7-hydroxy-5-methylphenanthridin-6(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-5-methylphenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 7-Hydroxy-5-methylphenanthridin-6-one；7-hydroxy-5-methylphenanthridin-6-one
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: AQJGPLWQGOPTHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-trifluoromethanesulfonyloxy-6-iodo-N-methylbenzanilide 在 palladium diacetate 、 四丁基氯化铵 、 potassium acetate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7-hydroxy-5-methylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Selective Intramolecular Biaryl Coupling Reaction of 2-Triflyloxy-6-halobenzanilides Using a Palladium Reagent

  摘要：

  The aryl-aryl coupling reaction of 2-triflyloxy-6-halobenzanilides using a palladium reagent under several reaction conditions was examined. The 6-iodo compound gave triflyloxyphenanthridone selectively in excellent yield under the conditions for the ordinary Heck reaction.

  DOI：

  10.3987/com-01-s(m)5

文献信息

• Functionalization and Rearrangement of Spirocyclohexadienyl Oxindoles: Experimental and Theoretical Investigations
  作者：Géraldine Rousseau、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/chem.200901434

  日期：2009.10.26

  aldehydes. Interestingly, alkylation and hydroxyalkylation occurred with different regiocontrol. DFT calculations were performed that rationalize the observed skeleton rearrangement, emphasizing the role of LDA/diisopropylamine in this rearrangement. The proposed mechanism thus relies on a thermodynamically driven diisopropylamine‐mediated proton transfer with the cleavage of the diene–amide CO bond

  介绍了螺环己基2,5-二烯恶吲哚的制备和功能化。标题化合物的螺环核心是通过SmI 2介导的芳基碘代苯甲酰胺的环化反应而安装的。然后用CF 3 CO 3 H进行环氧化，并显示出高水平的非对映异构控制：该试剂接近二烯部分合成酰胺基上的氢键很可能是由于酰胺的CO键和过酸氢之间存在氢键所致。然后检查了螺环己基2,5-二烯恶吲哚的碳负离子官能化，从而将应变的螺环系统空前地重排为脱芳香族化的菲啶酮。在-40°C下用二异丙基氨基化锂（LDA）处理后，二烯重排以提供一个菲啶酮锂烯醇盐中间体，该中间体被亲电子试剂（包括卤代烷和醛）捕获。有趣的是，在不同的区域控制下发生烷基化和羟烷基化。进行DFT计算以合理化观察到的骨架重排，强调LDA /二异丙胺在这种重排中的作用。
• Studies on the Selective Intramolecular Biaryl Coupling Reaction of 2-Triflyloxy-6-halobenzanilides Using a Palladium Reagent
  作者：Takashi Harayama、Hiroko Toko、Kyoko Kubota、Hiromi Nishioka、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.3987/com-01-s(m)5

  日期：——

  The aryl-aryl coupling reaction of 2-triflyloxy-6-halobenzanilides using a palladium reagent under several reaction conditions was examined. The 6-iodo compound gave triflyloxyphenanthridone selectively in excellent yield under the conditions for the ordinary Heck reaction.