3-(2-methoxy-2-phenylethyl)-4-phenyl-3-buten-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-(2-methoxy-2-phenylethyl)-4-phenyl-3-buten-2-one
• 英文别名: (3E)-3-benzylidene-5-methoxy-5-phenylpentan-2-one
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: AQWLNWRMMGEGER-QGOAFFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 1-甲基-1-三甲基甲硅烷基丙二烯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以14%的产率得到5-methoxy-5-phenyl-2-pentyne
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化醛，烷氧基硅烷和烯丙基硅烷的三组分缩合反应：α-炔丙基醚的合成

  摘要：

  描述了路易斯酸催化的缩醛与烯丙基硅烷的反应以及醛，烷氧基硅烷和烯丙基硅烷的三组分反应。两个反应都强烈依赖于烯丙基硅烷的α-位上的取代基。具有大的取代基（例如叔丁基和异丙基）的烯丙基硅烷可产生高产率的相应α-炔丙基醚，而具有甲基和乙基的烯丙基硅烷不仅可提供低产率的相应α-炔丙基醚，而且还可提供环丙基酮和α，β-不饱和酮为副产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01145-0

文献信息

• Lewis acid-catalyzed three-component condensation reactions of aldehydes, alkoxysilanes, and allenylsilanes: synthesis of α-propargyl ethers
  作者：Lui Niimi、Shuichi Hiraoka、Tsutomu Yokozawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01145-0

  日期：2002.1

  Lewis acid-catalyzed reaction of acetals with allenylsilanes and the three-component reactions of aldehydes, alkoxysilanes, and allenylsilanes are described. Both reactions are strongly dependent on the substituent at the α-position of allenylsilanes. Allenylsilanes having bulky substituents such as the tert-butyl and isopropyl groups result in the corresponding α-propargyl ethers in high yields, whereas

  描述了路易斯酸催化的缩醛与烯丙基硅烷的反应以及醛，烷氧基硅烷和烯丙基硅烷的三组分反应。两个反应都强烈依赖于烯丙基硅烷的α-位上的取代基。具有大的取代基（例如叔丁基和异丙基）的烯丙基硅烷可产生高产率的相应α-炔丙基醚，而具有甲基和乙基的烯丙基硅烷不仅可提供低产率的相应α-炔丙基醚，而且还可提供环丙基酮和α，β-不饱和酮为副产物。