三氯甲基磺酰氯 | 2547-61-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酰卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 中文名称: 三氯甲基磺酰氯
• 中文别名: 三氯甲烷磺酰氯；三氯甲磺酰氯
• 英文名称: Trichloromethanesulfonyl chloride
• CAS: 2547-61-7
• 化学式: CCl₄O₂S
• mdl: MFCD00007452
• 分子量: 217.888
• InChiKey: ZCPSWAFANXCCOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-140 °C(lit.)
• 沸点：
  170°C
• 密度：
  1.8252 (estimate)
• 溶解度：
  溶于甲苯
• 保留指数：
  1024;1035

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S27,S28,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R36/37
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 海关编码：
  2904909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免接触湿气导致分解。

SDS

1.1 产品标识符
: Trichloromethanesulfonyl chloride
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: CCl4O2S
分子式
: 217.89 g/mol
分子量
成分 浓度
Trichlormethansulfonylchlorid
-
化学文摘编号(CAS No.) 2547-61-7
EC-编号 219-830-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 137 - 140 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
水, 强碱, 氧化剂, 醇类
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 3261 国际海运危规: 3261 国际空运危规: 3261
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Trichlormethansulfonylchlorid)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Trichlormethansulfonylchlorid)
国际空运危规: Corrosive solid, acidic, organic, n.o.s. (Trichlormethansulfonylchlorid)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

三氯甲基磺酰氯可用作医药合成中间体。全氟碘代烷及溴代烷与连二亚硫酸钠在适当条件下发生亚磺化脱碘及脱溴反应；而全氟氯代烷在相似条件下则不会反应。然而，四氯化碳和1,1,1-三氯多氟烷烃可在类似条件下与连二亚硫酸钠发生亚磺化脱氯反应。当三氯澳甲烷、三氯碘甲烷在这种条件下反应时，则分别得到亚磺化脱澳及脱碘产物。

制备步骤

步骤 1）

在25℃下，于氮气气氛中进行如下操作：将4.0g（26mmol）氧化镧、4.6g（26mmol）硫代硫酸钠、2.2g碳酸氢钠、18mL水和6mL乙腈混合。在25℃下搅拌6小时后，补加2.3g硫代硫酸钠和1.1g碳酸氢钠，继续反应10小时。减压蒸去溶剂后，用50mL乙酸乙酯提取剩余固体三次，合并提取液后去除溶剂，得到白色松软固体。经过异丙醇结晶处理，最终获得3.9g无色晶体2a，产率为73%。

步骤 2）

将3.9g 2a 溶解于15mL水中，在0℃下通入氯气反应1小时，析出白色固体。过滤并用冷水洗涤后干燥，通过升华法提纯，最终得到3.9g 白色固体三氯甲基磺酰氯，产率为94%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯甲基磺酰氯 在 potassium sulfite 作用下， 生成 trichloromethanesulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  Rathke, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1872, vol. 161, p. 161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trichloromethanesulfinic acid 在 氯 作用下， 生成 三氯甲基磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Kolbe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1845, vol. 54, p. 183

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基丙醛 在 四氢吡咯 、 三氯甲基磺酰氯 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到2-chloro-2-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  三氯甲磺酰氯：醛的氯化试剂

  摘要：

  已经发现三氯甲磺酰氯（CCl 3 SO 2 Cl），一种可商购的试剂，在非常温和的反应条件下，在醛的α-氯化反应中，包括催化的不对称形式，都能有效地进行醛的氯化反应。在我们的反应条件下，该化合物的性能优于用于有机合成的典型氯化试剂，有助于产品的后处理和纯化，并最大程度地减少了有毒的氯化有机废物的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02543

文献信息

• Cu-Catalyzed Photoredox Chlorosulfonation of Alkenes and Alkynes
  作者：Murat Alkan-Zambada、Xile Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00238

  日期：2019.4.5

  Visible-light photoredox chlorosulfonation of alkenes and alkynes is achieved using a Cu photocatalyst. The reactions occur under mild conditions, have broad scope, and have high functional group tolerance.

  使用铜光催化剂实现烯烃和炔烃的可见光光氧化还原氯磺化。反应在温和的条件下发生，范围广，对官能团的耐受性高。
• Protease Inhibitors:  Synthesis of Potent Bacterial Collagenase and Matrix Metalloproteinase Inhibitors Incorporating <i>N</i>-4-Nitrobenzylsulfonylglycine Hydroxamate Moieties
  作者：Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm990594k

  日期：2000.5.1

  A series of compounds was prepared by reaction of alkyl/arylsulfonyl halides with N-4-nitrobenzylglycine, followed by conversion of the COOH to the CONHOH group, with hydroxylamine in the presence of carbodiimides. Other structurally related compounds were obtained by reaction of N-4-nitrobenzylglycine with aryl isocyanates, arylsulfonyl isocyanates, or benzoyl isothiocyanate, followed by the similar

  通过使烷基/芳基磺酰基卤化物与N-4-硝基苄基甘氨酸反应，然后在碳二亚胺存在下，用羟胺将COOH转化为CONHOH基，来制备一系列化合物。通过N-4-硝基苄基甘氨酸与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后将COOH类似地转化为CONHOH部分，可获得其他结构相关的化合物。通过与芳基磺酰基异氰酸酯反应，然后将COOH转化为异羟肟酸酯部分，由亚磺酰基-或间甲基-4-硝基苄基甘氨酸制备衍生物的另一亚系列。分析了新化合物作为四种基质金属蛋白酶（MMPs），MMP-1，MMP-2，MMP-8和MMP-9以及组织溶梭菌胶原酶（ChC）的抑制剂。根据磺酰胺基部分的取代方式，一些制备的异羟肟酸酯衍生物被证明是非常有效的胶原酶/明胶酶抑制剂。导致最佳抑制剂MMP-1（一种短口袋酶）的取代基是那些涉及五氟苯基磺酰基或3-三氟甲基苯基磺酰基的P（1'）（K（I）为3-5 nM）的取代基。
• Protease Inhibitors:  Synthesis of a Series of Bacterial Collagenase Inhibitors of the Sulfonyl Amino Acyl Hydroxamate Type
  作者：Brian W. Clare、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm010087e

  日期：2001.6.1

  A series of sulfonyl amino acyl hydroxamates incorporating alkyl/arylsulfonyl-N-2-nitrobenzyl-L-alanine was prepared. Related compounds were obtained by reaction of N-2-nitrobenzyl-L-Ala with aryl isocyanates, arylsulfonyl isocyanates, or benzoyl isothiocyanate, followed by the conversion of the COOH into the CONHOH moiety. The new compounds were assayed as inhibitors of the Clostridium histolyticum

  制备了一系列掺入烷基/芳基磺酰基-N-2-硝基苄基-L-丙氨酸的磺酰基氨基酰基异羟肟酸酯。通过N-2-硝基苄基-L-Ala与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后将COOH转化为CONHOH部分，得到相关化合物。这些新化合物被测定为溶组织梭状芽孢杆菌胶原酶（ChC）的抑制剂，梭状芽胞杆菌胶原酶是一种参与细胞外基质降解的细菌蛋白酶。许多获得的异羟肟酸酯被证明是有效的细菌胶原酶抑制剂，活性的主要贡献者是磺酰胺基部分的取代模式。最好的ChC抑制剂是那些含有五氟苯基磺酰基以及3-和4-保护的氨基苯基磺酰基P（1）（'）基团的抑制剂，亲和力在低纳摩尔范围内。这项研究还证明，与以前研究的4-硝基苯甲基类似（Scozzafava，A .; Supuran，CTJ Med.Chem.2000，43，1858-1865），2-硝基苄基-部分是有效的P（2）（ '）用于获得有效的细菌胶原酶抑制剂的锚定部分。
• Protease inhibitors
  作者：Andrea Scozzafava、Marc A Ilies、Gheorghe Manole、Claudiu T Supuran

  DOI：10.1016/s0928-0987(00)00089-0

  日期：2000.7

  Structurally related compounds were obtained by reaction of N-4-nitrobenzyl-beta-alanine with aryl isocyanates, arylsulfonyl isocyanates or benzoyl isothiocyanate, followed by similar conversion of the COOH into the CONHOH moiety. Another subseries of derivatives was prepared from sulfanilyl- or metanilyl-4-nitrobenzyl-beta-alanine by reaction with arylsulfonyl isocyanates, followed by the introduction of

  使N-4-硝基苄基-β-丙氨酸与烷基/芳基磺酰基卤化物反应，然后将COOH转化为CONHOH基团。通过使N-4-硝基苄基-β-丙氨酸与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后将COOH类似地转化为CONHOH部分，可获得与结构相关的化合物。通过与芳基磺酰基异氰酸酯反应，然后引入异羟肟酸酯部分，由亚磺酰基-或间甲基-4-硝基苄基-β-丙氨酸制备衍生物的另一亚系列。分析了这些新化合物作为四种基质金属蛋白酶（MMPs），MMP-1，MMP-2，MMP-8和MMP-9以及组织溶梭菌胶原酶（ChC）的抑制剂。一些制备的异羟肟酸酯衍生物被证明是非常有效的胶原酶/明胶酶抑制剂，取决于磺酰胺基部分的取代方式。导致最佳抑制剂MMP-1（一种短口袋酶）的取代基是那些在P（1'）（3-5nM的K（I））上含有五氟苯基磺酰基或3-三氟甲基-苯基磺酰基的取代基。对于MMP-2，MMP-8和MM
• Homolytic displacement at carbon
  作者：Martyn R. Ashcroft、Peter Bougeard、Adrian Bury、Christopher J. Cooksey、Michael D. Johnson

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87417-9

  日期：1985.7

  homolysis of the substrate, abstracts iodine from the toluenesulphonyl iodide to give the toluenesulphonyl radical, which attacks the organic ligand of the cobaloxime, preferably at the terminal olefinic carbon, thereby displacing cobaloxime(II) and giving the observed organic product.

  4-甲苯磺酰碘在约40°C下与多种烯基和苄基-钴氧肟类发生热反应，可制得高产率的有机-4-甲苯磺酸酯。烯丙基钴肟主要产生，有时在某些情况下仅产生重排的烯砜。脂环族的3-烯基钴肟化合物产生相应的环丙基-羧甲基砜；环烯基乙基钴肟酯产生螺-1,1-环丙基-环烷基砜；环烷-2-烯基甲基钴肟生成双环[1.0。ñ]烷基砜。螺和双环烷基化合物也与其他自由基前体形成。认为反应是通过链机制发生的，其中不定存在或通过底物部分均相形成的钴肟（II）从甲苯磺酰碘中提取碘，生成甲苯磺酰基自由基，该自由基攻击钴肟的有机配体，优选在末端烯烃碳处，从而置换钴肟（II）并得到所观察到的有机产物。

表征谱图