1-benzyl-4-(2-oxo-2-phenylethyl)-1H-1,2,4-triazol-4-ium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzyl-4-(2-oxo-2-phenylethyl)-1H-1,2,4-triazol-4-ium bromide
• 英文别名: 1-benzyl-4-phenacyl-1H-[1,2,4]triazol-4-ium bromide；2-(1-benzyl-1,2,4-triazol-4-ium-4-yl)-1-phenylethanone;bromide
• 化学式: Br*C₁₇H₁₆N₃O
• 分子量: 358.238
• InChiKey: AQSQEJOSPMETGS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.89
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(2-oxo-2-phenylethyl)-1H-1,2,4-triazol-4-ium bromide 在 哌啶 、 TEA 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-benzyl-5-benzoyl-6,8,9a-tricyano-9a,9b-dihydro-1H-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoindol-1-ium acetate
  参考文献：
  名称：

  NEW SYNTHESIS OF TRIAZOLO[5,1-a] AND [3,4-a]ISOINDOLES BY INTERNAL ELECTROCYCLISATION OF DISUBSTITUTED TRIAZOLIUM YLIDES

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2003.9.1.45
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-benzyl-4-(2-oxo-2-phenylethyl)-1H-1,2,4-triazol-4-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  三唑鎓盐作为抗真菌剂的合成：生物学和计算机评价

  摘要：

  由于可用于抗真菌治疗的有效药物数量有限，真菌病原体的控制越来越困难。此外，人类和真菌都是真核生物；由于对相关人体靶点的抑制作用，抗真菌药物可能具有显着的毒性。此外，另一个问题是真菌对唑类药物的耐药性增加，例如氟康唑、酮康唑、伏立康​​唑等。因此，开发具有扩展活性的新唑类药物的兴趣仍然吸引了科学界的兴趣。在此，我们报告了一系列三唑鎓盐的合成，对其抗真菌活性的评估以及对接研究。酮康唑和联苯苄唑用作参考药物。所有化合物均显示出良好的抗真菌活性，MIC/MFC 在 0.0003 至 0.2/0.0006-0 范围内。4毫克/毫升。化合物19在 MIC/MFC 的所有测试中表现出最好的活性，分别在 0.009 至 0.037 mg/mL 和 0.0125-0.05 mg/mL 范围内。所有化合物似乎都比两种参考药物更有效。对接研究与实验结果一致。

  DOI：

  10.3390/antibiotics11050588

文献信息

• Synthesis, Transformations of Pyrrole- and 1,2,4-Triazole-Containing Ensembles, and Generation of Pyrrole-Substituted Triazole NHC
  作者：Liya D. Funt、Olesya A. Tomashenko、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov、Alexander Yu. Ivanov

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02200

  日期：2016.11.18

  B3LYP/6-31G(d) level. The carbene forms can be easily trapped by the reaction of salts with base in the presence of sulfur. The corresponding 1- and 4-(1H-pyrrol-3-yl)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thiones are formed in high yields. In the absence of sulfur as a trap, the opening of the triazole ring occurs with the formation of derivatives of N-cyanoformimidamide. According to the DFT calculations the latter is most

  前所未有的含吡咯和1,2,4-三唑的团簇，取代的1-（1 H-吡咯-3-基）-4 H -1,2,4-三唑-1-溴化物和4-（1 H -H-吡咯-3-基）-1 H -1,2,4-三唑-4-溴化铵，是使用简单的方法由2 H-叠氮基和三唑鎓苯甲酰溴制备的。ñ - （1 ħ吡咯-3-基） - ñ '-benzyltriazolium溴化物经受脱苄基化还原在Pd / C，得到取代的1-（1- ħ吡咯-3-基）-4- ħ -1,2,4-三唑和4-（1 H-吡咯-3-基）-1 H-1,2,4-三唑的收率高。根据DFT B3LYP / 6-31G（d）水平的计算，甜菜碱（三唑基吡咯烷酮）和吡咯基三唑NHCs是吡咯基三唑盐盐的溴化氢溴化产物，在非极性溶剂中具有相当的热力学稳定性。卡宾形式可以容易地通过盐与碱在硫的存在下反应而被捕集。以高收率形成相应的1-和4-（1 H-吡咯-3-基）-1 H -1,2,4-三唑-5（4
• Synthesis of Pyrrolotriazoloisoquinoline Frameworks by Intramolecular Cu-Mediated or Free Radical Arylation of Triazoles
  作者：Liya D. Funt、Olesya A. Tomashenko、Ivan P. Mosiagin、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01341

  日期：2017.7.21

  insight into the mechanism of the triazole ring cleavage was achieved by performing a DFT study at the B3LYP/6-31G+(d,p) level. Free radical cyclization of (2-bromophenyl)pyrrolyl-1,2,4-triazoles with TTMSS/AIBN under neutral conditions allows obtaining pyrrolo[3,2-c][1,2,4]triazolo[5,1-a] and [3,4-a]isoquinolines, as well two more new heterocyclic systems, pyrrolo[3,4-c][1,2,4]triazolo[5,1-a] and [3,4-a]isoquinolines

  经由铜介导的1,2,4-三唑的分子内直接C-芳基化反应，首先在三唑-NHC控制下完成（2-溴苯基）吡咯基-1,2,4-三唑的环化反应，得到未知的稠合杂环骨架，吡咯并[3，2- c ] [1,2,4]三唑并[5,1- a ]或[3,4- a ]异喹啉。初级产物在碱性芳基化条件下经历三唑开环，提供N-（1 H-吡咯并[3，2 - c ]异喹啉-5-基）氰酰胺。由异构吡咯并[3,2- c ] [1,2,4]三唑并[3,4- a异喹啉除三唑开环外还涉及氰基的异常迁移。氰胺可轻松还原为1 H-吡咯并[3,2- c ]异喹啉的第一个NH 2取代衍生物1 H-吡咯并[3,2- c ]异喹啉-5-胺。通过在B3LYP / 6-31G +（d，p）水平上进行DFT研究，可以深入了解三唑环裂解的机理。在中性条件下用TTMSS / AIBN将（2-溴苯基）吡咯基-1,2,4-三唑进行自由基环化可得到吡咯并[3,2-
• New Synthesis of 1H-[1,2,4]Triazolo[3,4-a]isoindoles by Intramolecular Condensation of 1-Substituted-1,2,4-triazol-4-ium Methylides
  作者：Patrice Woisel、Marie-Line Lehaire、Gheorghe Surpateanu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01006-6

  日期：2000.1

  In this paper we report the first approach of synthesis of 1H-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoindoles in moderate to good yields by intramolecular annulation of 1-substituted-1,2,4-triazol-4-ium methylides.

  在本文中，我们报告了通过分子内环化1-取代-1,2,4-三唑的1 H- [1,2,4]三唑[3,4- a ]异吲哚的中度至良好收率的第一种方法-4-鎓甲基化物。
• TIMPE H.-J.; SCHROEDER V.; WORSCHECH R., REV. ROUM. CHIM., 1980, 25, NO 3, 407-414
  作者：TIMPE H.-J.、 SCHROEDER V.、 WORSCHECH R.

  DOI：——

  日期：——
• TIMPE, H. -J.;SCHIKOWSKI, V.;REMMLER, K. -D., CHEM. PAP., 41,(1987) N 2, 259-270
  作者：TIMPE, H. -J.、SCHIKOWSKI, V.、REMMLER, K. -D.

  DOI：——

  日期：——