1-甲基-1-三甲基甲硅烷基丙二烯 | 74542-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-甲基-1-三甲基甲硅烷基丙二烯
• 中文别名: 3-(三甲基硅基)-1,2-丁二烯
• 英文名称: 1-methyl-1-(trimethylsilyl)allene
• 英文别名: 3-(trimethylsilyl)-1,2-butadiene；buta-2,3-dien-2-yltrimethylsilane；3-(trimethylsilyl)buta-1,2-diene
• CAS: 74542-82-8
• 化学式: C₇H₁₄Si
• 分子量: 126.274
• InChiKey: BARFIQOXZWRCGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  111-112 °C(lit.)
• 密度：
  0.759 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  19 °F
• 溶解度：
  sol CH2Cl2, benzene, THF, Et2O, and most organic solvents.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  F
• 危险类别码：
  R11
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• 安全说明：
  S16

SDS

1.1 产品标识符
: 3-(Trimethylsilyl)-1,2-butadiene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H14Si
分子式
: 126.27 g/mol
分子量
成分 浓度
3-(Trimethylsilyl)-1,2-butadiene
-
化学文摘编号(CAS No.) 74542-82-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 二氧化硅
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。 将人员撤离到安全区域。
防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
111 - 112 °C - lit.
g) 闪点
-7 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.759 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (3-(Trimethylsilyl)-1,2-butadiene)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (3-(Trimethylsilyl)-1,2-butadiene)
国际空运危规: Flammable liquid, n.o.s. (3-(Trimethylsilyl)-1,2-butadiene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1-三甲基甲硅烷基丙二烯 在 dirhodium tetraacetate 二丁基二硫 作用下， 反应 72.0h， 生成 Dimethyl (E)-3-(phenylthio)-4-<1-(trimethylsilyl)ethylidene>cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Versatile [3 + 2] methylenecyclopentane annulations of unactivated and electron-rich olefins with [(trimethylsilyl)methylene]cyclopropanedicarboxylates

  摘要：

  [(Trimethylsilyl)methylene] cyclopropanedicarboxylates 8a-e are readily available from the cyclopropanation of the silylallenes 7a-e with dimethyl diazomalonate. The free-radical mediated methylenecyclopentane annulations of unactivated and electron-rich alkenes with 8a-e proceed in high yield. The product vinylsilanes are set up for diverse secondary conversions, making annulations with 8a-e highly versatile in the synthesis of cyclopentanes.

  DOI：

  10.1021/jo00087a015
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 在 lithium copper bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-甲基-1-三甲基甲硅烷基丙二烯
  参考文献：
  名称：

  Scope and stereochemical course of the (trimethylsilyl)cyclopentene annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88592-6

文献信息

• New synthetic technology for the construction of N-hydroxyindoles and synthesis of nocathiacin I model systems
  作者：K.C. Nicolaou、Anthony A. Estrada、Graeme C. Freestone、Sang Hyup Lee、Xavier Alvarez-Mico

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.072

  日期：2007.7

  nucleophilic additions to in situ generated alpha,beta-unsaturated nitrones (III) through carbon-carbon and carbon-heteroatom bond formation. The new synthetic technology was applied to the synthesis of nocathiacin I (1) model systems (2 and 3a-c) containing the N-hydroxyindole structural motif.

  报道了一种新的合成方法，可以方便地获得广泛的多官能化 N-羟基吲哚 (IV)。这些独特的构建体通过亲核加成组装到原位生成的 α，β-不饱和硝酮 (III)，通过碳-碳和碳-杂原子键的形成。新的合成技术被应用于合成含有 N-羟基吲哚结构基序的诺卡沙星 I (1) 模型系统 (2 和 3a-c)。
• Stereoselective Rh₂(<i>S</i>-IBAZ)₄-Catalyzed Cyclopropanation of Alkenes, Alkynes, and Allenes: Asymmetric Synthesis of Diacceptor Cyclopropylphosphonates and Alkylidenecyclopropanes
  作者：Vincent N. G. Lindsay、Dominic Fiset、Philipp J. Gritsch、Soula Azzi、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja3099728

  日期：2013.1.30

  A mild and highly stereoselective rhodium(II)-catalyzed cyclopropanation of alkenes, alkynes, and allenes with diacceptor diazo compounds is reported. Using the phosphonate moiety as an efficient trans-directing group, the first catalytic asymmetric route to diacceptor cycloprop(en)ylphosphonates was developed by employing an α-cyano diazophosphonate and Rh(2)(S-IBAZ)(4) as chiral catalyst. The isosteric

  报道了一种温和且高度立体选择性的铑 (II) 催化的烯烃、炔烃和丙二烯与二受体重氮化合物的环丙烷化反应。使用膦酸酯部分作为有效的反式导向基团，通过使用 α-氰基重氮膦酸酯和 Rh(2)(S-IBAZ)(4) 作为手性催化剂，开发了第一个催化不对称二受体环丙（烯）基膦酸酯的路线。膦酸和羧酸衍生物的等排特性允许在该过程中替代使用 α-氰基重氮酯，从而以高产率和立体选择性生成 α-氰基环丙（烯）基羧酸酯。利用该系统中涉及的氰基卡宾中间体的特殊反应性，相容底物的范围可以扩展到取代的丙二烯，
• Total Syntheses of (−)‐Conidiogenone B, (−)‐Conidiogenone, and (−)‐Conidiogenol
  作者：Bo Xu、Wen Xun、Shaobin Su、Hongbin Zhai

  DOI：10.1002/anie.202007247

  日期：2020.9.14

  accomplished in 14–17 steps. The present work features a HAT‐mediated alkene–nitrile cyclization to access the cis‐biquinane, a Nicholas/Pauson–Khand reaction to construct the linear triquinane, and a Danheiser annulation to afford the congested angular triquinane skeleton.

  Cyclopianes是新颖的二萜，具有高度紧张的6/5/5/5四环核，嵌有6-8个连续的立体中心。（-）-conidiogenone B，（-）-conidiogenone和（-）-conidiogenol的简明全部合成过程已完成14-17个步骤。本工作的特点是通过HAT介导的烯烃-腈环化反应来获得顺式-二喹烷，通过Nicholas / Pauson-Khand反应来构建线性三喹烷，并通过Danheiser环合法获得了拥挤的角三喹烷骨架。
• Alkylidenesilacyclopropanes Derived from Allenes: Applications to the Selective Synthesis of Triols and Homoallylic Alcohols
  作者：Kay M. Buchner、Timothy B. Clark、Janice M. N. Loy、Thong X. Nguyen、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol900456v

  日期：2009.5.21

  transfer to allenes. Oxasilacyclopentanes derived from allenes were prepared with high regio- and diastereoselectivity by a two-step, one-flask silacyclopropanation/carbonyl insertion reaction. Triols and homoallylic alcohols were formed diastereoselectively by functionalizing the oxasilacyclopentanes. An optically active allene (>98% ee) was utilized to synthesize an enantiopure homoallylic alcohol in 96%

  几种亚烷基硅杂环丙烷是通过银介导的甲硅烷基转移到丙二烯来制备的。通过两步、单烧瓶硅杂环丙烷化/羰基插入反应，以高区域选择性和非对映选择性制备了衍生自丙二烯的氧硅杂环戊烷。通过对氧硅杂环戊烷进行官能化，非对映选择性地形成三醇和高烯丙醇。光学活性丙二烯 (>98% ee) 用于合成 96% ee 的对映纯高烯丙醇。
• Regio- and Enantioselective Rhodium-Catalyzed Addition of 1,3-Diketones to Allenes: Construction of Asymmetric Tertiary and Quaternary All Carbon Centers
  作者：Thorsten M. Beck、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201610577

  日期：2017.2.6

  An unprecedented highly regio‐ and enantioselective rhodium‐catalyzed addition of 1,3‐diketones to terminal and 1,1‐disubstituted allenes furnishing asymmetric tertiary and quaternary all‐carbon centers is reported. By applying a RhI/phosphoramidite/TFA catalytic system under mild conditions, the desired chiral branched α‐allylated 1,3‐diketones could be obtained in good to excellent yields, with perfect

  据报道，前所未有的高度区域和对映体选择性的铑催化向末端和1,1-二取代的丙二烯加成1,3-二酮，提供不对称的叔碳和季碳全中心。通过在温和的条件下应用Rh I /磷酰胺/ TFA催化体系，可以获得所需的手性支链α-烯丙基化的1,3-二酮，收率好至极好，具有良好的区域选择性和高对映选择性。该反应在两个反应伙伴上均显示出广泛的官能团耐受性，从而突出了其合成潜力。