sodium 5-cyanotetrazolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: sodium 5-cyanotetrazolate
• 英文别名: sodium 5-cyanotetrazol-1-ide
• 化学式: C₂N₅*Na
• 分子量: 117.045
• InChiKey: ARFRMKLKRAAUJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 5-cyanotetrazolate 在 水 、 硝酸 作用下， 反应 0.25h， 以69%的产率得到tetrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5‐氰替硝唑对水和羟胺的反应活性

  摘要：

  在酸性条件下，由叠氮化钠和两当量的氰化钠制得五氰基四唑酸钠倍半水合物（1）。当用过量的6 M硝酸处理时，其水解会 生成四唑-5-羧酰胺（4），而化学计量的2  M硝酸会生成游离酸5-氰基三唑（2）。5-Cyanotetrazole容易与羟基氯化铵反应形成四唑-5-羧酰胺的肟（6）。两种化合物，四唑-5-羧酰胺（4）及其肟（6），承担酸性质子，其可与碱如氨水或羟胺被抽象，以形成各自羟（5，7）或铵盐（8）。另外，分别使用氯化胍和三氨基胍盐制备胍盐（9）和三氨基胍盐（10）。所有提到的化合物，包括5-氰基噻唑的银盐（3），通过低温单晶X射线分析进行了结构表征。另外，使用NMR和振动（IR，拉曼）光谱以及质谱和元素分析来表征材料。通过DSC测量研究了热行为，并确定了化合物对冲击，摩擦和静电放电的敏感性。此外，还计算出了地层的热量（雾化方法，CBS-4M焓），并使用EXPLO5代码计算了一些爆轰/推进参数。

  DOI：

  10.1002/cplu.201200136
• 作为产物：
  描述：

  氰 在 sodium azide 作用下， 以 二氧化硫 为溶剂， 生成 sodium 5-cyanotetrazolate
  参考文献：
  名称：

  含氮丰富的阳离子的5-氰基四唑二元阴离子（[C2N5]-）的高能盐

  摘要：

  氰（NCCN）与液态SO 2中的MN 3（M = Na，K）的反应导致形成5-氰基四唑根阴离子，为一水合钠（1⋅1.5 H 2 O）和钾（2）盐。既1⋅ 1.5H 2 2 O和2作为起始材料含有5 cyanotetrazolate阴离子和富氮阳离子，即铵（富氮盐的新家族的合成3），肼（4），semicarbazidium （5），胍（6），氨基胍（7），二氨基胍（8）和三氨基胍（9）。化合物1 – 9的合成产率很高，并通过分析和光谱学方法进行了表征。此外，晶体结构1 ⋅1.5ħ 2 O，2，3，5，6，和9 ⋅H 2O是通过低温单晶X射线衍射确定的。通过图集分析描述了对固态氢键的见解。差示扫描量热法和敏感性测试分别用于评估材料的热稳定性和对冲击和摩擦的敏感性。用于评估富氮盐3 – 9的能量特征，量子化学方法用于确定燃烧的恒定体积能量，并使用EXPLO5计算机代码将这些值用于计算盐的爆轰速

  DOI：

  10.1002/chem.201002161

文献信息

• Rearrangement Reactions of Tritylcarbenes: Surprising Ring Expansion and Computational Investigation
  作者：Klaus Banert、Manfred Hagedorn、Tom Pester、Nicole Siebert、Cornelius Staude、Ivan Tchernook、Katharina Rathmann、Oldamur Hollóczki、Joachim Friedrich

  DOI：10.1002/chem.201501352

  日期：2015.10.12

  molecular dynamics calculations. From these investigations, the fused bicyclobutane intermediate was found to be essential for heptafulvene formation. Although the bicyclobutane is also capable of rearranging to the triphenylethene product, only the heptafulvene pathway is reasonable from the energetics. The ethene is formed straight from cyanotritylcarbene.

  通常，由于通常会形成1,2,3-三唑，因此乙炔化物和磺酰叠氮化物不会进行亲电子叠氮化物转移。我们现在显示，用丁基锂处理三苯乙炔，然后暴露于2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物，所产生的产物很容易通过短寿命的三苯乙炔基叠氮化物及其次级产物氰基三甲基卡宾的生成来解释。此外，如文献所述，已证明三苯甲基卡宾通常不仅仅产生三苯乙烯。相反，这些卡宾总是也产生（二苯基亚甲基）环庚烯（庚富烯）作为副产物。静态DFT，偶联簇和从头算分子动力学计算支持了该结果。从这些调查中 发现稠合的双环丁烷中间体对于七氟戊醚的形成是必不可少的。尽管双环丁烷也能够重排成三苯乙烯产物，但从高能学角度来看，只有七富翁途径是合理的。乙烯是直接由氰基三甲基卡宾形成的。
• Imidazol-2-ylidene Reactivity towards Cyanocarbons
  作者：Anthony J. Arduengo III、Joseph C. Calabrese、William J. Marshall、Jason W. Runyon、Christian Schiel、Christoph Schinnen、Matthias Tamm、Yosuke Uchiyama

  DOI：10.1002/zaac.201500578

  日期：2015.10

  The interaction of electron rich imidazol-2-ylidenes with electron poor cyanocarbons is reported. Contrary to previous reports of electron transfer products from imidazol-2-ylidenes and tetracyanoethylene, a number of ring forming cyanocarbon ring structures are isolated and characterized. Cyanation of the imidazole ring was explored by the addition of cyanogen chloride to imidazol-2-ylidenes. Backbone

  报道了富电子咪唑-2-亚基与缺电子氰基碳的相互作用。与之前关于咪唑-2-亚基和四氰基乙烯的电子转移产物的报道相反，分离并表征了许多成环的氰基碳环结构。通过将氯化氰添加到咪唑-2-亚基中来探索咪唑环的氰化。当氢原子位于 C-4/5 位置时，通常会发生骨架氰化。当使用四取代的咪唑-2-亚基时，可以分离2-氰基咪唑鎓卤化物盐。这些盐保持亲电氰基并且是热稳定的高氮含量咪唑鎓四唑化物的前体。
• Synthesis and Characterization of the New Heterocycle 5-(4-Amino-1,2,4-triazol-3-on-5′-yl)-1<i>H</i>-tetrazole and Some Ionic Nitrogen-Rich Derivatives
  作者：Niko Fischer、Katharina Hüll、Thomas M. Klapötke、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1002/jhet.1877

  日期：2014.1

  A new heterocycle consisting of a tetrazole ring attached to an amino‐triazolone ring, namely 5‐(4‐amino‐1,2,4‐triazol‐3‐on‐5′‐yl)‐1H‐tetrazole (3) as well as its ammonium (2), hydroxylammonium (3), and sodium salt (4), is introduced. Its ammonium salt (2) is formed starting from tetrazole‐5‐carboxamide oxime (1), which is reacted with diaminourea (carbonyldihydrazide) in aqueous media. All compounds

  由连接到氨基三唑酮环上的四唑环组成的新杂环，即5-（4-氨基1,2,4-三唑-3-在-5'-基）-1 H-四唑（3）以及其铵盐（2），羟基铵盐（3）和钠盐（4）被引入。它的铵盐（2）是由四唑-5-羧酰胺肟（1）形成的，它与二氨基脲（羰基二酰肼）在水性介质中反应。所有化合物2，3，4，5通过单晶X射线衍射对其结构进行了表征。使用差示扫描量热法研究了热行为，并确定了对冲击，摩擦和静电放电的敏感性。此外，使用程序EXPLO5计算了几个爆轰参数，以确定这些化合物作为高能材料的潜在用途。
• 5‐(1 <i>H</i> ‐Tetrazolyl)‐2‐Hydroxy‐Tetrazole: A Selective 2 <i>N</i> ‐Monoxidation of Bis(1 <i>H</i> ‐Tetrazole)
  作者：Thomas M. Klapötke、Matthias Q. Kurz、Regina Scharf、Philipp C. Schmid、Jörg Stierstorfer、Muhamed Sućeska

  DOI：10.1002/cplu.201402124

  日期：2015.1

  is then N‐oxidized with Oxone to sodium 5‐cyanotetrazolate monohydrate (2). Compound 2 is treated with sodium azide and a Lewis acid to form 5‐(1H‐tetrazolyl)‐2‐hydroxytetrazole monohydrate (3). Compound 3 can be deprotonated twice by various bases to give ionic derivatives such as the bis(hydroxylammonium) (4), bis(hydrazinium) (6), bis(guanidinium) (7), bis(aminoguanidinium) (8), bis(ammonium) (9)

  由氰化钠和两当量的氰化钠在酸性条件下制得5-氰基四唑酸钠倍半水合物（1）。然后将1用Oxone N氧化为5-氰基四唑钠一水合物（2）。将化合物 2用叠氮化钠和路易斯酸处理，形成5-（1 H-四唑基）-2-羟基四唑一水合物（3）。化合物 3可以通过各种碱两次去质子化，得到离子衍生物，例如双（羟基hydroxy）（4），双（肼基）（6），双（胍基）（7），双（氨基胍）（8），双（铵）（9）和二氨基尿鎓（11）盐。此外，化合物 3只能被质子化一次，如羟基铵盐（4）和三氨基胍盐（10）所示。化合物 2 – 5和10 – 11在结构上通过单晶X射线衍射表征。另外，化合物 2 - 11通过使用NMR和振动（IR，拉曼）光谱以及质谱和元素分析来表征。通过差示热分析测量研究了它们的热行为，并确定了化合物对冲击，摩擦和静电放电的敏感性。此外，还计算出了地层的热量（雾化方法，CBS-4M焓），并使用EXPLO5代码计算了一些起爆/推进参数。
• A Study of Cyanotetrazole Oxides and Derivatives thereof
  作者：Franziska Boneberg、Angie Kirchner、Thomas M. Klapötke、Davin G. Piercey、Maximilian J. Poller、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1002/asia.201200903

  日期：2013.1

  this work we report on the syntheses of energetic salts of cyanotetrazolate‐1‐ and ‐2‐oxides; this offers a unique ability to compare the effects of tetrazole 1‐ versus 2‐oxidation. 5‐Cyanotetrazolate‐2‐oxide can be synthesized by oxidation of the 5‐cyanotetrazolate anion with Oxone, while the corresponding 1‐oxide was synthesized by the rearrangement of azidoaminofurazan. Both chemical (multinuclear

  在这项工作中，我们报告了氰基四唑盐-1和-2-氧化物的高能盐的合成。这提供了比较四唑1和2氧化作用的独特能力。5-氰基四唑酸酯-2-氧化物可通过用Oxone氧化5-氰基四唑酸酯阴离子来合成，而相应的1-氧化物可通过叠氮基氨基呋喃酮的重排合成。这些高能盐的化学性质（多核NMR，IR和拉曼光谱，质谱分析等）以及爆炸性（撞击，摩擦和静态敏感性）特性均已报道。还报告了使用EXPLO5计算机代码计算出的爆炸性能。我们进一步详述了这两种阴离子的化学性质，以及它们形成四唑碳酰胺，二氢四嗪和四嗪的能力。两种铜配合物证明了将氰基四唑氧化物水解为酰胺的能力。除了完整的化学表征外，还介绍了这些物质的几种晶体结构。最后，唯一的1,4，-bis（2-N-氧化四唑根）-1,2,4,5-四嗪阴离子被表征为一种高能材料，如其铵盐。