(R)-(3E,6S,7R,8R,9Z)-8-hydroxy-12-(3-((R,E)-3-methoxyhepta-4,6-dienamido)-5-(methoxymethoxy)phenyl)-7,9-dimethyldodeca-1,3,9-trien-6-yl 2-(cyclohexanecarboxamido)propanoate | 1447811-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(3E,6S,7R,8R,9Z)-8-hydroxy-12-(3-((R,E)-3-methoxyhepta-4,6-dienamido)-5-(methoxymethoxy)phenyl)-7,9-dimethyldodeca-1,3,9-trien-6-yl 2-(cyclohexanecarboxamido)propanoate
• 英文别名: [(3E,6S,7R,8R,9Z)-8-hydroxy-12-[3-[[(3R,4E)-3-methoxyhepta-4,6-dienoyl]amino]-5-(methoxymethoxy)phenyl]-7,9-dimethyldodeca-1,3,9-trien-6-yl] (2R)-2-(cyclohexanecarbonylamino)propanoate
• CAS: 1447811-38-2
• 化学式: C₄₀H₅₈N₂O₈
• 分子量: 694.909
• InChiKey: QOHRSUQDURQANW-LNPVNBIESA-N

物化性质

• 沸点：
  843.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(3E,6S,7R,8R,9Z)-8-hydroxy-12-(3-((R,E)-3-methoxyhepta-4,6-dienamido)-5-(methoxymethoxy)phenyl)-7,9-dimethyldodeca-1,3,9-trien-6-yl 2-(cyclohexanecarboxamido)propanoate 在 双(三环己基磷)-3-苯基-1H-茚二氯化钌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [(5R,6E,8E,10E,13S,14R,15R,16Z)-15-hydroxy-5-methoxy-22-(methoxymethoxy)-14,16-dimethyl-3-oxo-2-azabicyclo[18.3.1]tetracosa-1(23),6,8,10,16,20(24),21-heptaen-13-yl] (2R)-2-(cyclohexanecarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A 和 F 通过 C-C 键形成氢化和转移氢化的全合成

  摘要：

  含三烯的 C17-苯安沙霉素三烯霉素 A 和 F 以 16 个步骤（最长线性序列，LLS）和 28 个总步骤制备。C11-C13 立体三联体是通过对映选择性 Ru 催化的醇 CH 同步化生成，然后是螯合控制的羰基二烯化。由气态 H2 介导的对映选择性 Rh 催化乙炔-醛还原偶联用于形成二烯，该二烯最终经过二烯-二烯闭环复分解反应形成大环。本方法比以前合成的三烯霉素 A 和 F 短 14 步 (LLS)，比任何以前合成的含三烯的 C17-苯安沙霉素短 8 步。

  DOI：

  10.1021/ja4061273
• 作为产物：
  描述：

  (S,Z)-2-hydroxyhexa-3,5-dienyl 4-methylbenzenesulfonate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 18-冠醚-6 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 1,8-双二甲氨基萘 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 166.0h， 生成 (R)-(3E,6S,7R,8R,9Z)-8-hydroxy-12-(3-((R,E)-3-methoxyhepta-4,6-dienamido)-5-(methoxymethoxy)phenyl)-7,9-dimethyldodeca-1,3,9-trien-6-yl 2-(cyclohexanecarboxamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A 和 F 通过 C-C 键形成氢化和转移氢化的全合成

  摘要：

  含三烯的 C17-苯安沙霉素三烯霉素 A 和 F 以 16 个步骤（最长线性序列，LLS）和 28 个总步骤制备。C11-C13 立体三联体是通过对映选择性 Ru 催化的醇 CH 同步化生成，然后是螯合控制的羰基二烯化。由气态 H2 介导的对映选择性 Rh 催化乙炔-醛还原偶联用于形成二烯，该二烯最终经过二烯-二烯闭环复分解反应形成大环。本方法比以前合成的三烯霉素 A 和 F 短 14 步 (LLS)，比任何以前合成的含三烯的 C17-苯安沙霉素短 8 步。

  DOI：

  10.1021/ja4061273

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Trienomycins A and F via C–C Bond-Forming Hydrogenation and Transfer Hydrogenation
  作者：David J. Del Valle、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja4061273

  日期：2013.7.31

  The triene-containing C17-benzene ansamycins trienomycins A and F were prepared in 16 steps (longest linear sequence, LLS) and 28 total steps. The C11-C13 stereotriad was generated via enantioselective Ru-catalyzed alcohol CH syn crotylation followed by chelation-controlled carbonyl dienylation. Enantioselective Rh-catalyzed acetylene-aldehyde reductive coupling mediated by gaseous H2 was used to form

  含三烯的 C17-苯安沙霉素三烯霉素 A 和 F 以 16 个步骤（最长线性序列，LLS）和 28 个总步骤制备。C11-C13 立体三联体是通过对映选择性 Ru 催化的醇 CH 同步化生成，然后是螯合控制的羰基二烯化。由气态 H2 介导的对映选择性 Rh 催化乙炔-醛还原偶联用于形成二烯，该二烯最终经过二烯-二烯闭环复分解反应形成大环。本方法比以前合成的三烯霉素 A 和 F 短 14 步 (LLS)，比任何以前合成的含三烯的 C17-苯安沙霉素短 8 步。