2-(4-amino-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)-1-(4-fluorophenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-amino-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)-1-(4-fluorophenyl)ethanone
• 英文别名: 2-[[4-Amino-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-1-(4-fluorophenyl)ethanone；2-[[4-amino-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-1-(4-fluorophenyl)ethanone
• 化学式: C₁₉H₁₉FN₄O₄S
• 分子量: 418.449
• InChiKey: ARJMRYFYFIVTGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰肼 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(4-amino-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)-1-(4-fluorophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型3-烷基硫烷基-4-氨基-1,2,4-三唑衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  根据我们以前的工作，设计，合成和评估了一系列新型的3-烷基硫烷基-4-氨基-1,2,4-三唑衍生物的抗增殖活性。结果表明，某些化合物对四种癌细胞系HepG2，HCT116，PC-3和Hela具有显着的抗增殖活性。特别地，与氟尿嘧啶相比，最有希望的化合物8d在抑制HCT116，Hela和PC-3细胞增殖方面显示出184、18和17倍的改善，IC 50值分别为0.37、2.94和31.31μM。最有趣的是，该化合物不影响正常的人类胚胎肾细胞HEK-293。此外，机理研究表明，代表性的化合物8d诱导Hela细胞G 2 / M期凋亡并阻断细胞周期，呈剂量依赖关系。这些发现表明，化合物8d可能有潜力被开发为设计新型抗癌小分子药物的有希望的先导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.086

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel 3-alkylsulfanyl-4-amino-1,2,4-triazole derivatives
  作者：Pei-Liang Zhao、Peng Chen、Qiu Li、Meng-Jin Hu、Peng-Cheng Diao、En-Shan Pan、Wen-Wei You

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.086

  日期：2016.8

  Based on our previous work, a series of novel 3-alkylsulfanyl-4-amino-1,2,4-triazole derivatives were designed, synthesized and evaluated for their antiproliferative activities. The results indicated that some compounds possessed significant antiproliferative activities against four cancer cell lines, HepG2, HCT116, PC-3, and Hela. Particularly, the most promising compound 8d displayed 184-, 18-, and

  根据我们以前的工作，设计，合成和评估了一系列新型的3-烷基硫烷基-4-氨基-1,2,4-三唑衍生物的抗增殖活性。结果表明，某些化合物对四种癌细胞系HepG2，HCT116，PC-3和Hela具有显着的抗增殖活性。特别地，与氟尿嘧啶相比，最有希望的化合物8d在抑制HCT116，Hela和PC-3细胞增殖方面显示出184、18和17倍的改善，IC 50值分别为0.37、2.94和31.31μM。最有趣的是，该化合物不影响正常的人类胚胎肾细胞HEK-293。此外，机理研究表明，代表性的化合物8d诱导Hela细胞G 2 / M期凋亡并阻断细胞周期，呈剂量依赖关系。这些发现表明，化合物8d可能有潜力被开发为设计新型抗癌小分子药物的有希望的先导。