7H-pyrido[4,3,2-gh]phenanthridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7H-pyrido[4,3,2-gh]phenanthridine
• 英文别名: 8,12-Diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,9,11,13,15-octaene；8,12-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,9,11,13,15-octaene
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: ARMUPQDFMZQMOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7H-pyrido[4,3,2-gh]phenanthridine 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 4-methyl-4H-pyrido[4,3,2-gh]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  用于抗疟、抗增殖和抗微生物活性的异隐油平和区域异构体的四环系统的合成和评价

  摘要：

  合成了一系列新的基于喹啉的四环系统，并在体外评估了它们的抗疟原虫、抗增殖和抗菌活性。新型氢碘酸盐10和21显示出最有希望的抗疟原虫抑制作用，化合物10显示出比所用标准更高的选择性。抗增殖试验显示新型吡啶并菲啶4b对人前列腺癌 (IC 50 = 24 nM) 的活性明显高于用于临床治疗的嘌呤霉素 (IC 50 = 270 nM) 和多柔比星 (IC 50 = 830 nM)。吡啶并咔唑9对所有采用的癌细胞系也具有中等效果，此外还显示出出色的生物膜抑制（9a：MBIC = 100 µM；9b：MBIC = 100 µM）。

  DOI：

  10.3390/molecules26113268
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 双氧水 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-imidazolium 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 7H-pyrido[4,3,2-gh]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  用于抗疟、抗增殖和抗微生物活性的异隐油平和区域异构体的四环系统的合成和评价

  摘要：

  合成了一系列新的基于喹啉的四环系统，并在体外评估了它们的抗疟原虫、抗增殖和抗菌活性。新型氢碘酸盐10和21显示出最有希望的抗疟原虫抑制作用，化合物10显示出比所用标准更高的选择性。抗增殖试验显示新型吡啶并菲啶4b对人前列腺癌 (IC 50 = 24 nM) 的活性明显高于用于临床治疗的嘌呤霉素 (IC 50 = 270 nM) 和多柔比星 (IC 50 = 830 nM)。吡啶并咔唑9对所有采用的癌细胞系也具有中等效果，此外还显示出出色的生物膜抑制（9a：MBIC = 100 µM；9b：MBIC = 100 µM）。

  DOI：

  10.3390/molecules26113268

文献信息

• Substrate or Solvent-Controlled Pd^II -Catalyzed Regioselective Arylation of Quinolin-4(1<i>H</i> )-ones Using Diaryliodonium Salts: Facile Access to Benzoxocine and Aaptamine Analogues
  作者：Manish K. Mehra、Shivani Sharma、Krishnan Rangan、Dalip Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.202000013

  日期：2020.5.3

  Substrate or solvent controlled regioselective C3, C5, and C8 arylation of quinolin‐4(1H)‐ones with diaryliodonium salts have been successfully achieved in high yields (up to 96 %). These protocols are applicable to a wide range of quinolone related heterocycles and provide potential access to naturally occurring benzoxocine and aaptamine analogues

  底物或溶剂控制的喹啉-4-（1 H）-酮与二芳基碘鎓盐的区域选择性C3，C5和C8芳基化已成功地实现了高收率（高达96％）。这些协议适用于多种与喹诺酮有关的杂环，并为潜在获得天然存在的苯佐辛和Aaptamine类似物提供了途径
• Mapping the reactivity of the quinoline ring-system – Synthesis of the tetracyclic ring-system of isocryptolepine and regioisomers
  作者：Katja S. Håheim、Ida T. Urdal Helgeland、Emil Lindbäck、Magne O. Sydnes

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.026

  日期：2019.5

  Bromoquinolines (2-bromoquinoline - 8-bromoquinoline and 5-bromo-3-methoxyquinoline) and 2-aminophenylboronic acid hydrochloride were subjected to Suzuki-Miyaura cross-coupling conditions resulting in formation of the desired biaryl systems in good yields. The resulting biaryls were then subjected to palladium catalyzed C-H activation/C-N bond formation utilizing PdCl2(dppf). The reactions revealed large differences in reactivity depending on the attachment point for the 2-aminophenyl group on the quinoline. The variation in the reactivity was rationalized based on the electron distribution around the quinoline ring-system. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.