2-acetylamino-5-fluorocinnamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylamino-5-fluorocinnamic acid
• 英文别名: (E)-3-(2-acetamido-5-fluorophenyl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO₃
• 分子量: 223.204
• InChiKey: ASHUIUYONBSUJW-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-fluoro-2-iodophenyl)acetamide 、 甲烷 、 丙烯酸 在 氯化钯 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78.5%的产率得到2-acetylamino-5-fluorocinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  2-acylamino-5-halogenated-cinnamic acid derivative and method for its

  摘要：

  一种以公式（III）表示的2-酰氨基-5-卤代-肉桂酸衍生物，可用作生产药品和农药的中间体：##STR1## 其中Ac代表低酰基团，R代表氢原子或低烷基团，X.sub.1代表卤原子。该衍生物是通过将以公式（I）表示的化合物与丙烯酸或其酯在钯催化剂、三（未取代或取代苯基）膦和酸中和剂存在下反应而得到的，##STR2## 其中Ac和X.sub.1如上定义，X.sub.2代表溴或碘原子，丙烯酸或其酯以CH.sub.2 .dbd.CHCOOR（II）表示，其中R如上定义。

  公开号：

  US04997972A1

文献信息

• A 2-acylamino-5-halogenated-cinnamic acid derivative and method for its production
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0376103A1

  公开（公告）日：1990-07-04

  A 2-acylamino-5-halogenated-cinnamic acid derivative represented by the formula (III) which is useful as an intermediate for producing medicines and agricultural chemicals: wherein Ac represents a lower acyl group, R represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and X₁ represents a halogen atom. This derivative is obtained by reacting a compound represented by the formula (I), wherein Ac and X₁ are as defined above, and X₂ represents a bromine or iodine atom, with acrylic acid or its ester represented by the formula (II), CH₂=CHCOOR      (II) where R is as defined above, in the presence of a palladium catalyst, a tri(un­substituted- or substituted-phenyl)phosphine and an acid-binding agent.

  一种由式 (III) 表示的 2-酰氨基-5-卤代肉桂酸衍生物，可用作生产药物和农用化学品的中间体： 其中 Ac 代表低级酰基，R 代表氢原子或低级烷基，X₁ 代表卤素原子。这种衍生物是由式 (I) 所代表的化合物反应得到的、 其中 Ac 和 X₁ 如上定义，X₂ 代表溴原子或碘原子、 与式 (II) 所代表的丙烯酸或其酯、 CH₂=CHCOOR (II) 其中 R 如上定义、 在钯催化剂、三（未取代或取代苯基）膦和酸结合剂的存在下。
• US4997972A
  申请人：——

  公开号：US4997972A

  公开（公告）日：1991-03-05