3a-methyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-furo[2′,3′:2,3]pyrido[1,2-a]indole-6,12-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3a-methyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-furo[2′,3′:2,3]pyrido[1,2-a]indole-6,12-dione
• 英文别名: (1S,13S)-13-methyl-16-oxa-9-azatetracyclo[7.7.0.01,13.03,8]hexadeca-3,5,7-triene-2,10-dione
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: ARRIFEVXZVWOEX-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲氧基吲哚啉-2-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 rhodium(II) acetate dimer 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 3a-methyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-furo[2′,3′:2,3]pyrido[1,2-a]indole-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  利用Rh（II）催化的插入/环加成序列针对生物碱芥子碱的模型研究

  摘要：

  作为几种生物碱类美卡西平的方法，已经进行了有关铑（II）催化的类胡萝卜素插入/环化/环加成级联反应的几种α-重氮二氢吲哚满酮的模型研究。α-重氮二氢吲哚满酮21的级联反应以高收率和极好的非对映选择性进行，从而得到环加合物22，该环加合物具有在美西卡平中存在的两个相邻的季碳中心所需的立体化学。整个反应使多环体系能够快速组装，该体系包含三个新的立体中心和三个连续的季碳原子，一次即可高收率，具有非对映选择性。3-吲哚酮衍生物36最终由环加合物形成22通过的酸诱导的水解22，得到23，将其随后转化在几个步骤36。该化合物的合成构成了美卡西平的三环核心的成功构建。如相关化合物29所发现的，还原36的腈基团，随后进行随后的还原环化/开环芳构化级联反应，将用于最终合成脱甲基美沙芬。

  DOI：

  10.1021/jo4026622

文献信息

• Model Studies Directed toward the Alkaloid Mersicarpine Utilizing a Rh(II)-Catalyzed Insertion/Cycloaddition Sequence
  作者：Hao Li、Sara A. Bonderoff、Bo Cheng、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo4026622

  日期：2014.1.3

  stereocenters and three continuous quaternary carbons in a single operation in high yield with excellent diastereoselectivity. The 3-indolinone derivative 36 was eventually formed from cycloadduct 22 by an acid-induced hydrolysis of 22 to give 23, which was subsequently converted in several steps to 36. The synthesis of this compound constitutes a successful construction of the tricyclic core of mersicarpine

  作为几种生物碱类美卡西平的方法，已经进行了有关铑（II）催化的类胡萝卜素插入/环化/环加成级联反应的几种α-重氮二氢吲哚满酮的模型研究。α-重氮二氢吲哚满酮21的级联反应以高收率和极好的非对映选择性进行，从而得到环加合物22，该环加合物具有在美西卡平中存在的两个相邻的季碳中心所需的立体化学。整个反应使多环体系能够快速组装，该体系包含三个新的立体中心和三个连续的季碳原子，一次即可高收率，具有非对映选择性。3-吲哚酮衍生物36最终由环加合物形成22通过的酸诱导的水解22，得到23，将其随后转化在几个步骤36。该化合物的合成构成了美卡西平的三环核心的成功构建。如相关化合物29所发现的，还原36的腈基团，随后进行随后的还原环化/开环芳构化级联反应，将用于最终合成脱甲基美沙芬。