7-(2-NN-dimethylaminoethoxy)-5-hydroxyflavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(2-NN-dimethylaminoethoxy)-5-hydroxyflavone
• 英文别名: 7-(2-(dimethylamino) ethoxy)-5-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one；AChE/BuChE-IN-1；7-[2-(dimethylamino)ethoxy]-5-hydroxy-2-phenylchromen-4-one
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: ASRPVWOICPHCSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 7-(2-NN-dimethylaminoethoxy)-5-hydroxyflavone 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 C₃₈H₃₆CuN₂O₈
  参考文献：
  名称：

  一种多功能抗 AD 方法：白杨素衍生物的设计、合成、X 射线晶体结构、生物学评价和分子对接

  摘要：

  随着人口老龄化的加剧，寻找阿尔茨海默病（AD）的治愈方法或合理治疗方法已成为当务之急。针对AD的多方面，采用多靶点定向配体（MTDLs）策略，合理设计合成了一类白杨素衍生物（1-4），并通过1 H NMR、13 C NMR、MS进行了表征。和元素分析。1-4显示对活性氧、Aβ 1-42聚集（自身、Cu 2+诱导、AChE 诱导）的抑制活性。它们也是乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的强效抑制剂，对 BuChE 具有选择性。化合物1作为最有希望的候选者表现出最高的选择性 BuChE 抑制 (SI = 15)。此外，动力学研究表明化合物1是一种混合型抑制剂。对接研究结果与体外结果一致。此外，化合物1-4在计算机预测中显示出良好的血脑屏障 (BBB) 穿透性和药物样特性。还合成了相应的1-4铜络合物。1 – 4选择性螯合 Cu 2+、Fe 2+、Zn 2+和 Al 3+

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114216
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-(2-NN-dimethylaminoethoxy)-5-hydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxicity of novel chrysin derivatives

  摘要：

  A series of chrysin derivatives 8a-8v were prepared and tested in vitro against HCT-116 (human colon cancer cell line), Hela (human cervical carcinoma cell line), DU-145 (human prostate cell line), K562 (human leukemia cell line), and SGC-7901 (human gastric cancer cell line). The chemical structures of these compounds were confirmed by means of MS, IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and elemental analysis. Among these derivatives, 7-(2-(piperazin-1-yl)ethoxy)-5-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one, 8n, had the strongest activity against HCT-116, Hela, DU-145, K562, and SGC-7901 cells.

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9395-1

文献信息

• Briggs, Malcolm T.; Duncan, Graham L. S.; Thornber, Craig W., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 9, p. 2461 - 2487
  作者：Briggs, Malcolm T.、Duncan, Graham L. S.、Thornber, Craig W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and cytotoxicity of novel chrysin derivatives
  作者：Kun Hu、Wei Wang、Hong Cheng、ShaSha Pan、Jie Ren

  DOI：10.1007/s00044-010-9395-1

  日期：2011.9

  A series of chrysin derivatives 8a-8v were prepared and tested in vitro against HCT-116 (human colon cancer cell line), Hela (human cervical carcinoma cell line), DU-145 (human prostate cell line), K562 (human leukemia cell line), and SGC-7901 (human gastric cancer cell line). The chemical structures of these compounds were confirmed by means of MS, IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and elemental analysis. Among these derivatives, 7-(2-(piperazin-1-yl)ethoxy)-5-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one, 8n, had the strongest activity against HCT-116, Hela, DU-145, K562, and SGC-7901 cells.
• A multifunctional anti-AD approach: Design, synthesis, X-ray crystal structure, biological evaluation and molecular docking of chrysin derivatives
  作者：Aihong Yang、Chang Liu、Hongwei Zhang、Jianhua Wu、Rui Shen、Xiaodi Kou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114216

  日期：2022.4

  a class of chrysin derivatives (1–4) were rationally designed and synthesized by the multi-target-directed ligands (MTDLs) strategy, which were characterized by 1H NMR, 13C NMR, MS and elemental analysis. 1–4 showed inhibitory activities on reactive oxygen species, Aβ1-42 aggregation (self-, Cu2+-induced, AChE-induced). They were also potent inhibitors of acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase

  随着人口老龄化的加剧，寻找阿尔茨海默病（AD）的治愈方法或合理治疗方法已成为当务之急。针对AD的多方面，采用多靶点定向配体（MTDLs）策略，合理设计合成了一类白杨素衍生物（1-4），并通过1 H NMR、13 C NMR、MS进行了表征。和元素分析。1-4显示对活性氧、Aβ 1-42聚集（自身、Cu 2+诱导、AChE 诱导）的抑制活性。它们也是乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的强效抑制剂，对 BuChE 具有选择性。化合物1作为最有希望的候选者表现出最高的选择性 BuChE 抑制 (SI = 15)。此外，动力学研究表明化合物1是一种混合型抑制剂。对接研究结果与体外结果一致。此外，化合物1-4在计算机预测中显示出良好的血脑屏障 (BBB) 穿透性和药物样特性。还合成了相应的1-4铜络合物。1 – 4选择性螯合 Cu 2+、Fe 2+、Zn 2+和 Al 3+