胺库，并测定了它们对两种引起疾病的锥虫（Leishmania donovani）和锥虫锥虫（Trypanosoma cruzi）的活性。已发现最有效的化合物10是脱氢松香胺和丙烯酸的酰胺，对这些寄生虫具有很高的效力，对杜氏诺森氏线虫无性变形虫的IC 50值为0.37μM，选择性指数为63。10个成分完全抑制多形利什曼原虫中胞内变形虫的生长IC 50值为0.06μM的人感染的巨噬细胞。该化合物还对L6细胞中存在的克鲁氏锥虫（T. cruzi amastigotes）高度有效，IC 50值为0.6μM ，高选择性指数为58，效力是参考化合物苯硝唑的3.5倍。该化合物的强效活性及其相对较低的细胞毒性使其对于进一步开发具有吸引力，以便为患有利什曼病和恰加斯病的患者寻求更好的药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00990

文献信息

• Abietane-Type Diterpenoid Amides with Highly Potent and Selective Activity against <i>Leishmania donovani</i> and <i>Trypanosoma cruzi</i>
  作者：Minni Pirttimaa、Abedelmajeed Nasereddin、Dmitry Kopelyanskiy、Marcel Kaiser、Jari Yli-Kauhaluoma、Kirsi-Marja Oksman-Caldentey、Reto Brun、Charles L. Jaffe、Vânia M. Moreira、Sami Alakurtti

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00990

  日期：2016.2.26

  Leishmania donovani-infected human macrophages with a low IC50 value of 0.06 μM. This compound was also highly effective against T. cruzi amastigotes residing in L6 cells with an IC50 value of 0.6 μM and high selectivity index of 58, being 3.5 times more potent than the reference compound benznidazole. The potent activity of this compound and its relatively low cytotoxicity make it attractive for further development

  以简单易行的方法，以脱氢松香胺（1）作为起始原料来合成一个小型的脱氢松香酰胺库，并测定了它们对两种引起疾病的锥虫（Leishmania donovani）和锥虫锥虫（Trypanosoma cruzi）的活性。已发现最有效的化合物10是脱氢松香胺和丙烯酸的酰胺，对这些寄生虫具有很高的效力，对杜氏诺森氏线虫无性变形虫的IC 50值为0.37μM，选择性指数为63。10个成分完全抑制多形利什曼原虫中胞内变形虫的生长IC 50值为0.06μM的人感染的巨噬细胞。该化合物还对L6细胞中存在的克鲁氏锥虫（T. cruzi amastigotes）高度有效，IC 50值为0.6μM ，高选择性指数为58，效力是参考化合物苯硝唑的3.5倍。该化合物的强效活性及其相对较低的细胞毒性使其对于进一步开发具有吸引力，以便为患有利什曼病和恰加斯病的患者寻求更好的药物。