叔丁基磺酰氯 | 10490-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 中文名称: 叔丁基磺酰氯
• 英文名称: tert-butylsulfonyl chloride
• 英文别名: t-butylsulfonyl chloride；2-Methylpropane-2-sulfonyl chloride
• CAS: 10490-22-9
• 化学式: C₄H₉ClO₂S
• mdl: MFCD16547515
• 分子量: 156.633
• InChiKey: WFBUQJSXXDVYFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  80 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 sodium 2-methylpropane-2-sulfinate
  参考文献：
  名称：

  通过与亚磺酸盐缩合对醇和胺进行对映选择性亚磺酰化

  摘要：

  由于这些手性支架在各个领域的根本重要性和广泛应用，实现对映体富集的立体化合物的制备是立体选择性合成的长期目标。尽管最近取得了重大进展，但催化剂控制的立体选择性合成β-立体化合物仍然是一个相当大的挑战，特别是通过小分子催化剂。在此，我们公开了一种通过形成混合亚磺酸酐来活化亚磺酸盐来对醇和胺进行高度实用和对映选择性亚磺酰化的有机催化策略。一种简单的天然奎宁催化剂通过空间拥挤部分调节反应物种的结构，有效控制亲核 S-O 和 S-N 键结构的化学和对映选择性，提供各种具有优异光学性质的手性亚磺酰基衍生物纯度。值得注意的是，该协议很容易促进与各种天然产物和商业药物的偶联，这可以为重要的生物学有趣分子的后期多样化提供有吸引力的策略。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.02.016
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基亚磺酰氯 在 吡啶 、 methyl hydroxy(methyl)carbamate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 叔丁基磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  N-tert-butylsulfonylcarbamates from tert-butylsulfinyl chloride and N-hydroxycarbamates. Reaction mechanism and observation of CIDNP [chemically induced dynamic nuclear polarization]

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00863a033
• 作为试剂：
  描述：

  6-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-1-己炔 在 正丁基锂 、 叔丁基磺酰氯 、 bis[rhodium(α,α,α’α’,-tetramethyl-1,3-benzenedipropionic acid)] 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dimethyl 2-(6-hydroxyhex-1-yn-1-yl)-2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Rearrangement of Alkynyl Donor–Acceptor Cyclopropanes To Construct Highly Functionalized Alkylidenecyclopentenes

  摘要：

  A gold-catalyzed 1,7-addition-cyclization-elimination cascade sequence performed on a range of alkynyl-substituted donor-acceptor-type cyclopropanes provides facile entry to highly functionalized exo-alkylidenecyclopentenes under very mild conditions. Isolation of the relevant allyl ether intermediate helped shed light on the reaction's mechanistic course.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00671

文献信息

• [EN] ARYL AND HETEROARYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSES ARYLE ET HETEROARYLE, COMPOSITIONS ET PROCEDES ASSOCIES
  申请人：TRANSTECH PHARMA INC

  公开号：WO2005014532A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  This invention provides aryl and heteroaryl compounds of Formula (I) as described herein, and methods of their preparation. Also provided are pharmaceutical compositions made with the compounds of Formula (I) and methods for making such compositions. The compounds of Formula (I) may activate an erythropoietin receptor and thus, may be useful to induce red blood cell production. The compounds of Formula (I) and compositions including compounds of Formula (I) may be useful in a variety of applications including the management, treatment and/or control of diseases caused at least in part by deficient (or inefficient) EPO production relative to hemoglobin level.

  这项发明提供了如下所述的Formula (I)的芳基和杂环芳基化合物，以及它们的制备方法。还提供了使用Formula (I)化合物制备的药物组合物，以及制备这种组合物的方法。Formula (I)的化合物可能激活促红细胞生成素受体，因此可能有助于诱导红细胞的产生。包括Formula (I)化合物的化合物和组合物可能在各种应用中有用，包括管理、治疗和/或控制至少部分由于相对于血红蛋白水平缺乏（或效率低下）EPO产生而引起的疾病。
• Aminoxidation of Arenethiols to <i>N</i>-Chloro-<i>N</i>-sulfonyl Sulfinamides
  作者：Zhanhui Yang、Wei Xu、Qiuyue Wu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00261

  日期：2016.4.1

  A simple and efficient method to synthesize N-chloro-N-sulfonylsulfinamides by the direct aminoxidation of arenethiols under aqueous and mild conditions is disclosed, geminally installing the oxo and amino groups on the sulfur atom of arenethiols. The products have been primarily developed as sulfinylation reagents to convert Grignard reagents into sulfoxides, and as amination reagents to convert secondary

  公开了一种在水和温和条件下通过芳硫醇的直接氨氧化合成N-氯-N-磺酰基亚磺酰胺的简单有效的方法，将氧代和氨基基团镶嵌在芳硫醇的硫原子上。该产品主要是作为亚磺酰化试剂将格氏试剂转化为亚砜而开发的，以及作为胺化试剂将仲胺转化为肼衍生物的。
• Diastereoselective Acylation of Racemic Heterocyclic Amines with N-Tosyl-(S)-Prolyl Chloride and its Structural Analogs
  作者：S. A. Vakarov、D. A. Gruzdev、E. N. Chulakov、L. Sh. Sadretdinova、M. A. Ezhikova、M. I. Kodess、G. L. Levit、V. P. Krasnov

  DOI：10.1007/s10593-014-1538-8

  日期：2014.9

  resolution of racemic amines (2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazine and 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives) via diastereoselective acylation with N-tosyl-(S)-prolyl chloride and its structural analogs was performed. The effect of resolving agent structure on the stereoselectivity of heterocyclic amine acylation was examined. The highest stereoselectivity was achieved in the case of acylation with acyl chlorides

  通过N-甲苯磺酰基-（S）-脯氨酰氯的非对映选择性酰化反应得到外消旋胺（2,3-二氢-4H-1,4-苯并恶嗪和1,2,3,4-四氢喹啉衍生物）的动力学拆分的比较研究并进行了结构类似物。考察了拆分剂结构对杂环胺酰化立体选择性的影响。在用带有构象受限的吡咯烷环和在氮原子上的保护基团上的芳族取代基的酰氯酰化的情况下，可获得最高的立体选择性。
• Gold-Catalyzed Tandem Cycloisomerization-Halogenation of Chiral Homopropargyl Sulfonamides
  作者：Chao Shu、Long Li、Cang-Hai Shen、Peng-Peng Ruan、Chao-Yue Liu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/chem.201503891

  日期：2016.2.12

  Two new gold‐catalyzed tandem cycloisomerization–halogenation reactions of chiral homopropargyl sulfonamides have been developed. Various enantioenriched 3,3‐diiodopyrrolidin‐2‐ols and 3‐fluoropyrrolidin‐2‐ols were obtained in moderate‐to‐good yields with excellent enantio‐ and diastereoselectivity.

  已经开发了两个新的手性高炔丙基磺酰胺的金催化串联环异构化-卤化反应。以中等至良好的收率获得了各种对映体富集的3,3-二碘吡咯烷醇-2-醇和3-氟吡咯烷酮-2-醇，具有出色的对映异构和非对映选择性。
• SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-A] PYRIDINE AS TROPOMYOSIN RECEPTOR KINASE (TRK) INHIBITORS
  申请人：Dr. Reddy's Laboratories Ltd.

  公开号：US20140371217A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present application relates to a series of substituted pyrazolo[1,5-a]pyridine compounds, their use as tropomyosin receptor kinase (Trk) family protein kinase inhibitors, method of making and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本申请涉及一系列取代吡唑并[1,5-a]吡啶化合物，其用作肌动蛋白激酶受体激酶（Trk）家族蛋白激酶抑制剂，制备方法以及包含这些化合物的药物组合物。