wakodecalines B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: wakodecalines B
• 英文别名: Wakodecaline B；(2R)-2-[[(2S,3R,3aS,5aR,7S,9aS,9bR)-4,7,9b-trimethyl-1-oxo-3-[(E)-3-oxobut-1-enyl]-3,3a,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-2H-cyclopenta[a]naphthalene-2-carbonyl]-methylamino]-3-hydroxypropanoic acid
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₆
• 分子量: 445.556
• InChiKey: ARANVBSJVTTXRP-KGMUJOTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  wakodecalines B 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Wakodecalines A and B, new decaline metabolites isolated from a fungus Pyrenochaetopsis sp. RK10-F058

  摘要：

  从真菌 Pyrenochaetopsis sp. 中分离出两种新的十氢萘代谢物 wakodecalines A 和 B。 RK10-F058，通过使用 LC/MS 分析筛选结构独特的代谢物。它们的结构是根据核磁共振和质谱测量确定的。绝对结构通过化学方法的组合得到证实，包括化学降解、改进的 Mosher 方法和 Marfey 方法，以及实验电子 CD (ECD) 光谱与计算光谱的比较。两种化合物均具有环戊酮融合的十氢骨架和源自丝氨酸的 N-甲基化氨基酸部分。它们对恶性疟原虫 3D7 菌株表现出中等的抗疟活性。

  DOI：

  10.1038/ja.2017.103

文献信息

• Wakodecalines A and B, new decaline metabolites isolated from a fungus Pyrenochaetopsis sp. RK10-F058
  作者：Toshihiko Nogawa、Naoki Kato、Takeshi Shimizu、Akiko Okano、Yushi Futamura、Shunji Takahashi、Hiroyuki Osada

  DOI：10.1038/ja.2017.103

  日期：2018.1

  Two new decaline metabolites, wakodecalines A and B, were isolated from a fungus, Pyrenochaetopsis sp. RK10-F058, by screening for structurally unique metabolites using LC/MS analysis. Their structures were determined on the basis of NMR and mass spectrometric measurements. The absolute structures were confirmed by a combination of chemical methods including chemical degradation, a modified Mosher’s method and Marfey’s method, and comparison of the experimental electronic CD (ECD) spectrum with calculated one. Both compounds had a cyclopentanone-fused decaline skeleton and an N-methylated amino acid moiety derived from a serine. They showed moderate antimalarial activity against the Plasmodium falciparum 3D7 strain.

  从真菌 Pyrenochaetopsis sp. 中分离出两种新的十氢萘代谢物 wakodecalines A 和 B。 RK10-F058，通过使用 LC/MS 分析筛选结构独特的代谢物。它们的结构是根据核磁共振和质谱测量确定的。绝对结构通过化学方法的组合得到证实，包括化学降解、改进的 Mosher 方法和 Marfey 方法，以及实验电子 CD (ECD) 光谱与计算光谱的比较。两种化合物均具有环戊酮融合的十氢骨架和源自丝氨酸的 N-甲基化氨基酸部分。它们对恶性疟原虫 3D7 菌株表现出中等的抗疟活性。