3-(2-bromophenyl)-N-(tert-butyl)-4-chloroquinolin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)-N-(tert-butyl)-4-chloroquinolin-2-amine
• 英文别名: 3-(2-bromophenyl)-N-tert-butyl-4-chloroquinolin-2-amine
• 化学式: C₁₉H₁₈BrClN₂
• 分子量: 389.722
• InChiKey: ASYKLVINXBZACR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)-N-(tert-butyl)-4-chloroquinolin-2-amine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到6-(tert-butyl)-11-chloro-6H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化异乙腈与2-乙炔基苯胺的分子间有氧氧化环化反应：4-卤-2-氨基喹啉的区域选择性合成

  摘要：

  本文报道了2-乙炔基苯胺与异氰酸酯的牢固且区域选择性的钯催化的分子间需氧氧化环化，以合成4-卤代-2-氨基喹啉。该程序可构建各种4-卤-2-氨基喹啉，具有中等至极好的收率（47-94％），底物范围广。此外，该过程可以通过两步一锅法通过分子内布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应轻松地扩展到合成各种6 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉。

  DOI：

  10.1021/jo401707j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氧气 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 50.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 3-(2-bromophenyl)-N-(tert-butyl)-4-chloroquinolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化异乙腈与2-乙炔基苯胺的分子间有氧氧化环化反应：4-卤-2-氨基喹啉的区域选择性合成

  摘要：

  本文报道了2-乙炔基苯胺与异氰酸酯的牢固且区域选择性的钯催化的分子间需氧氧化环化，以合成4-卤代-2-氨基喹啉。该程序可构建各种4-卤-2-氨基喹啉，具有中等至极好的收率（47-94％），底物范围广。此外，该过程可以通过两步一锅法通过分子内布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应轻松地扩展到合成各种6 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉。

  DOI：

  10.1021/jo401707j

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Aerobic Oxidative Cyclization of 2-Ethynylanilines with Isocyanides: Regioselective Synthesis of 4-Halo-2-aminoquinolines
  作者：Bifu Liu、Hanling Gao、Yue Yu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo401707j

  日期：2013.10.18

  A robust and regioselective palladium-catalyzed intermolecular aerobic oxidative cyclization of 2-ethynylanilines with isocyanides to the synthesis of 4-halo-2-aminoquinolines is reported herein. The procedure constructs various 4-halo-2-aminoquinolines with moderate to excellent yields (47–94%) and broad substrates scope. Furthermore, this process can be easily extended to synthesis of various 6H-indolo[2

  本文报道了2-乙炔基苯胺与异氰酸酯的牢固且区域选择性的钯催化的分子间需氧氧化环化，以合成4-卤代-2-氨基喹啉。该程序可构建各种4-卤-2-氨基喹啉，具有中等至极好的收率（47-94％），底物范围广。此外，该过程可以通过两步一锅法通过分子内布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应轻松地扩展到合成各种6 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉。