全氟辛烷磺酰氯 | 423-60-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 中文名称: 全氟辛烷磺酰氯
• 中文别名: 全氟-1-辛烷磺酰氯；过氟辛烷磺酰氯
• 英文名称: perfluorooctanesulphonyl chloride
• 英文别名: perfluorooctanesulfonyl chloride；Perfluoroctansulfonylchlorid；Heptadecafluoro-1-octanesulfonyl chloride；1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctane-1-sulfonyl chloride
• CAS: 423-60-9
• 化学式: C₈ClF₁₇O₂S
• 分子量: 518.579
• InChiKey: FJHZKRYJOILIGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36 °C
• 沸点：
  194 °C
• 密度：
  1.813±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 海关编码：
  2904909090
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥、密封且充气的环境中。

制备方法与用途

全氟辛烷磺酰氯可用于制备全氟辛烷磺酰溴。具体步骤如下：将全氟辛烷磺酰氯和溴化剂混合，加入反应瓶中的溶剂中，并搅拌升温至所需温度，使其发生反应。反应结束后，静置分层，取下层液体，用碱性溶液洗涤至中性或接近中性后，再次静置分层并取下层液体，然后进行干燥处理。最后通过常压蒸馏，截取138℃-141℃的馏分，从而获得无色液体十七氟辛基溴烷(III)。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟辛烷磺酰氯 在 氨 作用下， 以77%的产率得到azane;1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Podol'skii, A. V.; Kachalkova, M. I.; Ilatovskii, R. E., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 6.2, p. 1242 - 1244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛基碘烷 以62%的产率得到全氟辛烷磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of perhaloalkanesulfinic and -sulfonic

  摘要：

  制备全卤代烷基磺酸和其衍生物的过程。通过将金属羟甲磺酸盐（最好是钠、锌或铜羟甲磺酸盐）与全卤代烷基卤化物基团在极性溶剂中接触，制备全卤代烷基磺酸盐。可选地，然后将全卤代烷基磺酸盐转化为全卤代烷基磺酸或磺酸或这些酸中任一的衍生物。

  公开号：

  US04866190A1

文献信息

• Protease Inhibitors:  Synthesis of Potent Bacterial Collagenase and Matrix Metalloproteinase Inhibitors Incorporating <i>N</i>-4-Nitrobenzylsulfonylglycine Hydroxamate Moieties
  作者：Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm990594k

  日期：2000.5.1

  A series of compounds was prepared by reaction of alkyl/arylsulfonyl halides with N-4-nitrobenzylglycine, followed by conversion of the COOH to the CONHOH group, with hydroxylamine in the presence of carbodiimides. Other structurally related compounds were obtained by reaction of N-4-nitrobenzylglycine with aryl isocyanates, arylsulfonyl isocyanates, or benzoyl isothiocyanate, followed by the similar

  通过使烷基/芳基磺酰基卤化物与N-4-硝基苄基甘氨酸反应，然后在碳二亚胺存在下，用羟胺将COOH转化为CONHOH基，来制备一系列化合物。通过N-4-硝基苄基甘氨酸与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后将COOH类似地转化为CONHOH部分，可获得其他结构相关的化合物。通过与芳基磺酰基异氰酸酯反应，然后将COOH转化为异羟肟酸酯部分，由亚磺酰基-或间甲基-4-硝基苄基甘氨酸制备衍生物的另一亚系列。分析了新化合物作为四种基质金属蛋白酶（MMPs），MMP-1，MMP-2，MMP-8和MMP-9以及组织溶梭菌胶原酶（ChC）的抑制剂。根据磺酰胺基部分的取代方式，一些制备的异羟肟酸酯衍生物被证明是非常有效的胶原酶/明胶酶抑制剂。导致最佳抑制剂MMP-1（一种短口袋酶）的取代基是那些涉及五氟苯基磺酰基或3-三氟甲基苯基磺酰基的P（1'）（K（I）为3-5 nM）的取代基。
• Protease Inhibitors:  Synthesis of a Series of Bacterial Collagenase Inhibitors of the Sulfonyl Amino Acyl Hydroxamate Type
  作者：Brian W. Clare、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm010087e

  日期：2001.6.1

  A series of sulfonyl amino acyl hydroxamates incorporating alkyl/arylsulfonyl-N-2-nitrobenzyl-L-alanine was prepared. Related compounds were obtained by reaction of N-2-nitrobenzyl-L-Ala with aryl isocyanates, arylsulfonyl isocyanates, or benzoyl isothiocyanate, followed by the conversion of the COOH into the CONHOH moiety. The new compounds were assayed as inhibitors of the Clostridium histolyticum

  制备了一系列掺入烷基/芳基磺酰基-N-2-硝基苄基-L-丙氨酸的磺酰基氨基酰基异羟肟酸酯。通过N-2-硝基苄基-L-Ala与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后将COOH转化为CONHOH部分，得到相关化合物。这些新化合物被测定为溶组织梭状芽孢杆菌胶原酶（ChC）的抑制剂，梭状芽胞杆菌胶原酶是一种参与细胞外基质降解的细菌蛋白酶。许多获得的异羟肟酸酯被证明是有效的细菌胶原酶抑制剂，活性的主要贡献者是磺酰胺基部分的取代模式。最好的ChC抑制剂是那些含有五氟苯基磺酰基以及3-和4-保护的氨基苯基磺酰基P（1）（'）基团的抑制剂，亲和力在低纳摩尔范围内。这项研究还证明，与以前研究的4-硝基苯甲基类似（Scozzafava，A .; Supuran，CTJ Med.Chem.2000，43，1858-1865），2-硝基苄基-部分是有效的P（2）（ '）用于获得有效的细菌胶原酶抑制剂的锚定部分。
• Protease inhibitors
  作者：Andrea Scozzafava、Marc A Ilies、Gheorghe Manole、Claudiu T Supuran

  DOI：10.1016/s0928-0987(00)00089-0

  日期：2000.7

  Structurally related compounds were obtained by reaction of N-4-nitrobenzyl-beta-alanine with aryl isocyanates, arylsulfonyl isocyanates or benzoyl isothiocyanate, followed by similar conversion of the COOH into the CONHOH moiety. Another subseries of derivatives was prepared from sulfanilyl- or metanilyl-4-nitrobenzyl-beta-alanine by reaction with arylsulfonyl isocyanates, followed by the introduction of

  使N-4-硝基苄基-β-丙氨酸与烷基/芳基磺酰基卤化物反应，然后将COOH转化为CONHOH基团。通过使N-4-硝基苄基-β-丙氨酸与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后将COOH类似地转化为CONHOH部分，可获得与结构相关的化合物。通过与芳基磺酰基异氰酸酯反应，然后引入异羟肟酸酯部分，由亚磺酰基-或间甲基-4-硝基苄基-β-丙氨酸制备衍生物的另一亚系列。分析了这些新化合物作为四种基质金属蛋白酶（MMPs），MMP-1，MMP-2，MMP-8和MMP-9以及组织溶梭菌胶原酶（ChC）的抑制剂。一些制备的异羟肟酸酯衍生物被证明是非常有效的胶原酶/明胶酶抑制剂，取决于磺酰胺基部分的取代方式。导致最佳抑制剂MMP-1（一种短口袋酶）的取代基是那些在P（1'）（3-5nM的K（I））上含有五氟苯基磺酰基或3-三氟甲基-苯基磺酰基的取代基。对于MMP-2，MMP-8和MM
• Organophosphorus‐Catalyzed Deoxygenation of Sulfonyl Chlorides: Electrophilic (Fluoroalkyl)sulfenylation by P ^III /P ^V =O Redox Cycling
  作者：Avipsa Ghosh、Morgan Lecomte、Shin‐Ho Kim‐Lee、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1002/anie.201813919

  日期：2019.2.25

  lyzed deoxygenative O‐atom transfer from sulfonyl chlorides is reported. This C−S bond‐forming reaction is catalyzed by a readily available small‐ring phosphine (phosphetane) in conjunction with a hydrosilane terminal reductant to afford a general entry to sulfenyl electrophiles, including valuable trifluoromethyl, perfluoroalkyl, and heteroaryl derivatives that are otherwise difficult to access. Mechanistic

  报道了一种通过有机磷催化的磺酰氯转移O-原子进行亲电亚磺酰化的方法。这种C-S键形成反应由易于获得的小环膦（磷杂环丁烷）与氢硅烷末端还原剂共同催化，可普遍进入亚硫基亲电子试剂，包括有价值的三氟甲基，全氟烷基和杂芳基衍生物，而这些原本很难做到的访问。机理研究表明，磺酰底物的双重脱氧是通过非循环静态硫磷鎓离子的干预而进行的。催化方法代表使用稳定的氧化膦作为预催化剂的操作简单方案，并且具有宽泛的官能团耐受性。
• Use of perfluoro groups in nucleophilic¹⁸F-fluorination
  作者：Elisabeth Blom、Farhad Karimi、Bengt LÃ¥ngström

  DOI：10.1002/jlcr.1695

  日期：——

  Substrates with leaving groups that contained perfluoro moieties were investigated in labelling chemistry in order to exploit their properties to improve reactivity and purification. [18F](Fluoromethyl)benzene was used as the model target compound. Precursors containing perfluoroalkyl and perfluoroaryl sulfonate moieties were subjected to nucleophilic 18F-fluorination, and the impact of perfluoro groups on the substitution reaction and product purification was investigated. [18F]Fluoride interacted with perfluoroalkyl chains, precluding nucleophilic substitution. When perfluoroaryl groups were used, the substitution proceeded, and the separation of product was explored. The radiolabelled product was obtained in 32% analytical yield and the radiochemical purity was increased to approximately 77% using fluorous solid phase extraction purification. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  含有全氟基团的离去基底在标记化学中进行了研究，以利用其特性提高反应性和纯化。以[18F](氟甲基)苯作为模型目标化合物。含有全氟烷基和全氟芳基磺酸基团的前体经过亲核性18F-氟化，研究了全氟基团对取代反应和产物纯化的影响。[18F]氟化物与全氟烷基链发生相互作用，妨碍了亲核取代反应。当使用全氟芳基基团时，取代反应得以进行，并探讨了产物的分离。最终获得了32%的分析产率，并通过氟固相萃取纯化将放射化学纯度提高至约77%。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.