1-(4-(chloromethyl)phenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(chloromethyl)phenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-1-[4-(chloromethyl)phenyl]ethanone；2-(benzenesulfonyl)-1-[4-(chloromethyl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₃S
• 分子量: 308.785
• InChiKey: ARCWTTXSGPRNBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基苯乙烯 、 苯亚磺酸 在 iron(II) chloride tetrahydrate 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到1-(4-(chloromethyl)phenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed direct difunctionalization of alkenes with dioxygen and sulfinic acids: a highly efficient and green approach to β-ketosulfones

  摘要：

  已开发出一种新颖高效的铁催化的烯烃直接二官能化反应，使用亚砜酸和二氧化硫合成β-酮磺酸盐。

  DOI：

  10.1039/c4ob01369g

文献信息

• Metal-free tetra-n-butylammonium bromide-mediated aerobic oxidative synthesis of β-ketosulfones from styrenes
  作者：Xin Wan、Kai Sun、Guisheng Zhang

  DOI：10.1007/s11426-016-0284-2

  日期：2017.3

  An efficient and broadly applicable protocol for the aerobic coupling of styrenes with sulfonylhydrazides has been developed that affords β-ketosulfones bearing various functional groups in moderate to excellent yields. The preliminary experimental results support the involvement of active benzyl radical species, and a radical pathway was therefore proposed for the reaction.

  已经开发出一种有效的和广泛适用的协议，用于苯乙烯与磺酰肼的需氧偶联，以中等到极好的收率提供带有各种官能团的β-酮砜。初步的实验结果支持了活性苄基自由基的参与，因此提出了反应的自由基途径。
• Copper-catalyzed direct oxysulfonylation of alkenes with dioxygen and sulfonylhydrazides leading to β-ketosulfones
  作者：Wei Wei、Chunli Liu、Daoshan Yang、Jiangwei Wen、Jinmao You、Yourui Suo、Hua Wang

  DOI：10.1039/c3cc45803b

  日期：——

  The first copper-catalyzed oxysulfonylation reaction of alkenes with dioxygen and sulfonylhydrazides for the construction of beta-ketosulfones has been developed under mild conditions without any ligand or additive.

  在没有任何配体或添加剂的温和条件下，开发了烯烃与双氧和磺酰肼的第一个铜催化的氧磺酰化反应，用于构建β-酮砜。