quinotoxin 9-O-diphenoxyphosphorylenol 1-O-diphenoxyphosphoryl-1-(6-methoxy-4-quinoline)-3-(3-vinyl-4-piperidinyl)-1-propen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinotoxin 9-O-diphenoxyphosphorylenol 1-O-diphenoxyphosphoryl-1-(6-methoxy-4-quinoline)-3-(3-vinyl-4-piperidinyl)-1-propen-1-ol
• 英文别名: 4-[(Z)-3-(3-ethenylpiperidin-4-yl)-1-[oxido(diphenoxy)phosphaniumyl]oxyprop-1-enyl]-6-methoxyquinoline
• 化学式: C₃₂H₃₃N₂O₅P
• 分子量: 556.598
• InChiKey: ASQZTSPDPINJGB-KYHGBAKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 二苯甲酮 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 151.0h， 生成 quinotoxin 9-O-diphenoxyphosphorylenol 1-O-diphenoxyphosphoryl-1-(6-methoxy-4-quinoline)-3-(3-vinyl-4-piperidinyl)-1-propen-1-ol 、 quinotoxin 9-O-diphenoxyphosphorylenol 1-O-diphenoxyphosphoryl-1-(6-methoxy-4-quinoline)-3-(3-vinyl-4-piperidinyl)-1-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Addition of H-phosphonates to quinine-derived carbonyl compounds. An unexpected C9 phosphonate–phosphate rearrangement and tandem intramolecular piperidine elimination

  摘要：

  Abramov反应是一种碱催化的二烷基H-磷酸酯（磷酸酯）亲核加成到羰基化合物的反应，使用氧化的奎宁衍生物作为底物。从乙烯基团获得的同系物醛以典型的方式反应，导致α-羟基磷酸酯，这是首次报道的含有奎宁碳骨架和磷原子之间直接P-C键的化合物。对于C9酮，证明了磷酸酯-磷酸酯重排反应，伴随着哌啶基团串联消除。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.85

文献信息

• Addition of <i>H</i>-phosphonates to quinine-derived carbonyl compounds. An unexpected C9 phosphonate–phosphate rearrangement and tandem intramolecular piperidine elimination
  作者：Łukasz Górecki、Artur Mucha、Paweł Kafarski

  DOI：10.3762/bjoc.10.85

  日期：——

  The Abramov reaction, a base-catalyzed nucleophilic addition of dialkyl H-phosphonates (phosphites) to carbonyl compounds, was performed with oxidized quinine derivatives as the substrates. Homologous aldehydes obtained from the vinyl group reacted in a typical way which led to α-hydroxyphosphonates, first reported compounds containing a direct P–C bond between the quinine carbon skeleton and a phosphorus atom. For the C9 ketones a phosphonate–phosphate rearrangement, associated with a tandem elimination of the piperidine fragment, was evidenced.

  Abramov反应是一种碱催化的二烷基H-磷酸酯（磷酸酯）亲核加成到羰基化合物的反应，使用氧化的奎宁衍生物作为底物。从乙烯基团获得的同系物醛以典型的方式反应，导致α-羟基磷酸酯，这是首次报道的含有奎宁碳骨架和磷原子之间直接P-C键的化合物。对于C9酮，证明了磷酸酯-磷酸酯重排反应，伴随着哌啶基团串联消除。