2-(4-methylcyclohexyl)-1-(p-tolyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-methylcyclohexyl)-1-(p-tolyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(4-Methylcyclohexyl)-1-(4-methylphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: ATQFBGLGBRPERK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己醇 、 1-(4-甲基苯基)-1-乙醇 在 potassium tert-butylate 、 C₂₀H₂₀Cl₃N₇Ru*H₂O 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到2-(4-methylcyclohexyl)-1-(p-tolyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  醇的无受体脱氢交叉偶联选择性催化合成α-烷基化酮和β-二取代酮

  摘要：

  在本文中，报道了无膦的钳合钌（III）催化仲醇与伯醇的β-烷基化为α-烷基化的酮和两种不同的仲醇为β-支化的酮。值得注意的是，这种转变对环境无害，并且只有H 2 O和H 2气体作为副产物具有原子效率。该协议扩展到克级反应，并用于复杂维生素E和胆固醇衍生物的功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04098

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Direct Cross-Coupling of Secondary Alcohols to β-Disubstituted Ketones
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1055/s-0037-1611912

  日期：2019.11

  prevalent in biologically active compounds and in pharmaceuticals. A ruthenium-catalyzed direct synthesis of β-disubstituted ketones by cross-coupling of two different secondary alcohols is reported. This new protocol was applied to the synthesis of variety of β-disubstituted ketones from various cyclic, acyclic, symmetrical, and unsymmetrical secondary alcohols. An amine–amide metal–ligand cooperation

  β-二取代的酮官能团在生物活性化合物和药物中很普遍。报道了通过两种不同仲醇的交叉偶联在钌催化下直接合成 β-二取代酮。这一新协议被应用于从各种环状、无环、对称和不对称仲醇合成各种 β-二取代酮。Ru催化剂中的胺-酰胺金属-配体合作促进了选择性序列中共价键的活化和形成以提供产物。动力学和氘标记实验表明脂肪醇比苄基仲醇氧化得更快。在机械和动力学研究的基础上提出了一种合理的机制。水和 H2 是这种仲醇选择性交叉偶联的唯一副产物。1 引言 2 醇的催化自偶联或交叉偶联和选择性挑战 3 β-二取代酮合成的最新进展 4 钌催化仲醇交叉偶联的范围 5 机理研究和建议的机理 6 结论
• Selective Catalytic Synthesis of α-Alkylated Ketones and β-Disubstituted Ketones via Acceptorless Dehydrogenative Cross-Coupling of Alcohols
  作者：Dipanjan Bhattacharyya、Bikash Kumar Sarmah、Sekhar Nandi、Hemant Kumar Srivastava、Animesh Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04098

  日期：2021.2.5

  phosphine-free pincer ruthenium(III) catalyzed β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols to α-alkylated ketones and two different secondary alcohols to β-branched ketones are reported. Notably, this transformation is environmentally benign and atom efficient with H2O and H2 gas as the only byproducts. The protocol is extended to gram-scale reaction and for functionalization of complex vitamin E

  在本文中，报道了无膦的钳合钌（III）催化仲醇与伯醇的β-烷基化为α-烷基化的酮和两种不同的仲醇为β-支化的酮。值得注意的是，这种转变对环境无害，并且只有H 2 O和H 2气体作为副产物具有原子效率。该协议扩展到克级反应，并用于复杂维生素E和胆固醇衍生物的功能化。