9-Fluoro-5-methyl-8-(1-piperazinyl)-6,7-dihydro-1-oxo-1H,5H-benzoquinolizine-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-Fluoro-5-methyl-8-(1-piperazinyl)-6,7-dihydro-1-oxo-1H,5H-benzoquinolizine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 8-(1-piperazinyl)-9-fluoro-5-methyl-6,7-dihydro-1-oxo-1H,5H-benzo[ij]quinolizine-2-carboxylic acid；9-fluoro-6,7-dihydro-5-methyl-1-oxo-8-(1-piperazinyl)-1H,5H-benzo[ij]quinolizine-2-carboxylic acid；9-Fluoro-5-methyl-8-(1-piperazinyl)-6,7-dihydro-1-oxo-1H,5H-benzo(ij)quinolizine-2-carboxylic acid；9-fluoro-6,7-dihydro-5-methyl-8-(1-piperazinyl)-1-oxo-1H,5H-benzo[ij]quinolizine-2-carboxylic acid；7-fluoro-12-methyl-4-oxo-8-piperazin-1-yl-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-2,5,7,9(13)-tetraene-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₂₀FN₃O₃
• 分子量: 345.374
• InChiKey: AQBHJEQDRFIAFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Fluoro-5-methyl-8-(1-piperazinyl)-6,7-dihydro-1-oxo-1H,5H-benzoquinolizine-2-carboxylic acid 、 对硝基溴化苄 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到8-[4-(4-nitrobenzyl)-1-piperazinyl]-9-fluoro-6,7-dihydro-5-methyl-1-oxo-1H,5H-benzo[ij]quinolizine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzoquinolizine carboxylic acid derivatives, and process for

  摘要：

  公开了新的抗菌剂有效化合物。这些新化合物包括8- [4- (4-氨基苯基) -1-哌嗪基] -9-氟-6,7-二氢-5-甲基-1-氧代-1H，5H-苯并[ij]喹啉-2-羧酸，其水合物和酸加成盐，并且对革兰氏阴性和革兰氏阳性的需氧菌具有优越的活性。

  公开号：

  US04599418A1

文献信息

• Novel antimicrobial dithiocarbamoyl quinolones
  申请人：Norwich Eaton Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP0366643A2

  公开（公告）日：1990-05-02

  Antimicrobial dithiocarbamoyl quinolone compounds of the general formula: wherein (1) A¹, A², A³, R¹, R³, R⁴, and R⁶ form any of a variety of quinolone and related heterocyclic structures similar to those known in the art to have antimicrobial activity; and (2) (1) R¹ is X, R³ is X, or both R¹ and R³ are X; and (2) X is -R¹⁵-N(R¹⁶)(R¹⁷) or -R¹⁵-R¹⁸-N(R¹⁹)(R¹⁷), where (a) (1) R¹⁵ is nil, alkyl, a carbocyclic ring, or a heterocyclic ring; and (2) R¹⁶ is hydrogen; alkyl; alkenyl; a carbocyclic ring; a heterocyclic ring; or (3) when X is R¹⁵-N(R¹⁶)(R¹⁷), R¹⁶ and R¹⁵ may together comprise a heterocyclic ring including the nitrogen atom to which R¹⁵ and R¹⁶ are bonded; (b) R¹⁷ is C(=S)-S-M, where M is a pharmaceutically-­acceptable salt or biohydrolyzable ester; and (c) (1) R¹⁸ is alkyl, a carbocyclic ring, or a heterocyclic ring; and (2) R¹⁹ is hydrogen; alkyl; alkenyl; a carbocyclic ring; a heterocyclic ring; or (3) R¹⁸ and R¹⁹ may together comprise a heterocyclic ring including the nitrogen atom to which R¹⁸ and R¹⁹ are bonded; and pharmaceutically-acceptable salts and biohydrolyzable esters thereof, and hydrates thereof.

  通式如下的二硫代氨基甲酰基喹诺酮类抗菌化合物 其中 (1) A¹、A²、A³、R¹、R³、R⁴ 和 R⁶ 构成各种喹诺酮和相关杂环结构中的任何一种，这些结构与本领域已知的具有抗菌活性的结构相似；以及 (2) (1) R¹ 是 X，R³ 是 X，或 R¹ 和 R³ 都是 X；以及 (2) X 是-R¹⁵-N(R¹⁶)(R¹⁷)或-R¹⁵-R¹⁸-N(R¹⁹)(R¹⁷)，其中 (a) (1) R¹⁵ 是零、烷基、碳环或杂环；且 (2) R¹⁶ 是氢；烷基；烯基；碳环；杂环；或 (3) 当 X 为 R¹⁵-N(R¹⁶)(R¹⁷) 时，R¹⁶ 和 R¹⁵ 可共同组成一个杂环，包括 R¹⁵ 和 R¹⁶ 所键合的氮原子； (b) R¹⁷ 是 C(=S)-S-M，其中 M 是药学上可接受的盐或可生物水解的酯；以及 (c) (1) R¹⁸ 是烷基、碳环或杂环；且 (2) R¹𠞙 是氢；烷基；烯基；碳环；杂环；或 (3) R¹⁸ 和 R¹𠞙 可共同组成一个杂环，包括与 R¹⁸ 和 R¹𠞙 键合的氮原子； 及其药学上可接受的盐和生物可水解酯，以及其水合物。
• US4416884A
  申请人：——

  公开号：US4416884A

  公开（公告）日：1983-11-22
• US4599418A
  申请人：——

  公开号：US4599418A

  公开（公告）日：1986-07-08
• US5387748A
  申请人：——

  公开号：US5387748A

  公开（公告）日：1995-02-07
• US5672600A
  申请人：——

  公开号：US5672600A

  公开（公告）日：1997-09-30