ethyl (E)-3-(4-hydroxy-3-[²H₃]methoxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(4-hydroxy-3-[²H₃]methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[4-hydroxy-3-(trideuteriomethoxy)phenyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 225.217
• InChiKey: ATJVZXXHKSYELS-STLUSQLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(4-hydroxy-3-[²H₃]methoxyphenyl)acrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以68%的产率得到阿魏酸-D3
  参考文献：
  名称：

  氘标记肉桂酸的合成：了解日本枇杷枇杷花中的挥发性苯类途径

  摘要：

  肉桂酸广泛分布于植物中，包括供人类使用的作物，并表现出多种有益于人类健康的活性。它们还在木质素、花青素、类黄酮和香豆素等苯丙素类化合物的生物合成中占有举足轻重的地位。在这种情况下，氘标记的肉桂酸已被用作食品和药物化学以及植物生物化学中的示踪剂和内部标准。因此，非常需要氘标记的肉桂酸的简明合成。在这项研究中，我们使用现成的氘源合成了氘标记的肉桂酸。我们还研究了乙醇-d 1 /Et 3中的氢-氘交换反应N系统。该方法可以在酚羟基的邻位和对位以及肉桂酸烷基酯的C-2位引入氘原子，适用于各种酚类化合物。使用合成的标记化合物，我们证明了日本枇杷枇杷花香味中的苯类挥发物，如 4-甲氧基苯甲醛，是由苯丙氨酸通过肉桂酸和 4-香豆酸生物合成的。这项研究提供了对各种氘标记的（多）酚的轻松访问，以及用于研究生命系统中肉桂酸代谢的有用工具。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3933
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 ethyl (E)-3-(4-hydroxy-3-[²H₃]methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  氘标记肉桂酸的合成：了解日本枇杷枇杷花中的挥发性苯类途径

  摘要：

  肉桂酸广泛分布于植物中，包括供人类使用的作物，并表现出多种有益于人类健康的活性。它们还在木质素、花青素、类黄酮和香豆素等苯丙素类化合物的生物合成中占有举足轻重的地位。在这种情况下，氘标记的肉桂酸已被用作食品和药物化学以及植物生物化学中的示踪剂和内部标准。因此，非常需要氘标记的肉桂酸的简明合成。在这项研究中，我们使用现成的氘源合成了氘标记的肉桂酸。我们还研究了乙醇-d 1 /Et 3中的氢-氘交换反应N系统。该方法可以在酚羟基的邻位和对位以及肉桂酸烷基酯的C-2位引入氘原子，适用于各种酚类化合物。使用合成的标记化合物，我们证明了日本枇杷枇杷花香味中的苯类挥发物，如 4-甲氧基苯甲醛，是由苯丙氨酸通过肉桂酸和 4-香豆酸生物合成的。这项研究提供了对各种氘标记的（多）酚的轻松访问，以及用于研究生命系统中肉桂酸代谢的有用工具。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3933

文献信息

• Metabolic analysis of the cinnamate/monolignol pathway in Carthamus tinctorius seeds by a stable-isotope-dilution method
  作者：Norikazu Sakakibara、Tomoyuki Nakatsubo、Shiro Suzuki、Daisuke Shibata、Mikio Shimada、Toshiaki Umezawa

  DOI：10.1039/b616705e

  日期：——

  The present study established a system for comprehensive metabolic analysis of the cinnamate/monolignol and lignan pathways by the use of a stable-isotope-dilution method. The system was successfully applied to characterization of the pathways in Carthamus tinctorius cv. Round-leaved White maturing seeds in combination with administration of stable-isotope-labelled precursors. Experimental results obtained using this technique strongly suggested the intermediacy of ferulic acid in lignan biosynthesis in the plant.

  本研究通过使用稳定同位素稀释法建立了一个对肉桂酸/单木酚和木脂素途径进行综合代谢分析的系统。该系统成功应用于对红花胭脂树（Carthamus tinctorius cv. Round-leaved White）成熟种子中结合稳定同位素标记前体施用途径的表征。使用该技术获得的实验结果有力地表明了阿魏酸在植物木脂素生物合成中的中介作用。
• Preparation of synthetic lignins with superior NMR characteristics via isotopically labeled monolignols
  作者：John Ralph、Yingsheng Zhang、Richard M. Ede

  DOI：10.1039/a803281e

  日期：——

  Synthetic lignins are particularly valuable for studying aspects of lignification, plant cell wall cross-linking, and lignin structure. If they are not too highly polymeric, they are soluble in normal lignin solvents and amenable to solution-state NMR studies. However, in the application of inverse-detected correlation experiments, particularly the popular HMQC and HMBC experiments, the spectra have annoying T1-noise ridges. These artifacts make it difficult to locate correlation peaks that are near the methoxy signal in the proton dimension. One solution is to use gradient-enhanced NMR but that requires additional hardware that is not yet ubiquitous. An alternative is to produce monolignols in which the atoms of the methoxy group are NMR-invisible. We have accomplished this by preparing coniferyl and sinapyl alcohols using 13C-depleted deuterated methyl iodide (12C2H3I). The methods, which incorporate steps simpler than have been used previously for labeled monolignols, are sufficiently low cost and straightforward that these monomers can be utilized for any synthetic lignins destined for NMR studies. The NMR spectra of lignins derived from these ‘methoxy-less’ monomers are markedly superior to their normal-monomer counterparts. Several popular NMR experiments are illustrated for synthetic lignins derived from normal vs. isotopically labeled coniferyl alcohol, along with some useful experiments that have not been seen in lignin-related publications to date.

  合成木质素对于研究木质化、植物细胞壁交联和木质素结构特别有价值。如果它们的聚合度不太高，则它们可溶于普通木质素溶剂并适合溶液态核磁共振研究。然而，在逆检测相关实验的应用中，特别是流行的 HMQC 和 HMBC 实验中，光谱具有令人讨厌的 T1 噪声脊。这些伪影使得很难定位质子维度中甲氧基信号附近的相关峰。一种解决方案是使用梯度增强核磁共振，但这需要尚未普及的额外硬件。另一种方法是生产木质素单体，其中甲氧基原子是 NMR 不可见的。我们通过使用 13C 贫化氘代甲基碘 (12C2H3I) 制备松柏醇和芥子醇来实现这一目标。这些方法所采用的步骤比以前用于标记木质素单体的步骤更简单，成本足够低且简单，这些单体可用于任何用于 NMR 研究的合成木质素。由这些“无甲氧基”单体衍生的木质素的核磁共振谱明显优于其正常单体对应物。几个流行的核磁共振实验说明了从正常与同位素标记的松柏醇衍生的合成木质素，以及迄今为止在木质素相关出版物中尚未见过的一些有用的实验。
• Synthesis of deuterium‐labeled cinnamic acids: Understanding the volatile benzenoid pathway in the flowers of the Japanese loquat <scp> <i>Eriobotrya japonica</i> </scp>
  作者：Bunta Watanabe、Shiori Nishitani、Takao Koeduka

  DOI：10.1002/jlcr.3933

  日期：2021.8

  Cinnamic acids are widely distributed in plants, including crops for human use, and exhibit a variety of activities that are beneficial to human health. They also occupy a pivotal position in the biosynthesis of phenylpropanoids such as lignins, anthocyanins, flavonoids, and coumarins. In this context, deuterium-labeled cinnamic acids have been used as tracers and internal standards in food and medicinal

  肉桂酸广泛分布于植物中，包括供人类使用的作物，并表现出多种有益于人类健康的活性。它们还在木质素、花青素、类黄酮和香豆素等苯丙素类化合物的生物合成中占有举足轻重的地位。在这种情况下，氘标记的肉桂酸已被用作食品和药物化学以及植物生物化学中的示踪剂和内部标准。因此，非常需要氘标记的肉桂酸的简明合成。在这项研究中，我们使用现成的氘源合成了氘标记的肉桂酸。我们还研究了乙醇-d 1 /Et 3中的氢-氘交换反应N系统。该方法可以在酚羟基的邻位和对位以及肉桂酸烷基酯的C-2位引入氘原子，适用于各种酚类化合物。使用合成的标记化合物，我们证明了日本枇杷枇杷花香味中的苯类挥发物，如 4-甲氧基苯甲醛，是由苯丙氨酸通过肉桂酸和 4-香豆酸生物合成的。这项研究提供了对各种氘标记的（多）酚的轻松访问，以及用于研究生命系统中肉桂酸代谢的有用工具。