甲基磺酰氯 | 124-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 中文名称: 甲基磺酰氯
• 中文别名: 甲磺酰氯；甲烷磺酰氯
• 英文名称: methanesulfonyl chloride
• 英文别名: MsCl；mesyl chloride；methylsulfonyl chloride；methanesulphonyl chloride；methansulfonyl chloride；methyl sulphonyl chloride；methanesulfonic chloride；methylsufonyl chloride；methanesulfonic acid；MeSO2Cl
• CAS: 124-63-0
• 化学式: CH₃ClO₂S
• mdl: MFCD00007454
• 分子量: 114.553
• InChiKey: QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  1. 遇明火或高热可燃，与强氧化剂反应。受高热会分解产生有毒且腐蚀性的气体，具有腐蚀性。 2. 稳定性良好 [16]。 3. 禁配物包括水、醇类、强氧化剂和强碱 [17]。 4. 应避免接触的条件是高温和潮湿空气 [18]。 5. 不会发生聚合反应 [19]。 6. 分解产物为氯化氢和氧化硅 [20]。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入、摄入和皮肤接触被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation, by ingestion and through the skin.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。灼热感。呼吸困难。气短。

Cough. Sore throat. Burning sensation. Laboured breathing. Shortness of breath.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红肿。疼痛。水泡。

Redness. Pain. Blisters.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红肿。疼痛。严重烧伤。

Redness. Pain. Severe burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

见吸入。

See Inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

制备方法与用途

制备方法

1. 生产方法简述：有以下几种制法。

   • 由硫脲经甲基化、氯氧化制得；
   • 由甲烷磺酸与氯化亚砜反应；
   • 以甲硫醇为原料，经湿式氯化反应制得。

2. 在1升三颈瓶中安装机械搅拌器、回流冷凝器、温度计和分液漏斗，并置于通风橱中。瓶中装入152克（105毫升，1.5摩尔）甲磺酸。在蒸汽浴上加热至95℃，4小时内滴加238克（146毫升，2.0摩尔）亚硫酰氯。在整个加料过程中保持95℃，3.5小时后反应即完成。将产物转移入蒸馏瓶中，安装带分馏柱的克氏蒸馏头，在油浴中加热（蒸馏末了浴温不超过115℃），进行减压蒸馏。先在低温蒸出亚硫酰氯。

合成制备方法

1. 生产方法简述：有以下几种制法。

   • 由硫脲经甲基化、氯氧化制得；
   • 由甲烷磺酸与氯化亚砜反应；
   • 以甲硫醇为原料，经湿式氯化反应制得。

2. 在1升三颈瓶中安装机械搅拌器、回流冷凝器、温度计和分液漏斗，并置于通风橱中。瓶中装入152克（105毫升，1.5摩尔）甲磺酸。在蒸汽浴上加热至95℃，4小时内滴加238克（146毫升，2.0摩尔）亚硫酰氯。在整个加料过程中保持95℃，3.5小时后反应即完成。将产物转移入蒸馏瓶中，安装带分馏柱的克氏蒸馏头，在油浴中加热（蒸馏末了浴温不超过115℃），进行减压蒸馏。先在低温蒸出亚硫酰氯。

用途简介

甲烷磺酰氯与具有活性氢的化合物极易反应，可用来与氨基、羟基反应，引入甲烷磺酰基。该品可作生产甲磺酸的原料，用作酯化、聚合反应的催化剂，液态二氧化硫稳定剂，蒽醌、咔唑还原染料的氯化剂，干性油油墨、涂料的速干剂，聚酯的染色改进剂，彩色照片的发色调节剂，二甲苯、萘与甲醛的缩合剂，羊毛的染色助剂等。还广泛用作医药和农药的原料。

此外，它是生产甲磺酸的原料，制备的甲基磺酰胺是一种重要的精细化工产品中间体，可广泛用于医药和农药合成原料。同时，它也可作为分析试剂。

用途

1. 甲烷磺酰氯与具有活性氢的化合物极易反应，可用来与氨基、羟基反应，引入甲烷磺酰基。该品可作生产甲磺酸的原料，用作酯化、聚合反应的催化剂，液态二氧化硫稳定剂，蒽醌、咔唑还原染料的氯化剂，干性油油墨、涂料的速干剂，聚酯的染色改进剂，彩色照片的发色调节剂，二甲苯、萘与甲醛的缩合剂，羊毛的染色助剂等。还广泛用作医药和农药的原料。

2. 是生产甲磺酸的原料。制备的甲基磺酰胺是一种重要的精细化工产品中间体，可广泛用于医药和农药合成原料。

3. 用作分析试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 在 sodium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 甲基磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  链烷磺酸衍生物与有机碱金属化合物的反应：α-磺酰基碳阴离子的形成和反应性

  摘要：

  研究了溶剂，金属和底物的结构变化对链烷磺酸衍生物与有机碱金属试剂之间反应的影响，并讨论了α-磺酰基碳负离子的形成和反应性。描述了由磺酰氟形成的四元环砜和在磺酸酯中的克莱森酯缩合型反应，这是首次被观察到。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82851-9
• 作为产物：
  描述：

  荒酸二甲酯 在 水 、 氯 作用下， 反应 0.25h， 以95%的产率得到甲基磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  A New Application ofS,S-Dialkyl Dithiocarbonates. A Convenient Synthesis of Alkanesulfonyl Chlorides

  摘要：

  本报告介绍了一种通过水氯化容易获得的 S,S-二烷基二硫代碳酸盐 1 合成烷磺酰氯 2 的有效方法，收率为 93%-100%。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27445
• 作为试剂：
  描述：

  6-溴异喹啉 2-氧化物 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(2-benzyl-1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-6-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现新型二芳基取代的异喹啉-1(2H)-酮衍生物作为缺氧诱导因子-1信号抑制剂用于治疗类风湿性关节炎

  摘要：

  由于滑膜缺氧微环境显着促进类风湿性关节炎（RA）的病理进展，缺氧诱导因子1（HIF-1）已成为开发治疗RA新型治疗药物的有前景的靶点。在本研究中，我们采用支架跳跃策略设计并合成了一系列二芳基取代的异喹啉-1()-酮衍生物作为HIF-1信号抑制剂。通过修饰 isoquinolin-1-one 的 - 原子和 6 - 位上的取代基，我们在缺氧反应元件 (HRE) 荧光素酶报告基因测定中发现了具有最强效 HIF-1 活性的化合物 (IC = 0.55 μM)。进一步的药理学研究表明，在人 RA 滑膜细胞系中，浓度依赖性阻断缺氧诱导的 HIF-1α 蛋白积累，减少炎症反应，抑制细胞侵袭性并促进 VHL 依赖性 HIF-1α 降解。此外，在佐剂诱导的关节炎（AIA）大鼠模型中，改善了踝关节的病理损伤，减少了血管生成并减弱了炎症反应，表明该化合物作为有效的 RA 治疗的 HIF-1 抑制剂具有广阔的治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116417

文献信息

• Properties and Reactions of Substituted 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides: Chiral Mono- and Bicyclic 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides fromα-Amino Acids
  作者：Alexandra Meinzer、Andrea Breckel、Bassam Abu Thaher、Nico Manicone、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/hlca.200490021

  日期：2004.1

  New chiral mono- and bicyclic β-sultams, valuable building blocks for drug synthesis, have been prepared from L-Ala, L-Val, L-Leu, L-Ile, L-Phe, L-Cys, L-Ser, L-Thr, and D-penicillamine by transformation of the COOH group into a methylsulfonyl chloride function, followed by cyclization under basic conditions. Selected properties, derivatives, and reactions of the β-sultams are described.

  新的手性单环和双环β -sultams，为药物合成有价值积木，已经从L-丙氨酸，L-缬氨酸，L-亮氨酸，L-异亮氨酸，L-PHE，L-的Cys，L-丝氨酸，L制备-Thr和D-青霉胺，方法是将COOH基团转化为甲磺酰氯官能团，然后在碱性条件下环化。描述了β-合乎目的选择的性质，衍生物和反应。
• Developments in the Simmons−Smith-Mediated Epoxidation Reaction
  作者：Varinder K. Aggarwal、Michael P. Coogan、Rachel A. Stenson、Raymond V. H. Jones、Robin Fieldhouse、John Blacker

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:2<319::aid-ejoc319>3.0.co;2-r

  日期：2002.1

  bearing a sulfide at the 5 position] produced a reagent that gave up to 54% ee in the epoxidation process. The same system was applied to the preparation of terminal aziridines from imines. The optimum group on nitrogen was a sulfonyl group, although groups capable of chelation of zinc (o-methoxyphenyl) were also effective. Attempts to render the aziridination process asymmetric by using the above strategy

  Et2Zn、ClCH2I、硫化物和醛之间的反应以高产率提供末端环氧化物。该反应通过类碳化锌发生，后者与硫化物反应生成叶立德，后者又与醛反应生成环氧化物。检查了能够与锌螯合的手性配体 [1,2-氨基醇、氨基酸、双（恶唑啉）、taddols]，但仅观察到低对映选择性（高达 11% ee）。还检查了许多手性硫化物，但再次仅观察到低对映选择性（高达 16% ee）。然而，将硫化物连接到能够与锌螯合的金属 [在 5 位带有硫化物的双（恶唑啉）] 产生的试剂在环氧化过程中产生高达 54% 的 ee。相同的系统用于从亚胺制备末端氮丙啶。氮上的最佳基团是磺酰基，尽管能够螯合锌（邻甲氧基苯基）的基团也是有效的。通过使用上述策略使氮丙啶化过程不对称的尝试不太成功（高达 19% ee）。
• Novel processes for the preparation of adenosine compounds and intermediates thereto
  申请人：——

  公开号：US20030069423A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Novel processes for the preparation of adenosine compounds and intermediates thereto. The adenosine compounds prepared by the present processes may be useful as cardiovascular agents, more particularly as antihypertensive and anti-ischemic agents, as cardioprotective agents which ameliorate ischemic injury or myocardial infarct size consequent to myocardial ischemia, and as an antilipolytic agents which reduce plasma lipid levels, serum triglyceride levels, and plasma cholesterol levels. The present processes may offer improved yields, purity, ease of preparation and/or isolation of intermediates and final product, and more industrially useful reaction conditions and workability.

  新型的制备腺苷化合物及其中间体的方法。通过本方法制备的腺苷化合物可能作为心血管药物有用，更具体地作为降压和抗缺血药物，作为改善缺血性损伤或心肌梗死大小的心脏保护剂，以及作为降脂剂，可降低血浆脂质水平、血清甘油三酯水平和血浆胆固醇水平。本方法可能提供改善产率、纯度、制备和/或中间体和最终产品的分离的便利性，以及更具工业应用的反应条件和可操作性。
• Cyclic hydrocarbons with an aminoalkyl sidechain
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04917826A1

  公开（公告）日：1990-04-17

  Provided are cyclic hydrocarbons of Formula I ##STR1## with an aminoalkyl sidechain that are useful for treating phospholipase A2 mediated conditions, diabetes, and obesity.

  提供的是具有氨基烷基侧链的化学式I的环烃，可用于治疗磷脂酶A2介导的疾病、糖尿病和肥胖症。
• Synthesis and Antibacterial Activity of Anacardic Acid Derivatives
  作者：Subhakara Reddy Nallamilli、V. Ravi Kumar、V. Himabindu、B. Ram、Srinivas Rao Aalapati

  DOI：10.2174/157018011796235167

  日期：2011.8.1

  New anacardic acid derivatives (6a -6u) were prepared from commercially available anacardic acid and tested for Gram positive and Gram negative activities. Most compounds were found to be active compared to ampicillin.

  新型槚如酸衍生物（6a-6u）是从市售的槚如酸制备而得，并对其实现了革兰氏阳性及阴性活性测试。多数化合物相较于氨苄青霉素表现出了活性。

表征谱图