ethyl 3-(3-aminophenyl)-3-oxopropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-(3-aminophenyl)-3-oxopropanoate
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: AQGCBWOHCQGTRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(3-aminophenyl)-3-oxopropanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Amino-6-(3-amino-phenyl)-5-bromo-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  嘧啶酮。1. 2-氨基-5-卤代-6-芳基-4（3H）-嘧啶酮。干扰素诱导抗病毒药。

  摘要：

  发现2-氨基-5-溴-6-苯基-4（3H）-嘧啶酮具有干扰素诱导作用和抗病毒活性。包含一系列2-氨基-5-取代-6-芳基嘧啶酮的类似物研究表明，最有效的干扰素诱导剂是单-和二氟苯基类似物。这些相同的类似物也是针对Semliki Forest病毒和1型单纯疱疹的有效抗病毒剂。此外，单甲氧基苯基类似物是有效的抗病毒剂，但是弱干扰素诱导剂。相对适度的结构变化导致生物活性发生巨大变化。循环干扰素水平与全身抗病毒活性之间的相关性相对较差。

  DOI：

  10.1021/jm00150a018
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲酰乙酸乙酯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到ethyl 3-(3-aminophenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  一类含氧五元杂环化合物、合成方法、药物组 合物及用途

  摘要：

  本发明公开了一类含氧五元杂环化合物、合成方法、药物组合物及用途，属于医药及其制备和应用的技术领域。本发明含氧五元杂环具有抑制蛋白酪氨酸磷酸酶SHP2的生物活性，可以作为工具化合物研究蛋白酪氨酸磷酸酶SHP2在细胞信号转导过程中的生物学功能关联性，为预防和治疗癌症、代谢与免疫疾病提供新的手段。

  公开号：

  CN111848599B

文献信息

• 一类含氧五元杂环化合物、合成方法、药物组 合物及用途
  申请人：江南大学

  公开号：CN111848599B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明公开了一类含氧五元杂环化合物、合成方法、药物组合物及用途，属于医药及其制备和应用的技术领域。本发明含氧五元杂环具有抑制蛋白酪氨酸磷酸酶SHP2的生物活性，可以作为工具化合物研究蛋白酪氨酸磷酸酶SHP2在细胞信号转导过程中的生物学功能关联性，为预防和治疗癌症、代谢与免疫疾病提供新的手段。
• [EN] NURR1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR NURR1
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020172324A8

  公开（公告）日：2021-08-26
• Utility of Complementary Molecular Reactivity and Molecular Recognition (CMR/R) Technology and Polymer-Supported Reagents in the Solution-Phase Synthesis of Heterocyclic Carboxamides
  作者：John J. Parlow、Deborah A. Mischke、Scott S. Woodard

  DOI：10.1021/jo970571i

  日期：1997.8.1

  The use of our recently reported chemical library purification strategy in the development of a herbicidal lead, N-(3-benzoylphenyl)-3-(1,1-dimethylethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxamide (3), is described. The approach applying fundamental properties of complementary molecular reactivity and molecular recognition (CMR/R) as the basis for a general purification strategy was utilized. Polymeric reagents were used in the synthesis to generate reactive species involved in product formation, and complementary molecular reactivity/molecular recognition polymer 8 (CMR/R polymer 8) was used in the solution-phase syntheses of building blocks, primary libraries, and lead refinement libraries. An extension of the CMR/R methodology was applied, utilizing a sequestration enabling reagent (SER), transforming a reactant into an electrophilic species sequestrable by CMR/R polymer 8. This library purification strategy enabled rapid lead generation and lead refinement to afford herbicide 27o. The CMR/R solid-phase purification technique enabled a simple, general, and powerful protocol, eliminating the usual tedious and time-consuming methods required for solution-phase product purification. The result was the synthesis of hundreds of compounds, prepared in a relatively short time, leading to a compound with a 4-fold improvement in herbicidal activity over the initial lead.
• SKULNICK, H. I.;WEED, S. D.;EIDSON, E. E.;RENIS, H. E.;WIERENGA, W.;STRIN+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 12, 1864-1869
  作者：SKULNICK, H. I.、WEED, S. D.、EIDSON, E. E.、RENIS, H. E.、WIERENGA, W.、STRIN+

  DOI：——

  日期：——
• NURR1 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP3927330A1

  公开（公告）日：2021-12-29