(+)-trienomycinol | 117543-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (+)-trienomycinol
• 英文别名: 3-O-methylprotoansatrienin；(5R,6E,8E,10E,13S,14S,15R,16Z)-13,15,22-trihydroxy-5-methoxy-14,16-dimethyl-2-azabicyclo[18.3.1]tetracosa-1(23),6,8,10,16,20(24),21-heptaen-3-one
• CAS: 117543-72-3
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₅
• 分子量: 441.568
• InChiKey: RRGRSZXGHYXFPP-YGEUVPIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  678.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-trienomycinol 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 二乙胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 三烯环菌素 A
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A、B、C 和 F 和 (+)-Mycotrienins I 和 II：相对和绝对立体化学

  摘要：

  安沙霉素抗生素 (+)-三烯霉素 A、B 和 C 及其有效的抗真菌同源物 (+)-霉菌三烯素 I 和 II 的完整相对和绝对立体化学已经阐明。一个新物种，(+)-trienomycin F，也已被分离和表征。此外，还开发了三烯霉素和霉菌三烯素的最终合成策略。

  DOI：

  10.1021/ja961400i
• 作为产物：
  描述：

  三烯环菌素 A 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-trienomycinol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A、B、C 和 F 和 (+)-Mycotrienins I 和 II：相对和绝对立体化学

  摘要：

  安沙霉素抗生素 (+)-三烯霉素 A、B 和 C 及其有效的抗真菌同源物 (+)-霉菌三烯素 I 和 II 的完整相对和绝对立体化学已经阐明。一个新物种，(+)-trienomycin F，也已被分离和表征。此外，还开发了三烯霉素和霉菌三烯素的最终合成策略。

  DOI：

  10.1021/ja961400i

文献信息

• Isolation and structure determination of (+)-trienomycin F. An endgame synthetic strategy for the trienomycin family of antitumor antibiotics
  作者：Amos B. Smith、John L. Wood、Alexandra E. Gould、Satoshi Ōmura、Kanki Komiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74289-4

  日期：1991.3

  A new trienomycin antibiotic, (+)-trienomycin F (4), has been isolated and characterized. The structure was elucidated via spectroscopic comparison with semisynthetic 4 prepared from (+)-trienomycinol (5). The latter sequence implemented an endgame synthetic strategy designed to furnish the trienomycin family of antibiotics from a common advanced intermediate [i.e., macrocycle (+)-5].
• (+)-Trienomycins A, B, and C: relative and absolute stereochemistry
  作者：Amos B. Smith、John L. Wood、Weichyun Wong、Alexandra E. Gould、Carmelo J. Rizzo、Shinji Funayama、Satoshi Omura

  DOI：10.1021/ja00176a070

  日期：1990.9
• (+)-Trienomycins A, B, C, and F and (+)-Mycotrienins I and II:  Relative and Absolute Stereochemistry
  作者：Amos B. Smith、John L. Wood、Weichyun Wong、Alexandra E. Gould、Carmelo J. Rizzo、Joseph Barbosa、Kanki Komiyama、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1021/ja961400i

  日期：1996.1.1

  The complete relative and absolute stereochemistries have been elucidated for the ansamycin antibiotics (+)-trienomycins A, B, and C and their potent antifungal congeners, the (+)-mycotrienins I and II. A new species, (+)-trienomycin F, has also been isolated and characterized. In addition, an end-game synthetic strategy for the trienomycins and mycotrienins has been developed.

  安沙霉素抗生素 (+)-三烯霉素 A、B 和 C 及其有效的抗真菌同源物 (+)-霉菌三烯素 I 和 II 的完整相对和绝对立体化学已经阐明。一个新物种，(+)-trienomycin F，也已被分离和表征。此外，还开发了三烯霉素和霉菌三烯素的最终合成策略。
• Ansamycins with Antiproliferative and Antineuroinflammatory Activity from Moss-Soil-Derived <i>Streptomyces cacaoi</i> subsp. <i>asoensis</i> H2S5
  作者：Dan Tang、Ling-Li Liu、Qiu-Rui He、Wen Yan、Ding Li、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00203

  日期：2018.9.28

  Three new 21-membered macrocyclic benzenoid ansamycins, trienomycins J-L (1-3), together with seven known analogues, trienomycins A-G (4-10), were isolated from liquid culture of the moss soil-derived actinomycete Streptomyces cacaoi subsp. asoensis H2S5. The structures of the new compounds were elucidated by extensive NMR spectroscopic analysis and HRESIMS data. The absolute configurations of trienomycins

  从苔藓土壤衍生的放线菌变种链霉菌亚种的液体培养物中分离出三种新的21元大环类苯环安沙霉素，曲霉素JL（1-3）和七种已知类似物曲霉素AG（4-10）。Asoensis H2S5。通过广泛的NMR光谱分析和HRESIMS数据阐明了新化合物的结构。Trienomycins的绝对构型是通过Marfey方法建立的。抗增殖试验表明，化合物1对HepG2细胞的活性最高，IC50值为0.1μM。通过流式细胞术和核形态评价研究了1诱导HepG2细胞凋亡。此外，所有化合物均抑制一氧化氮的产生，IC50值为0.02至8.3μM，化合物1、4和7是最有效的抑制剂。