(E)-(S)-N-(1-methylbenzyl)-3-(p-methoxyphenyl)propenamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-N-(1-methylbenzyl)-3-(p-methoxyphenyl)propenamide
• 英文别名: (S,E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-(1-phenylethyl)acrylamide；(E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-[(1S)-1-phenylethyl]prop-2-enamide
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: ARZZKUPWTNDIOS-UELRPHRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-bromo-N-(1-phenylethyl)acetamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-(S)-N-(1-methylbenzyl)-3-(p-methoxyphenyl)propenamide
  参考文献：
  名称：

  Practical and Efficient Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Amides Bearing (S)-α-Methylbenzylamine from 2-Phosphonamides via Horner-Wadsworth-Emmons Reaction

  摘要：

  通过Horner-Wadsworth-Emmons反应成功合成了高度立体选择性的(E)-α,β-不饱和酰胺，这些酰胺具有(S)-α-甲基苄胺。起始的膦酰胺可通过三甲基膦酸酯与α-溴酰胺的标准Arbuzov反应在两步中以优异的产率轻松制备。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926265

文献信息

• Microwave‐Assisted Aminocarbonylation of Ynamides by Using Catalytic [Fe ₃ (CO) ₁₂ ] at Low Pressures of Carbon Monoxide
  作者：Marianna Pizzetti、Adele Russo、Elena Petricci

  DOI：10.1002/chem.201100447

  日期：2011.4.11

  The microwave‐assisted aminocarbonylation of ynamides at low pressures of CO is reported. A new class of (E)‐acrylamides that are potentially suitable for several applications has been regioselectively synthesized after microwave irradiation for only 20 min by using eco‐friendly [Fe3(CO)12] as the catalyst precursor and triethylamine as the ligand. This transformation is atom economic as all reactants

  据报道，在CO低压下，微波可对酰胺进行微波辅助的氨基羰基化反应。通过使用环保型[Fe 3（CO）12 ]作为催化剂前体和三乙胺作为配体，在微波辐射仅20分钟后，已经选择性地合成了可能适用于多种应用的新型（E）-丙烯酰胺。这种转化是原子经济的，因为所有反应物都以化学计量的量使用。此外，该转化也有效地应用于炔烃的烷氧基羰基化。此外，在微波辐射下进行这些反应可以简化反应条件，并显着减少时间，温度和气压。
• Practical and Efficient Synthesis of (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Amides Bearing (<i>S</i>)-α-Methylbenzylamine from 2-Phosphonamides via Horner-Wadsworth-Emmons Reaction
  作者：Mario Ordóñez、Eugenio Hernández-Fernández、Mario Fernández-Zertuche、Oscar García-Barradas、Omar Muñoz-Muñiz

  DOI：10.1055/s-2006-926265

  日期：——

  The highly stereoselective synthesis of (E)-α,β-unsaturated amides bearing (S)-α-methylbenzylamine was achieved from 2-phosphonamides via Horner-Wadsworth-Emmons reaction. The starting phosphonamides are easily prepared in two steps with ­excellent yields via the standard Arbuzov reaction of trimethyl­phosphite and α-bromoamides.

  通过Horner-Wadsworth-Emmons反应成功合成了高度立体选择性的(E)-α,β-不饱和酰胺，这些酰胺具有(S)-α-甲基苄胺。起始的膦酰胺可通过三甲基膦酸酯与α-溴酰胺的标准Arbuzov反应在两步中以优异的产率轻松制备。