(Z)-2-((8R,10R,12R,14R)-2-((E)-4-fluorobenzylidene)-12-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-((R)-2,6,6-trimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)hexadecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ylidene)hydrazine-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-2-((8R,10R,12R,14R)-2-((E)-4-fluorobenzylidene)-12-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-((R)-2,6,6-trimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)hexadecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ylidene)hydrazine-1-carboxamide
• 英文别名: [(Z)-[(2E,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-2-[(4-fluorophenyl)methylidene]-12-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-[(2R)-2,6,6-trimethyloxan-2-yl]-5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ylidene]amino]urea
• 化学式: C₃₈H₅₆FN₃O₃
• 分子量: 621.879
• InChiKey: ARSCCDJRSUZOPZ-LYGYVDOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-20(R)-panaxadiol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (Z)-2-((8R,10R,12R,14R)-2-((E)-4-fluorobenzylidene)-12-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-((R)-2,6,6-trimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)hexadecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ylidene)hydrazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  人参二醇新衍生物的HIF-1α抑制活性的合成与评价

  摘要：

  缺氧诱导因子1α（HIF-1α）是已知的肿瘤细胞增殖，迁移和血管生成的调节剂。高浓度的HIF-1α的存在与癌症的严重程度呈正相关。因此，对该途径的抑制代表了用于治疗各种类型癌症的重要治疗靶标。在这里，我们设计和合成了30种人参二醇（PD）衍生物，并评估了其对HIF-1α转录的抑制活性。在这些化合物中， 与PD相比，化合物3l表现出最有希望的抑制活性（IC 50 = 3.7 µM），并且显示出明显降低的细胞毒性。化合物9e 表现出最强的细胞毒性作用，可以考虑用于进一步的临床前开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127652

文献信息

• Synthesis and evaluation of HIF-1α inhibitory activities of novel panaxadiol derivatives
  作者：Da-Yuan Wang、Yan-Wei Li、Lin-Hao Zhang、Li-Yan Lv、Yu-Qing Zhao、Xue-Jun Jin、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127652

  日期：2020.12

  therapeutic target for the treatment of various types of cancer. Here, we designed and synthesized 30 panaxadiol (PD) derivatives and evaluated their inhibitory activities against HIF-1α transcription. Of these, compound 3l exhibited the most promising inhibitory activity (IC50 = 3.7 µM) and showed significantly decreased cytotoxicity compared with PD. Compound 9e exhibited the strongest cytotoxic effect

  缺氧诱导因子1α（HIF-1α）是已知的肿瘤细胞增殖，迁移和血管生成的调节剂。高浓度的HIF-1α的存在与癌症的严重程度呈正相关。因此，对该途径的抑制代表了用于治疗各种类型癌症的重要治疗靶标。在这里，我们设计和合成了30种人参二醇（PD）衍生物，并评估了其对HIF-1α转录的抑制活性。在这些化合物中， 与PD相比，化合物3l表现出最有希望的抑制活性（IC 50 = 3.7 µM），并且显示出明显降低的细胞毒性。化合物9e 表现出最强的细胞毒性作用，可以考虑用于进一步的临床前开发。