5-(3-fluorobenzylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(3-fluorobenzylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-[(3-Fluorophenyl)methylidene]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• 化学式: C₁₃H₁₁FN₂O₃
• 分子量: 262.24
• InChiKey: AQWLNMRVDJVGFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(chloromethyl)-3-nitrobenzoate 、 5-(3-fluorobenzylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到methyl 4-[2-(3-fluorophenyl)-5,7-dimethyl-4,6,8-trioxo-5,7-diazaspiro[2.5]octan-1-yl]-3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过有机碱介导的巴比妥酸盐基烯烃与苄基氯的非对映选择性合成螺巴比妥酸盐-环丙烷

  摘要：

  摘要 已经开发了具有2,4-二取代的苄基氯的巴比妥酸酯基烯烃的有机碱介导的非对映选择性螺环丙烷化。有效地进行反应，以高达95％的产率提供所需的螺环巴比妥酸酯-环丙烷，有利于抗异构体，大于20：1dr 。为了扩展螺产物的合成效用，还证明了路易斯酸诱导的环丙烷-环-膨胀异构化。 已经开发了具有2,4-二取代的苄基氯的巴比妥酸酯基烯烃的有机碱介导的非对映选择性螺环丙烷化。有效地进行反应，以高达95％的产率提供所需的螺环巴比妥酸酯-环丙烷，有利于抗异构体，大于20：1dr 。为了扩展螺产物的合成效用，还证明了路易斯酸诱导的环丙烷-环-膨胀异构化。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609637
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 3-氟苯甲醛 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(3-fluorobenzylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  通过N-烷氧基α-卤代酰胺从巴比妥酸酯衍生的烯烃的多米诺氮杂-Michael / SN2环化反应合成螺环巴比妥酸酯-吡咯烷酮。

  摘要：

  巴比妥酸酯衍生的烯烃与N-烷氧基α-卤代酰胺之间的高效多米诺氮杂-MIRC（迈克尔诱导的闭环）反应以中等至极好的收率实现。该反应在温和条件下通过多米诺氮杂-迈克尔加成/分子内SN2序列顺利进行，为合成生物活性分子螺巴比妥酸酯-3-吡咯烷酮提供了实用工具。

  DOI：

  10.1039/c9ob01992h

文献信息

• Synthesis of spirobarbiturate-pyrrolidinones <i>via</i> a domino aza-Michael/S_N2 cyclization of barbiturate-derived alkenes with <i>N</i>-alkoxy α-haloamides
  作者：Chuan-Chuan Wang、Jing Zhou、Zhi-Wei Ma、Xiao-Pei Chen、Ya-Jing Chen

  DOI：10.1039/c9ob01992h

  日期：——

  A highly efficient domino aza-MIRC (Michael Induced Ring Closure) reaction between barbiturate-derived alkenes and N-alkoxy α-haloamides has been achieved in moderate to excellent yields. This reaction proceeds smoothly under mild conditions via a domino aza-Michael addition/intramolecular SN2 sequence, providing a practical tool in the synthesis of bioactive molecules spirobarbiturate-3-pyrrolidinones

  巴比妥酸酯衍生的烯烃与N-烷氧基α-卤代酰胺之间的高效多米诺氮杂-MIRC（迈克尔诱导的闭环）反应以中等至极好的收率实现。该反应在温和条件下通过多米诺氮杂-迈克尔加成/分子内SN2序列顺利进行，为合成生物活性分子螺巴比妥酸酯-3-吡咯烷酮提供了实用工具。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed transfer 1,4-hydrostannylation of α,β-unsaturated carbonyls using iPr-tricarbastannatrane
  作者：Eric Fillion、Azadeh Kavoosi、Kevin Nguyen、Christian Ieritano

  DOI：10.1039/c6cc07819b

  日期：——

  The hypercoordinated tin reagent iPr-tricarbastannatrane is employed in B(C₆F₅)₃-catalyzed transfer 1,4-hydrostannanylation of electron deficient olefins.

  超配位锡试剂iPr-tricarbastannatrane在B(C6F5)3催化的电子不足烯烃转移1,4-氢基锡化中被使用。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric (3 + 2) Cycloaddition of 5-Allenyloxazolidine-2,4-Diones with Barbiturate-Derived Alkenes: Synthesis of Spirobarbiturate-γ-Lactams
  作者：Yujie Dong、Jun Liu、Kuan Li、Sheng Han、Bo Liang、Fazhou Yang、Songcheng Yu、Yongjun Wu、Cheng Zhang、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02242

  日期：2023.9.1

  The 5-allenyloxazolidine-2,4-diones had been synthesized as novel precursors of π-allyl palladium zwitterion and were applied in a palladium-catalyzed enantioselective (3 + 2) annulation by using barbiturate-derived alkenes as the reaction partner in the presence of an axially chiral phosphoramidite ligand. This reaction proceeded smoothly under mild reaction conditions, affording highly functionalized

  5-烯基恶唑烷-2,4-二酮已被合成为 π-烯丙基钯两性离子的新型前体，并在存在下使用巴比妥衍生的烯烃作为反应伙伴，应用于钯催化的对映选择性 (3 + 2) 成环反应轴向手性亚磷酰胺配体。该反应在温和的反应条件下顺利进行，以优异的产率以及高的非对映和对映选择性提供了高度官能化的螺巴比妥-γ-内酰胺衍生物。产品的放大反应和进一步转化也取得了成功。
• Palladium‐Catalyzed Enantioselective [4+2] Cycloaddition of 4‐Vinylbenzodioxinones with Barbiturate‐Derived Alkenes: Con‐struction of Chiral Spirobarbiturate−Chromanes
  作者：Yi Tang、Mingxia Huang、Siyuan Ding、Xinyao Liu、Xiaochun Huyang、Bo Wang、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/chem.202400302

  日期：2024.4.25

  In this paper, Pd‐catalyzed [4+2] decarboxylative cycloaddition of 4‐vinylbenzodioxinones with barbiturate‐derived alkenes has been developed, leading to various spirobarbiturate−chromane derivatives in high yields with excellent diastereo‐ and enantioselectivities. The scale‐up reaction and further derivation of the product were demonstrated. A plausible reaction mechanism was also proposed.
• Diastereoselective Synthesis of Spirobarbiturate-Cyclopropanes through Organobase-Mediated Spirocyclopropanation of Barbiturate-Based Olefins with Benzyl Chlorides
  作者：Xixi Song、Junbiao Chang、Yuanyuan Zhu、Shuang Zhao、Minli Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1609637

  日期：2019.2

  Abstract The organobase-mediated diastereoselective spirocyclopropanation of barbiturate-based olefins with 2,4-disubstituted benzyl chlorides has been developed. The reactions were carried out efficiently to afford the desired spirobarbiturate-cyclopropanes in up to 95% yield with more than 20:1 dr in favor of anti-isomers. In order to extend synthetic utility of the spiro-products, a Lewis acid induced

  摘要 已经开发了具有2,4-二取代的苄基氯的巴比妥酸酯基烯烃的有机碱介导的非对映选择性螺环丙烷化。有效地进行反应，以高达95％的产率提供所需的螺环巴比妥酸酯-环丙烷，有利于抗异构体，大于20：1dr 。为了扩展螺产物的合成效用，还证明了路易斯酸诱导的环丙烷-环-膨胀异构化。 已经开发了具有2,4-二取代的苄基氯的巴比妥酸酯基烯烃的有机碱介导的非对映选择性螺环丙烷化。有效地进行反应，以高达95％的产率提供所需的螺环巴比妥酸酯-环丙烷，有利于抗异构体，大于20：1dr 。为了扩展螺产物的合成效用，还证明了路易斯酸诱导的环丙烷-环-膨胀异构化。