1-adamantyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-adamantyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (3R,5R,7R)-adamantan-1-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(1-adamantyloxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• 化学式: C₄₄H₅₀O₆
• 分子量: 674.877
• InChiKey: ARSXFHWAVPYIDC-ZTULKBLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-adamantyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Direct Formation of β-Mannopyranosides and Other Hindered Glycosides from Thioglycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9734814

文献信息

• Electron-deficient pyridinium salts/thiourea cooperative catalyzed <i>O</i>-glycosylation via activation of <i>O</i>-glycosyl trichloroacetimidate donors
  作者：Mukta Shaw、Yogesh Kumar、Rima Thakur、Amit Kumar

  DOI：10.3762/bjoc.13.236

  日期：——

  The glycosylation of O-glycosyl trichloroacetimidate donors using a synergistic catalytic system of electron-deficient pyridinium salts/aryl thiourea derivatives at room temperature is demonstrated. The acidity of the adduct formed by the 1,2-addition of alcohol to the electron-deficient pyridinium salt is increased in the presence of an aryl thiourea derivative as an hydrogen-bonding cocatalyst. This

  证明了在室温下使用缺电子的吡啶鎓盐/芳基硫脲衍生物的协同催化系统对O-糖基三氯乙酰基亚氨酸酯供体的糖基化作用。在芳基硫脲衍生物作为氢键合助催化剂的存在下，由醇向缺电子的吡啶鎓盐的1,2-加成形成的加合物的酸度增加。这种转化在温和的反应条件下进行，反应条件与各种O-糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体和糖基受体结合，以中等到良好的产率提供了可预测的选择性的相应O-糖苷。另外，通过使用部分保护的受体，优化的方法也用于区域选择性的O-糖基化。
• Iron(<scp>iii</scp>) chloride modulated selective 1,2-trans glycosylation based on glycosyl trichloroacetimidate donors and its application in orthogonal glycosylation
  作者：Mana Mohan Mukherjee、Nabamita Basu、Rina Ghosh

  DOI：10.1039/c6ra21859h

  日期：——

  FeCl3 can also modulate the 1,2-trans selectivity of the reaction of 2-O-alkylated gluco- and galacto-pyranosyl trichloroacetimidates with phenolic compounds leading to the generation of the corresponding β-O-aryl glycosides in excellent yield and selectivity. Apart from these the present methodology has been successfully utilized for double glycosylation and orthogonal glycosylation reactions along

  人们已经集中研究了一种新的糖基化方法，该方法可从10摩尔％的FeCl 3介导的相应的三氯乙酰亚氨酸酯供体有效立体选择性合成β-葡萄糖和半乳糖苷。FeCl 3也已应用于许多基于葡萄糖，半乳糖，甘露糖和鼠李糖的三氯乙酰亚氨酸酯供体，这些供体在C-2位置掺入了各种保护基，从而制备了多种具有优异的1,2-反式选择性的二糖和三糖。FeCl 3还可调节2- O反应的1,2-反式选择性-烷基化的葡糖基和半乳糖基-吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯与酚类化合物的结合，可导致以优异的产率和选择性生成相应的β- O-芳基糖苷。除此之外，本方法已成功地用于双糖基化和正交糖基化反应，以及在三锅合成的一锅三组分正交糖基化反应中的应用。
• A Visible-Light-Promoted <i>O</i> -Glycosylation with a Thioglycoside Donor
  作者：Mark L. Spell、Kristina Deveaux、Caitlin G. Bresnahan、Bradley L. Bernard、William Sheffield、Revati Kumar、Justin R. Ragains

  DOI：10.1002/anie.201601566

  日期：2016.5.23

  Visible‐light irradiation of 4‐p‐methoxyphenyl‐3‐butenylthioglucoside donors in the presence of Umemoto's reagent and alcohol acceptors serves as a mild approach to O‐glycosylation. Visible‐light photocatalysts are not required for activation, and alkyl‐ and arylthioglycosides not bearing the p‐methoxystyrene are inert to these conditions. Experimental and computational evidence for an intervening

  在梅本试剂和醇受体存在下，对4-对-甲氧基苯基-3-丁烯基硫代葡萄糖苷供体的可见光照射是温和的O-糖基化方法。活化不需要可见光光催化剂，不带有对甲氧基苯乙烯的烷基和芳基硫代糖苷对这些条件呈惰性。提供了反应性必需的中间电子供体-受体复合物的实验和计算证据。伯，仲和叔醇受体的产量范围从中等到高。完全的β-选择性可以通过邻群的参与来实现。
• Gold(III) Chloride and Phenylacetylene: A Catalyst System for the Ferrier Rearrangement, and<i>O</i>-Glycosylation of 1-<i>O</i>-Acetyl Sugars as Glycosyl Donors
  作者：Rashmi Roy、Parasuraman Rajasekaran、Asadulla Mallick、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.201402606

  日期：2014.9

  have developed a new catalyst system comprising AuCl3 and phenylacetylene that promotes the Ferrier rearrangement of glycals and 2-acetoxymethylglycals with different nucleophiles, and also the O-glycosylation of 1-O-acetyl sugars to obtain a variety of useful glycosides at room temperature through relay catalysis. Good anomeric selectivity was observed for the Ferrier rearrangements, whereas the O-glycosylation

  我们开发了一种新的催化剂体系，包含 AuCl3 和苯乙炔，可促进具有不同亲核试剂的糖类和 2-乙酰氧基甲基糖类的费里尔重排，以及 1-O-乙酰糖的 O-糖基化，以通过以下方式在室温下获得各种有用的糖苷中继催化。对于 Ferrier 重排观察到良好的异头异构体选择性，而 1-O-乙酰糖的 O-糖基化产生具有中等至极好选择性的非对映异构体混合物。
• ortho-(Methyltosylaminoethynyl)benzyl glycosides as new glycosyl donors for latent-active glycosylation
  作者：Xiaoping Chen、Dacheng Shen、Qiaoling Wang、You Yang、Biao Yu

  DOI：10.1039/c5cc05651a

  日期：——

  A new glycosylation protocol with ortho-(methyltosylaminoethynyl)benzyl glycosides as donors is disclosed.

  一个新的糖基化协议以ortho-(甲基对甲苯磺酰氨基乙炔基)苄基糖苷作为供体被披露。