ethyl (2R)-2-hydroxy-2-[(2S,5R)-5-[(2S)-5-hydroxy-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-2-methyloxolan-2-yl]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2R)-2-hydroxy-2-[(2S,5R)-5-[(2S)-5-hydroxy-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-2-methyloxolan-2-yl]acetate
• 化学式: C₁₇H₃₀O₇
• 分子量: 346.421
• InChiKey: ARRCVCGCPOPHPZ-OPHCQQLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-hydroxy-2-[(2S,5R)-5-[(2S)-5-hydroxy-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-2-methyloxolan-2-yl]acetate 在 lead(IV) acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-((2S,5R,2'R)-5,2'-Dimethyl-5'-oxo-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl)-hydroxy-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of tetrahydrofuran-containing fragments by the permanganate oxidation of 1,5,9-trienes

  摘要：

  高锰酸盐对几种易于获得的1,5,9-三烯进行区域选择性氧化，提供了通往取代八氢-2,2'-双呋喃体系的极短的立体选择性路线。

  DOI：

  10.1039/b004307i
• 作为产物：
  描述：

  neryl chloride 在 potassium permanganate 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl (2R)-2-hydroxy-2-[(2S,5R)-5-[(2S)-5-hydroxy-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-2-methyloxolan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of tetrahydrofuran-containing fragments by the permanganate oxidation of 1,5,9-trienes

  摘要：

  高锰酸盐对几种易于获得的1,5,9-三烯进行区域选择性氧化，提供了通往取代八氢-2,2'-双呋喃体系的极短的立体选择性路线。

  DOI：

  10.1039/b004307i

文献信息

• Diastereoselective synthesis of tetrahydrofuran-containing fragments by the permanganate oxidation of 1,5,9-trienes
  作者：Richard C. D. Brown、Robert M. Hughes、John Keily、Anne Kenney

  DOI：10.1039/b004307i

  日期：——

  The permanganate oxidation of several readily accessible 1,5,9-trienes occurs regioselectively to provide very short diastereoselective routes to substituted octahydro-2,2′-bifuranyl systems.

  高锰酸盐对几种易于获得的1,5,9-三烯进行区域选择性氧化，提供了通往取代八氢-2,2'-双呋喃体系的极短的立体选择性路线。