3,5-dimethyl-4-[(3R)-3-(4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuranoxy)carbonyl]-2-ethoxy-2,3-dihydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-[(3R)-3-(4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuranoxy)carbonyl]-2-ethoxy-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (2R,3S)-2-ethoxy-3,5-dimethyl-2,3-dihydrofuran-4-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆
• 分子量: 298.336
• InChiKey: ARQOAPYHIXFVRA-YLGCSUCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-tetrahydro-4,4-dimethyl-2-oxo-3-furanyl 2-diazo-3-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy]-3-butenoate 在 rhodium(II) octanoate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,5-dimethyl-4-[(3R)-3-(4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuranoxy)carbonyl]-2-ethoxy-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  铑稳定的乙烯基类胡萝卜素与乙烯基醚的不对称合成2,3-二氢呋喃。

  摘要：

  在乙烯基醚存在下，辛酸铑（II）催化包含（R）-泛内酯作为手性助剂的2-重氮-3-甲硅烷氧基丁烯酸酯的分解导致非对映选择性合成具有高不对称诱导作用的环丙烷。用四丁基氟化铵处理环丙烷导致甲硅烷基化和所得酰基环丙烷至2,3-二氢呋喃的扩环，并保留了立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo972189b

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 2,3-Dihydrofurans by Reaction of Rhodium-Stabilized Vinylcarbenoids with Vinyl Ethers
  作者：Huw M. L. Davies、Gulzar Ahmed、Rebecca L. Calvo、Melvyn Rowen Churchill、David G. Churchill

  DOI：10.1021/jo972189b

  日期：1998.4.1

  Rhodium(II) octanoate catalyzed decomposition of 2-diazo-3-siloxybutenoates, containing (R)-pantolactone as a chiral auxiliary, in the presence of vinyl ethers results in the diastereoselective synthesis of cyclopropanes with high asymmetric induction. Treatment of the cyclopropanes with tetrabutylammonium fluoride results in desilylation and ring expansion of the resulting acylcyclopropanes to 2,3-dihydrofurans

  在乙烯基醚存在下，辛酸铑（II）催化包含（R）-泛内酯作为手性助剂的2-重氮-3-甲硅烷氧基丁烯酸酯的分解导致非对映选择性合成具有高不对称诱导作用的环丙烷。用四丁基氟化铵处理环丙烷导致甲硅烷基化和所得酰基环丙烷至2,3-二氢呋喃的扩环，并保留了立体化学。