4-benzyloxytetrahydro-2-[(E)-4-(trifluoromethylphenyl)vinyl]-6-vinyl-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxytetrahydro-2-[(E)-4-(trifluoromethylphenyl)vinyl]-6-vinyl-2H-pyran
• 英文别名: (2R,4S,6S)-2-ethenyl-4-phenylmethoxy-6-[(E)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]oxane
• 化学式: C₂₃H₂₃F₃O₂
• 分子量: 388.43
• InChiKey: ARZZWBFOAXESBK-DWAGPIAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯乙烯 、 (1R,3R,5S)-3-Benzyloxy-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-ene 在 Ru-carbene 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-benzyloxytetrahydro-2-[(E)-4-(trifluoromethylphenyl)vinyl]-6-vinyl-2H-pyran 、 4-benzyloxytetrahydro-2-[(E)-4-(trifluoromethylphenyl)vinyl]-6-vinyl-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过 Ru 催化的不对称开环复分解/交叉复分解 (AROM/CM) 高效对映选择性合成功能化四氢吡喃

  摘要：

  描述了一种通过 Ru 催化的不对称开环复分解/交叉复分解反应对映选择性合成高度官能化吡喃（高达 98% ee）的有效方法。反应由可回收的手性氯化钌或新的手性碘化钌配合物促进；后一种催化剂效率较低，但产生了显着更高水平的对映选择性。催化反应可以在未蒸馏的溶剂中进行，并且可以使用多种底物，包括那些含有仲醇和叔醇的底物。还介绍了突出催化方法效用的代表性区域选择性功能化。

  DOI：

  10.1021/ja0458672

文献信息

• Efficient Enantioselective Synthesis of Functionalized Tetrahydropyrans by Ru-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening Metathesis/Cross-Metathesis (AROM/CM)
  作者：Dennis G. Gillingham、Osamu Kataoka、Steven B. Garber、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja0458672

  日期：2004.10.1

  efficient method for enantioselective synthesis of highly functionalized pyrans (up to 98% ee) through Ru-catalyzed asymmetric ring-opening metathesis/cross-metathesis is described. Reactions are promoted by a recyclable chiral Ru-chloride or a new chiral Ru-iodide complex; the latter catalyst is less efficient but gives rise to significantly higher levels of enantioselectivity. Catalytic reactions can be

  描述了一种通过 Ru 催化的不对称开环复分解/交叉复分解反应对映选择性合成高度官能化吡喃（高达 98% ee）的有效方法。反应由可回收的手性氯化钌或新的手性碘化钌配合物促进；后一种催化剂效率较低，但产生了显着更高水平的对映选择性。催化反应可以在未蒸馏的溶剂中进行，并且可以使用多种底物，包括那些含有仲醇和叔醇的底物。还介绍了突出催化方法效用的代表性区域选择性功能化。