(E)-N-(4-((1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)oxy)-3-fluorophenyl)-2-(2,3,4-trimethoxybenzylidene)hydrazinecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-N-(4-((1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)oxy)-3-fluorophenyl)-2-(2,3,4-trimethoxybenzylidene)hydrazinecarboxamide
• 英文别名: 1-[3-fluoro-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yloxy)phenyl]-3-[(E)-(2,3,4-trimethoxyphenyl)methylideneamino]urea
• 化学式: C₂₄H₂₂FN₅O₅
• 分子量: 479.468
• InChiKey: ASWXQKNXINBVBQ-XODNFHPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-氮杂吲哚 在 iron(III) chloride 、 potassium carbonate 、 甲烷 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二苯醚 、 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (E)-N-(4-((1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)oxy)-3-fluorophenyl)-2-(2,3,4-trimethoxybenzylidene)hydrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  以芳香族肼为主的1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物作为c-Met抑制剂的合成及生物评价与掺杂研究

  摘要：

  设计、合成了两个系列带有 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶部分 （7a-r、8a-i、12a-b、13a-c、16a-d 和 17a-e） 的芳香族腙衍生物对四种癌细胞系 （A549、HepG2、MCF-7 和 PC-3） 的 IC50 值。进一步评估了两种选定的化合物 （7c 和 17e） 对 c-Met 、 Flt-3 、 VEGFR-2 和 EGFR 激酶的活性。数据表明，靶标化合物对 c-Met 激酶具有选择性。最有前途的化合物 7c 在剂量依赖性、时间依赖性和细胞凋亡方面进行了进一步研究。大多数化合物表现出优异的细胞毒性活性，尤其是最有前景的化合物 7c，对 A549、HepG2、MCF-7 和 PC-3 细胞系的 IC50 值为 0.82 ± 0.08 μM、1.00 ± 0.11 μM、0.93 ± 0.28 μM 和 0.92 ± 0.17 μM，对 c-Met 激酶的 IC50

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.078