1-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)propan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)propan-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: APOJPUFITNTAGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 在 过氧化二异丙苯 、 manganese (II) acetate tetrahydrate 作用下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到1-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶与甲基酮的锰催化脱氢Csp3-Csp2偶联

  摘要：

  通过脱氢 C(sp 3 )-C(sp 2 ) 偶联开发了 Mn( II ) 催化的咪唑杂环与甲基酮的高效 C-H 烷基化，可作为氢化羧化咪唑并吡啶的新方法。该策略的优点通过出色的官能团耐受性和使用廉价且易于获得的起始材料来说明。

  DOI：

  10.1039/d1ob00169h

文献信息

• Xanthate-based microwave-assisted C H radical functionalization of caffeine, 1,3-dimethyluracil, and imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Víctor M. Pérez、Daniela Fregoso-López、Luis D. Miranda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.050

  日期：2017.3

  Xanthate-based radical chemistry was used for the regioselective direct alkylation of caffeine, uracil, and imidazo[1,2-a]pyridine systems, using dilauroyl peroxide as initiator and oxidant, under microwave irradiation. Under these conditions, several electrophilic radicals (located alpha to a carbonyl function such as esters, amides, ketones, malonates and cyano groups) were added to the title heterocyclic

  基于黄药的自由基化学用于微波辐射下咖啡因，尿嘧啶和咪唑并[1,2-a]吡啶体系的区域选择性直接烷基化，使用过氧化二月桂酰作为引发剂和氧化剂。在这些条件下，将几个亲电基团（位于羰基官能团的α位，例如酯，酰胺，酮，丙二酸酯和氰基）添加到标题杂环系统中。该方法允许通过芳族取代中的C H官能化由容易获得的起始材料进行sp 2 -sp 3 C C键的分子间区域选择性构建。
• Metal-free C-3 alkylation of imidazopyridines with xanthates and convenient access to alpidem and zolpidem
  作者：Shucheng Wang、Xuhu Huang、Zemei Ge、Xin Wang、Runtao Li

  DOI：10.1039/c6ra09046j

  日期：——

  A metal-free process for the C-3 alkylation of imidazopyridines have been developed. Various alkylation products including alkyl ester-, cyano-, ketone- and amide-substituted imidazopyridines were prepared in good yields.

  已开发出一种无金属参与的过程，用于对咪唑吡啶进行C-3烷基化。制备了各种烷基酯、氰基、酮基和酰胺取代的咪唑吡啶等不同烷基化产物，产率较高。
• Imidazo[1,2-A] Pyridine Anxiolytics
  申请人：Fang Q. Kevin

  公开号：US20080096867A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  Imidazo[1,2-a]pyridines of the formulae I and II: are disclosed. The compounds are useful to treat anxiety and insomnia. Pharmaceutical compositions and methods are also disclosed. A representative compound of the invention is:

  公开了式I和式II的咪唑[1,2-a]吡啶化合物。这些化合物可用于治疗焦虑和失眠。还公开了制药组合物和方法。该发明的代表性化合物为：
• IMIDAZO[1,2-A] PYRIDINE ANXIOLYTICS
  申请人：Fang Kevin

  公开号：US20070043074A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  Imidazo[1,2- a ]pyridines of the formulae I and II: are disclosed. The compounds are useful to treat anxiety and insomnia. Pharmaceutical compositions and methods are also disclosed. A representative compound of the invention is:

  公开了式I和式II的咪唑[1,2-a]吡啶类化合物。该化合物可用于治疗焦虑和失眠。还公开了制药组合物和方法。该发明的代表化合物为：
• US7566725B2
  申请人：——

  公开号：US7566725B2

  公开（公告）日：2009-07-28