甲基磺酰氟 | 558-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 中文名称: 甲基磺酰氟
• 中文别名: 甲基磺酰氯；甲烷磺酰氯
• 英文名称: methyl fluorosulfonate
• 英文别名: methanesulfonyl fluoride
• CAS: 558-25-8
• 化学式: CH₃FO₂S
• mdl: MFCD00007423
• 分子量: 98.098
• InChiKey: KNWQLFOXPQZGPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50 (rat) = 1 ppm/7h 大鼠的LC50值为1 ppm/7小时。

LC50 (rat) = 1 ppm/7h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。必要时进行抽吸。可能需要积极控制气道。观察呼吸不足的迹象，必要时协助通气。通过非重复呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿并视必要进行治疗...监测休克并视必要进行治疗...预见癫痫发作并视必要进行治疗...对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中用0.9%的生理盐水（NS）连续冲洗每只眼睛...不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭... /有机磷及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Aggressive airway control may be needed. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... Monitor for shock and treat if necessary ... Anticipate seizures and treat if necessary ... For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... /Organophosphates and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于昏迷、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常...开始静脉输注D5W/SRP："保持开放"，最低流速。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%生理盐水（NS）或乳酸林格液（LR）。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎输注液体，并在患者血容量正常但低血压时考虑使用血管加压药。注意观察液体过载的迹象...给予阿托品 在给予阿托品前纠正低氧血症...给予氯磷定（2 PAM）。仅在医生的直接指导下使用...用足够的阿托品化和纠正低氧血症来治疗癫痫。在罕见情况下，可能需要使用地西泮或劳拉西泮...注意观察液体过载的迹象...使用丙美卡因氢氯化物来协助眼部冲洗.../有机磷及其相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously and consider vasopressors if patient is hypotensive with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... Administer atropin Correct hypoxia before giving atropine ... Administer pralidoxime chloride (2 PAM). USE UNDER DIRECT PHYSICIAN ORDERS ONLY ... Treat seizures with adequate atropinization and correction of hypoxia. In rare cases diazepam or lorazepam may be necessary ... Watch for signs of fluid overload ... Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... /Organophosphates and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

体征和症状：对粘膜和上呼吸道的组织、眼睛和皮肤具有极强的破坏性。吸入可能导致喉头和支气管痉挛、炎症和水肿、化学性肺炎和肺水肿，从而可能是致命的。

/SIGNS AND SYMPTOMS/ Extremely destructive to tissues of the mucous membranes and upper respiratory tract, eyes and skin. Inhalation may be fatal as a result of spasm, inflammation and oedema of the larynx and bronchi, chemical pneumonitis and pulmonary edema

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	fluoromethanesulfonyl fluoride	1426-07-9	CH2F2O2S	116.088

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氟 在 氢氟酸 作用下， 反应 120.0h， 以84%的产率得到三氟甲基磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  全氟烷磺酰亚胺及其锂盐：中间体和目标化合物的合成与表征

  摘要：

  自1970年代初以来，帕多瓦大学氟化学实验室在ECF工艺方面已有广泛的经验和发展：已经获得了几类全氟化的惰性和功能化合物，特别是全氟杂环化合物和全氟化的酸性氟化物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2003.07.003
• 作为产物：
  描述：

  甲硫醇 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium fluoride 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以51%的产率得到甲基磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  硫醇和氟化钾电化学氧化偶联合成磺酰氟

  摘要：

  磺酰氟是具有多种应用价值的合成基序，其中基于硫 (VI) 氟化物交换的“点击化学”是目前最突出的。因此，开发新的和有效的合成方法来访问这些官能团是非常有趣的。在此，我们报告了一种温和且环境友好的电化学方法，使用硫醇或二硫化物作为广泛可用的起始材料，结合 KF 作为廉价、丰富和安全的氟化物来源来制备磺酰氟。不需要额外的氧化剂或额外的催化剂，由于反应条件温和，反应显示出广泛的底物范围，包括各种烷基、苄基、芳基和杂芳基硫醇或二硫化物。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06126
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 甲基磺酰氟 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到1-(氟甲基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective fluorination for primary alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98993-7

文献信息

• Novel synthetic route to perfluoroallyl cyanide (PFACN) reacting perfluoroallyl fluorosulfonate with cyanide
  作者：Sergey N. Tverdomed、Markus E. Hirschberg、Romana Pajkert、Klaus Hintzer、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.03.003

  日期：2018.6

  perfluoroallyl cyanide CF2CFCF2CN (PFACN) is presented. This includes the addition – elimination reaction of cyanide anion with perfluoroallyl fluorosulfate CF2CFCF2OSO2F (PFAFS). The reaction conditions, factors affecting the reactivity and regioselectivity of the process, the choice of reagent as well as the course of competitive reactions are discussed, too.

  提出了一种新的合成方法，用于制备全氟烯丙基氰化物CF 2 CFCF 2 CN（PFACN）。这包括氰化物阴离子与全氟烯丙基氟硫酸盐CF 2 CFCF 2 OSO 2 F（PFAFS）的加成-消除反应。还讨论了反应条件，影响该方法的反应性和区域选择性的因素，试剂的选择以及竞争性反应的过程。
• One-pot fluorosulfurylation of Grignard reagents using sulfuryl fluoride
  作者：Cayo Lee、Nicholas D. Ball、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1039/c9cc08487h

  日期：——

  Herein, we report a new method for the one-pot syntheses of sulfonyl fluorides. Addition of an alkyl, aryl, or heteroaryl Grignard to a solution of sulfuryl fluoride at ambient temperature affords the desired sulfonyl fluorides in 18-78% yield. Furthermore, this method is applicable for in situ sequential reactions, whereby the Grignard reagent can be converted to the corresponding diarylsulfone, sulfonate

  在此，我们报告了一种一锅法合成磺酰氟的新方法。在环境温度下将烷基，芳基或杂芳基格氏试剂加入到硫酰氟溶液中，以18-78％的收率得到所需的磺酰氟。此外，该方法适用于原位顺序反应，从而可以通过一锅法将格氏试剂转化为相应的二芳基砜，磺酸酯或磺酰胺。
• Method for preparing dimetal sulfonyl amide salts
  申请人：E.I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US06765115B1

  公开（公告）日：2004-07-20

  Disclosed is a process for producing sulfonyl amide salts useful as imidizing agents in the preparation of sulfonyl imides.

  公开的是一种用于生产磺酰脒盐的过程，该磺酰脒盐可用作制备磺酰亚胺的亚胺化剂。
• ELECTROPHILIC SUBSTITUTION OF<i>N</i>-METHYLOCTAETHYLPORPHYRIN
  作者：Hiroo Toi、Satoru Kitamura、Yasuhiro Aoyama、Hisanobu Ogoshi

  DOI：10.1246/cl.1982.773

  日期：1982.6.5

  Nitration of N-methyloctaethylporphyrin (1) takes place at the meso positions adjacent to the N-alkylated pyrrole ring (so-called α- or δ-position). Deuteration with CF3COOD-D2SO4 suggests preferential electrophilic substitution at α- or δ-position on the basis of 1H-nmr investigation.

  N-甲基辛基四苯基卟啉（1）的硝化反应发生在与N-烷基化吡咯环相邻的次甲基位置（即α位或δ位）。通过CF3COOD-D2SO4的氘化实验表明，根据1H-NMR研究，优先进行亲电取代反应在α位或δ位。
• 1,3-Bis(t-butyldimethylsiloxy)prop-2-yl 2,5-dichlorobenzenesulphonate as a convenient unit for fluoroisopropenyl etherification of phenols
  作者：Makoto Shimizu、Yuko Nakahara、Hirosuke Yoshioka

  DOI：10.1039/c39860000867

  日期：——

  Phenols are converted into new fluoroisopropenyl ethers via etherification with 1,3-bis(t-butyldimethylsiloxy)prop-2-yl arenesulphonate followed by fluoro-olefination with Bun4NF–RSO2F.

  通过与1,3-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丙-2-基芳磺酸酯进行醚化，然后与Bu n 4 NF–RSO 2 F进行氟烯烃化，可将苯酚转化为新的氟异丙烯基醚。

表征谱图