2-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-6-(cis-2,6-dimethylmorpholine-4-carbonyl)-9H-carbazole-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-6-(cis-2,6-dimethylmorpholine-4-carbonyl)-9H-carbazole-4-carboxamide
• 英文别名: 6-(2,6-dimethylmorpholine-4-carbonyl)-2-(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)-9H-carbazole-4-carboxamide
• 化学式: C₂₅H₂₆N₄O₄
• 分子量: 446.506
• InChiKey: ATORFWZVAHCMRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-6-(cis-2,6-dimethylmorpholine-4-carbonyl)-9H-carbazole-4-carboxamide 、 溴甲基环丙烷 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以11%的产率得到9-(cyclopropylmethyl)-2-(dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)-6-[cis-2,6-dimethylmorpholine-4-carbonyl]-9H-carbazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Preclinical Pharmacology of an Oral Bromodomain and Extra-Terminal (BET) Inhibitor Using Scaffold-Hopping and Structure-Guided Drug Design

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00625
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-溴苯甲酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.1h， 生成 2-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-6-(cis-2,6-dimethylmorpholine-4-carbonyl)-9H-carbazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Preclinical Pharmacology of an Oral Bromodomain and Extra-Terminal (BET) Inhibitor Using Scaffold-Hopping and Structure-Guided Drug Design

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00625

文献信息

• CARBAZOLE COMPOUNDS USEFUL AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2961748A1

  公开（公告）日：2016-01-06
• US20140256700A1
  申请人：——

  公开号：US20140256700A1

  公开（公告）日：2014-09-11
• US9492460B2
  申请人：——

  公开号：US9492460B2

  公开（公告）日：2016-11-15
• [EN] CARBAZOLE COMPOUNDS USEFUL AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE CARBAZOLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014134232A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present invention is directed to carbazole compounds, pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.
• Discovery and Preclinical Pharmacology of an Oral Bromodomain and Extra-Terminal (BET) Inhibitor Using Scaffold-Hopping and Structure-Guided Drug Design
  作者：Ashvinikumar V. Gavai、Derek Norris、George Delucca、David Tortolani、John S. Tokarski、Dharmpal Dodd、Daniel O’Malley、Yufen Zhao、Claude Quesnelle、Patrice Gill、Wayne Vaccaro、Tram Huynh、Vijay Ahuja、Wen-Ching Han、Christopher Mussari、Lalgudi Harikrishnan、Muthoni Kamau、Michael Poss、Steven Sheriff、Chunhong Yan、Frank Marsilio、Krista Menard、Mei-Li Wen、Richard Rampulla、Dauh-Rurng Wu、Jianqing Li、Huiping Zhang、Peng Li、Dawn Sun、Henry Yip、Sarah C. Traeger、Yingru Zhang、Arvind Mathur、Haiying Zhang、Christine Huang、Zheng Yang、Asoka Ranasinghe、Gerry Everlof、Nirmala Raghavan、Ching Kim Tye、Susan Wee、John T. Hunt、Gregory Vite、Richard Westhouse、Francis Y. Lee

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00625

  日期：2021.10.14