三烯环菌素 A | 98873-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 中文名称: 三烯环菌素 A
• 中文别名: 三烯环菌素A
• 英文名称: (+)-trienomycin A
• 英文别名: trienomycin A；cyclohexane-1-carbonyl-D-alanyl-3-O-methylprotoansatrienin；[(5R,6E,8E,10E,13S,14R,15R,16Z)-15,22-dihydroxy-5-methoxy-14,16-dimethyl-3-oxo-2-azabicyclo[18.3.1]tetracosa-1(23),6,8,10,16,20(24),21-heptaen-13-yl] (2R)-2-(cyclohexanecarbonylamino)propanoate
• CAS: 98873-83-7
• 化学式: C₃₆H₅₀N₂O₇
• 分子量: 622.802
• InChiKey: WACCDLYIHBADOZ-KOPFIVEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三烯环菌素 A 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-trienomycinol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A、B、C 和 F 和 (+)-Mycotrienins I 和 II：相对和绝对立体化学

  摘要：

  安沙霉素抗生素 (+)-三烯霉素 A、B 和 C 及其有效的抗真菌同源物 (+)-霉菌三烯素 I 和 II 的完整相对和绝对立体化学已经阐明。一个新物种，(+)-trienomycin F，也已被分离和表征。此外，还开发了三烯霉素和霉菌三烯素的最终合成策略。

  DOI：

  10.1021/ja961400i
• 作为产物：
  描述：

  (S,Z)-2-hydroxyhexa-3,5-dienyl 4-methylbenzenesulfonate 在 盐酸 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 18-冠醚-6 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双(三环己基磷)-3-苯基-1H-茚二氯化钌 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 1,8-双二甲氨基萘 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 204.0h， 生成 三烯环菌素 A
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A 和 F 通过 C-C 键形成氢化和转移氢化的全合成

  摘要：

  含三烯的 C17-苯安沙霉素三烯霉素 A 和 F 以 16 个步骤（最长线性序列，LLS）和 28 个总步骤制备。C11-C13 立体三联体是通过对映选择性 Ru 催化的醇 CH 同步化生成，然后是螯合控制的羰基二烯化。由气态 H2 介导的对映选择性 Rh 催化乙炔-醛还原偶联用于形成二烯，该二烯最终经过二烯-二烯闭环复分解反应形成大环。本方法比以前合成的三烯霉素 A 和 F 短 14 步 (LLS)，比任何以前合成的含三烯的 C17-苯安沙霉素短 8 步。

  DOI：

  10.1021/ja4061273

文献信息

• Ansamycins with Antiproliferative and Antineuroinflammatory Activity from Moss-Soil-Derived <i>Streptomyces cacaoi</i> subsp. <i>asoensis</i> H2S5
  作者：Dan Tang、Ling-Li Liu、Qiu-Rui He、Wen Yan、Ding Li、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00203

  日期：2018.9.28

  Three new 21-membered macrocyclic benzenoid ansamycins, trienomycins J-L (1-3), together with seven known analogues, trienomycins A-G (4-10), were isolated from liquid culture of the moss soil-derived actinomycete Streptomyces cacaoi subsp. asoensis H2S5. The structures of the new compounds were elucidated by extensive NMR spectroscopic analysis and HRESIMS data. The absolute configurations of trienomycins

  从苔藓土壤衍生的放线菌变种链霉菌亚种的液体培养物中分离出三种新的21元大环类苯环安沙霉素，曲霉素JL（1-3）和七种已知类似物曲霉素AG（4-10）。Asoensis H2S5。通过广泛的NMR光谱分析和HRESIMS数据阐明了新化合物的结构。Trienomycins的绝对构型是通过Marfey方法建立的。抗增殖试验表明，化合物1对HepG2细胞的活性最高，IC50值为0.1μM。通过流式细胞术和核形态评价研究了1诱导HepG2细胞凋亡。此外，所有化合物均抑制一氧化氮的产生，IC50值为0.02至8.3μM，化合物1、4和7是最有效的抑制剂。
• Isolation and structure determination of (+)-trienomycin F. An endgame synthetic strategy for the trienomycin family of antitumor antibiotics
  作者：Amos B. Smith、John L. Wood、Alexandra E. Gould、Satoshi Ōmura、Kanki Komiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74289-4

  日期：1991.3

  A new trienomycin antibiotic, (+)-trienomycin F (4), has been isolated and characterized. The structure was elucidated via spectroscopic comparison with semisynthetic 4 prepared from (+)-trienomycinol (5). The latter sequence implemented an endgame synthetic strategy designed to furnish the trienomycin family of antibiotics from a common advanced intermediate [i.e., macrocycle (+)-5].
• (+)-Trienomycins A, B, and C: relative and absolute stereochemistry
  作者：Amos B. Smith、John L. Wood、Weichyun Wong、Alexandra E. Gould、Carmelo J. Rizzo、Shinji Funayama、Satoshi Omura

  DOI：10.1021/ja00176a070

  日期：1990.9
• New ansamycin analogues from the mutant strain of Streptomyces seoulensis
  作者：Ya-Nan Song、Wen-Jing Zhang、Shu-Feng Bi、Rui-Hua Jiao、Ren-Xiang Tan、Hui-Ming Ge

  DOI：10.1038/ja.2015.65

  日期：2015.12
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING INFLAMMATORY AND FIBROTIC PULMONARY DISORDERS
  申请人：University of Houston System

  公开号：US20210401987A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  The present disclosure addresses inflammatory lung diseases, such as COPD, and fibrotic lung diseases such as idiopathic pulmonary fibrosis, from the standpoint of inhibiting or ablating pathogenic epithelial stem cells found in the pulmonary tract.