(Z)-ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-(diethoxyphosphoryl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-(diethoxyphosphoryl)acrylate
• 英文别名: ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-diethoxyphosphinylpropenoate；ethyl (Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-diethoxyphosphorylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₂₀ClO₅P
• 分子量: 346.748
• InChiKey: APOMKMWGLHQUGW-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-(diethoxyphosphoryl)acrylate 在 镍 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 4-amino-3-(4-chlorophenyl)-2-phosphonobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chiefari, John; Galanopoulos, Speros; Janowski, Wit K., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 9, p. 1511 - 1518

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 4-氯苯甲醛 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以86.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  迈克尔/霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯级联反应催化硫代色酮的对映选择性合成

  摘要：

  利用膦酸酯作为亲电子活化剂和无痕结合位点，已开发出催化对映选择性磺胺-Michael / Horner-Wadsworth-Emmons反应级联反应。使用手性双官能脲衍生物作为催化剂，以优异的收率和高的对映选择性获得了各种芳基和杂芳基取代的硫代色素。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300281

文献信息

• A Catalytic Michael/Horner-Wadsworth-Emmons Cascade Reaction for Enantioselective Synthesis of Thiochromenes
  作者：Abhijnan Ray Choudhury、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1002/adsc.201300281

  日期：2013.7.8

  A catalytic enantioselective sulfa‐Michael/Horner–Wadsworth–Emmons reaction cascade has been developed, taking advantage of phosphonate as an electrophilic activator and a traceless binding site. Using a chiral bifunctional urea derivative as the catalyst, a variety of aryl and heteroaryl substituted thiochromenes was obtained in excellent yield with a high level of enantioselectivity.

  利用膦酸酯作为亲电子活化剂和无痕结合位点，已开发出催化对映选择性磺胺-Michael / Horner-Wadsworth-Emmons反应级联反应。使用手性双官能脲衍生物作为催化剂，以优异的收率和高的对映选择性获得了各种芳基和杂芳基取代的硫代色素。
• Chiefari, John; Galanopoulos, Speros; Janowski, Wit K., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 9, p. 1511 - 1518
  作者：Chiefari, John、Galanopoulos, Speros、Janowski, Wit K.、Kerr, David I. B.、Prager, Rolf H.

  DOI：——

  日期：——