4-{[(1H-indol-3-yl)methylene]amino}-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-{[(1H-indol-3-yl)methylene]amino}-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
• 英文别名: (E)-4-(((1H-indol-3-yl)methylene)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one；4-(1H-indol-3-ylmethylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O
• mdl: MFCD00498394
• 分子量: 330.389
• InChiKey: ARNAILKDEILBEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(1H-indol-3-yl)methylene]amino}-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one 、 4-氯苯甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以43%的产率得到4-{[(1-(p-chlorobenzoyl)-1H-indol-3yl)methylene]amino}-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型N-取代的吲哚Schiff碱作为环氧合酶2和5-脂氧合酶的双重抑制剂：合成，体外生物活性和对接研究

  摘要：

  合成了两个新的N取代的吲哚衍生物系列4a-1和5a-h。使用包括IR，1 H NMR，13 C NMR质谱和元素分析在内的光谱工具确认了它们的化学结构。结果表明对癌细胞或正常人细胞均无明显的细胞毒活性。在体外评估了所有目标化合物的抗炎活性。发现化合物5a–h具有比4a–l更好的抗炎活性。测试了COX-2和5-LOX的抑制活性5a–h。三种化合物5c，5d和5f表现出出色的COX-2抑制活性，与参考塞来昔布（1.54μM）相比，IC 50为0.98至1.23μM。这些化合物具有在7.03至8.05之间的合理的选择性指数。另外，对甲基苯甲酰基衍生物5g（IC 50  = 5.78μM）具有优异的5-LOX抑制活性，高于槲皮素。5e在其LOX抑制活性上接近槲皮素。化合物5a–h停靠在COX-2和5-LOX酶的活性位点内。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.013
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 4-氨基安替比林 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到4-{[(1H-indol-3-yl)methylene]amino}-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶-安替比林附加吲哚衍生物对Fe 3 +的选择性识别：浓度依赖的显色

  摘要：

  吡啶，安替比林和吲哚在单个分子（L2）中的组合允许比色法选择性识别CH 3 CN中的Fe 3 +。L 2的结构由单晶X射线衍射分析确认。在Fe 3+存在下，探针在541 nm和715 nm处显示两个不同的可见带，与两种不同的颜色相关。绿色和粉红色-紫色允许测定未知的Fe 3 +浓度。有趣的是，从L2的吲哚N中心除去2-picolyl基团会生成在低Fe 3 +下表现相似的L3浓度（> 0至1.1 mM）但在较高的Fe 3 +浓度（> 1.1 mM）下有所不同，表明吡啶基N供体对Fe 3 +的参与，因此在较高浓度下Fe 3 +周围的配位环境不同。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2016.09.010

文献信息

• Pyridine–antipyrine appended indole derivative for selective recognition of Fe3+: Concentration dependent coloration
  作者：Sabyasachi Ta、Sandip Nandi、Milan Ghosh、Somenath Banerjee、Debasis Das

  DOI：10.1016/j.saa.2016.09.010

  日期：2017.2

  molecule (L2) allows selective recognition of Fe3 + colorimetrically in CH3CN. The structure of L2 is confirmed from single crystal X-ray diffraction analysis. The probe displays two different visible bands at 541 nm and 715 nm in the presence of Fe3 +, associated with two different colors, viz. green and pink-violet allowing determination of unknown Fe3 + concentration. Interestingly, removal of 2-picolyl

  吡啶，安替比林和吲哚在单个分子（L2）中的组合允许比色法选择性识别CH 3 CN中的Fe 3 +。L 2的结构由单晶X射线衍射分析确认。在Fe 3+存在下，探针在541 nm和715 nm处显示两个不同的可见带，与两种不同的颜色相关。绿色和粉红色-紫色允许测定未知的Fe 3 +浓度。有趣的是，从L2的吲哚N中心除去2-picolyl基团会生成在低Fe 3 +下表现相似的L3浓度（> 0至1.1 mM）但在较高的Fe 3 +浓度（> 1.1 mM）下有所不同，表明吡啶基N供体对Fe 3 +的参与，因此在较高浓度下Fe 3 +周围的配位环境不同。
• Electron-donating methoxy group enhances the stability and efficiency of indole-based fluorescent probe for detecting Cu2+
  作者：Xia Meng、Lizhen Wang、Yunge Zhai、Hongdong Duan

  DOI：10.1007/s11164-020-04275-9

  日期：2020.12

  Abstract Two novel Schiff-base fluorescent probes bearing different substituents were synthesized by the reaction of indole derivatives with 4-aminoantipyrine. The fluorescent behavior toward Cu2+ was studied by analyzing ultraviolet–visible (UV–Vis) absorption spectra and fluorescence spectroscopy results, which demonstrated that compound 2 containing a methoxy moiety exhibited improved selectivity

  摘要 通过吲哚衍生物与4-氨基安替比林的反应合成了两个带有不同取代基的席夫碱荧光探针。通过分析紫外可见（UV-Vis）吸收光谱和荧光光谱结果研究了对Cu 2+的荧光行为，结果表明，含有甲氧基部分的化合物2对Cu 2+具有更好的选择性和更强的荧光发射。但是，两种评估探针在nM浓度下对Cu 2+均敏感。值得注意的是，化合物2由于稳定的化学结构，在很宽的pH范围内均显示出卓越的荧光特性。基于循环伏安法（CV）的实验数据与荧光光谱分析非常吻合，并证实了荧光配合物的形成。此外，使用密度泛函理论（DFT）计算在B3LYP / 6-31G上建立了优化的几何形状和相关属性。在本研究中有效合成的化合物2证明了在各种分析和测试领域中检测Cu 2+的潜力。 图形摘要
• Novel N-substituted indole Schiff bases as dual inhibitors of cyclooxygenase-2 and 5-lipoxygenase enzymes: Synthesis, biological activities in vitro and docking study
  作者：Phoebe F. Lamie、Waleed A.M. Ali、Vaclav Bazgier、Lucie Rárová

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.013

  日期：2016.11

  Their chemical structures were confirmed using spectroscopic tools including IR, 1H NMR, 13C NMR mass spectroscopy and elemental analyses. The results showed no significant cytotoxic activity on either cancer or normal human cells. Anti-inflammatory activity for all target compounds was evaluated in vitro. Compounds 5a–h were found to have better anti-inflammatory activity than 4a–l. The inhibitory activity

  合成了两个新的N取代的吲哚衍生物系列4a-1和5a-h。使用包括IR，1 H NMR，13 C NMR质谱和元素分析在内的光谱工具确认了它们的化学结构。结果表明对癌细胞或正常人细胞均无明显的细胞毒活性。在体外评估了所有目标化合物的抗炎活性。发现化合物5a–h具有比4a–l更好的抗炎活性。测试了COX-2和5-LOX的抑制活性5a–h。三种化合物5c，5d和5f表现出出色的COX-2抑制活性，与参考塞来昔布（1.54μM）相比，IC 50为0.98至1.23μM。这些化合物具有在7.03至8.05之间的合理的选择性指数。另外，对甲基苯甲酰基衍生物5g（IC 50  = 5.78μM）具有优异的5-LOX抑制活性，高于槲皮素。5e在其LOX抑制活性上接近槲皮素。化合物5a–h停靠在COX-2和5-LOX酶的活性位点内。
• Molecular docking and simulation studies of some pyrazolone-based bioactive ligands targeting the NF-$$\kappa$$B signaling pathways
  作者：Surya Philip、D. R. Sherin、T. K. Manoj Kumar、T. C. Badisha Banu、Reny Mary Roy

  DOI：10.1007/s11030-023-10668-w

  日期：——