2-(4-fluorobenzyl)-3-hydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-(4-fluorobenzyl)-3-hydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-[(4-Fluorophenyl)methyl]-3-hydroxy-6-methylpyran-4-one；2-[(4-fluorophenyl)methyl]-3-hydroxy-6-methylpyran-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₁FO₃
• 分子量: 234.227
• InChiKey: ARFRIBFSOYSGSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((4-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)-3-hydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到2-(4-fluorobenzyl)-3-hydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of novel 5-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one derivatives as antiglioma agents

  摘要：

  合成了两系列5-羟基-2-甲基-4H-吡喃-4-酮衍生物，并评估了它们的抗胶质瘤活性。

  DOI：

  10.1039/c7md00551b

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 2-substituted 3-hydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one derivatives as Pseudomonas aeruginosa biofilm inhibitors
  作者：Yi-Bin Li、Jun Liu、Zhi-Xing Huang、Jia-Hui Yu、Xiao-Fang Xu、Ping-Hua Sun、Jing Lin、Wei-Min Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.041

  日期：2018.10

  Drug-resistant bacteria associated with biofilm formation are rapidly on the rise, requiring novel therapeutic options to combat biofilm induced drug-resistance. In this study, a class of 3-hydroxy-2-(phenylhydroxy-methyl)-6-methyl-4H-pyran-4-one derivatives (1a-1e) were found by screening of an in-house compound library to be potential Pseudomonas aeruginosa biofilm inhibitors. Thirty one novel 2-substituted

  与生物膜形成有关的耐药细菌正在迅速上升，需要新的治疗方法来对抗生物膜诱导的耐药性。在这项研究中，通过筛选内部化合物库，发现了一类3-羟基-2-（苯基羟基-甲基）-6-甲基-4 H-吡喃-4-酮衍生物（1a - 1e）。潜在的铜绿假单胞菌生物膜抑制剂。合成了三十一种新颖的2-取代的3-羟基-6-甲基-4 H-吡喃-4-酮衍生物，并对其生物膜抑制活性进行了测定。有前途的生物膜抑制剂6a经鉴定，即使在2.5μM的浓度下也显示出明显的生物膜抑制作用。进一步的机理研究表明，6a仅显示出对荧光报告株中pqsA-gfp表达的抑制作用，以及对PQS调节的致病因子黄绿素的产生的抑制作用。这表明这种类型的化合物特别是通过PQS途径行使其抗生物膜活性。本文描述了新型化学生物膜抑制剂，可防止与铜绿假单胞菌感染相关的生物膜形成。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 5-hydroxy-2-methyl-4<i>H</i>-pyran-4-one derivatives as antiglioma agents
  作者：Yi-Bin Li、Wen Hou、Hui Lin、Ping-Hua Sun、Jing Lin、Wei-Min Chen

  DOI：10.1039/c7md00551b

  日期：——

  Two series of 5-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one derivatives were synthesized and their antiglioma activities were evaluated.

  合成了两系列5-羟基-2-甲基-4H-吡喃-4-酮衍生物，并评估了它们的抗胶质瘤活性。