ethyl (2S*)-2-hydroxy-2-[(2R*,2'S*,5S*)-5'-hydroxy-5'-(1-hydroxy-1-methylethyl)-5,2'-dimethyloctahydro[2,2']bifuranyl-5-yl]ethanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2S*)-2-hydroxy-2-[(2R*,2'S*,5S*)-5'-hydroxy-5'-(1-hydroxy-1-methylethyl)-5,2'-dimethyloctahydro[2,2']bifuranyl-5-yl]ethanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-hydroxy-2-[(2S,5R)-5-[(2S)-5-hydroxy-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-2-methyloxolan-2-yl]acetate
• 化学式: C₁₇H₃₀O₇
• 分子量: 346.421
• InChiKey: ARRCVCGCPOPHPZ-RRIKORHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S*)-2-hydroxy-2-[(2R*,2'S*,5S*)-5'-hydroxy-5'-(1-hydroxy-1-methylethyl)-5,2'-dimethyloctahydro[2,2']bifuranyl-5-yl]ethanoate 在 sodium periodate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以180 mg的产率得到ethyl (2S*)-2-hydroxy-2-[(2R*,2'S*,5S*)-5'-hydroxy-2',5-dimethyl-5'-oxooctahydro[2,2']bifuranyl-5-yl]ethanoate
  参考文献：
  名称：

  1,5,9-三烯的高锰酸盐氧化：含四氢呋喃片段的立体选择性合成。

  摘要：

  法呢酸酯12a-d的高锰酸盐氧化提供了过氢-2,2'-二呋喃基化合物16a-d，并控制了四个新的立体中心的相对立体化学。随后进行16a-d的氧化裂解，得到含四氢呋喃的片段17a-d，其中一个17b具有与聚醚类抗生素塞杜霉素（1）的C13-C21部分相同的相对立体化学。绝对立体化学的控制是通过使用Oppolzer sultam手性助剂实现的。只需三步即可从香叶基氯化物或神经酰氯立体选择性地制备必要的起始三烯，从而为合成聚醚片段提供了一条短而通用的途径。

  DOI：

  10.1021/jo026295b
• 作为产物：
  描述：

  neryl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium permanganate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 甲基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙醚 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl (2S*)-2-hydroxy-2-[(2R*,2'S*,5S*)-5'-hydroxy-5'-(1-hydroxy-1-methylethyl)-5,2'-dimethyloctahydro[2,2']bifuranyl-5-yl]ethanoate
  参考文献：
  名称：

  1,5,9-三烯的高锰酸盐氧化：含四氢呋喃片段的立体选择性合成。

  摘要：

  法呢酸酯12a-d的高锰酸盐氧化提供了过氢-2,2'-二呋喃基化合物16a-d，并控制了四个新的立体中心的相对立体化学。随后进行16a-d的氧化裂解，得到含四氢呋喃的片段17a-d，其中一个17b具有与聚醚类抗生素塞杜霉素（1）的C13-C21部分相同的相对立体化学。绝对立体化学的控制是通过使用Oppolzer sultam手性助剂实现的。只需三步即可从香叶基氯化物或神经酰氯立体选择性地制备必要的起始三烯，从而为合成聚醚片段提供了一条短而通用的途径。

  DOI：

  10.1021/jo026295b

文献信息

• Permanganate Oxidation of 1,5,9-Trienes:  Stereoselective Synthesis of Tetrahydrofuran-Containing Fragments
  作者：Richard C. D. Brown、Carole J. Bataille、Robert M. Hughes、Anne Kenney、Tim J. Luker

  DOI：10.1021/jo026295b

  日期：2002.11.1

  Permanganate oxidation of farnesoate esters 12a-d afforded perhydro-2,2'-bifuranyl compounds 16a-d, with control of relative stereochemistry at four new stereocenters. Subsequent oxidative cleavage of 16a-d then provided tetrahydrofuran-containing fragments 17a-d, one of them 17b possessing the same relative stereochemistry present in the C13-C21 portion of the polyether antibiotic semduramycin (1)

  法呢酸酯12a-d的高锰酸盐氧化提供了过氢-2,2'-二呋喃基化合物16a-d，并控制了四个新的立体中心的相对立体化学。随后进行16a-d的氧化裂解，得到含四氢呋喃的片段17a-d，其中一个17b具有与聚醚类抗生素塞杜霉素（1）的C13-C21部分相同的相对立体化学。绝对立体化学的控制是通过使用Oppolzer sultam手性助剂实现的。只需三步即可从香叶基氯化物或神经酰氯立体选择性地制备必要的起始三烯，从而为合成聚醚片段提供了一条短而通用的途径。