diethyl 2-(tert-butylperoxy)-2-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl 2-(tert-butylperoxy)-2-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-tert-butylperoxy-2-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)propanedioate；diethyl 2-tert-butylperoxy-2-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)propanedioate
• 化学式: C₂₀H₂₈O₇
• 分子量: 380.438
• InChiKey: AQLSXPMWEZORKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 亚乙基丙二酸二乙酯 、 苯甲醛 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 癸烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以39%的产率得到diethyl 2-(tert-butylperoxy)-2-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium（II）催化的α，β-不饱和酯的羰基化过氧化反应：对芳醛的作用的机理研究

  摘要：

  作为用于制备有机过氧化物的合成上有用的方法，过氧化反应已受到相当多的关注，有机过氧化物是有机合成中有用的合成基础材料。烯烃的双官能团引入过氧化物和另一个官能团已成为一种有用的工具，可用于快速增加合成中的分子复杂性。在这项工作中，由ho（II）催化剂Rh 2（esp）2催化的芳基醛与α，β-不饱和酯和氢过氧化叔丁基的三组分氧化偶联（温和的条件下）（esp =α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸酯）被开发出来。合成的羰基化过氧化产物（β-过氧酮）足够稳定，可以通过硅胶柱进行分离和表征。用作反应物的β-过氧酮已用于合成环氧化物，多取代的呋喃，咔唑生物碱和生物学上重要的天然产物。有趣的是，除了作为反应物之外，芳基醛在避免反应过程中催化剂失活方面也起着重要的作用，如紫外/可见分析所示。使用过量的醛以确保Rh 2（esp）2的稳定性在反应中通过形成单醛连接的二价铑（II）配合物来催化催化剂。重

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b00888