4-[(2-ethylbutyl)amino]-6-{4-[(methylsulfonyl)methyl]phenyl}-3-quinolinecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[(2-ethylbutyl)amino]-6-{4-[(methylsulfonyl)methyl]phenyl}-3-quinolinecarboxamide
• 英文别名: 4-(2-Ethylbutylamino)-6-[4-(methylsulfonylmethyl)phenyl]quinoline-3-carboxamide；4-(2-ethylbutylamino)-6-[4-(methylsulfonylmethyl)phenyl]quinoline-3-carboxamide
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₃S
• 分子量: 439.579
• InChiKey: ATUPPYCMPHBNGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁胺 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-[(2-ethylbutyl)amino]-6-{4-[(methylsulfonyl)methyl]phenyl}-3-quinolinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型3-喹啉羧酰胺作为共济失调毛细血管扩张突变（ATM）激酶的有效，选择性和口服生物利用抑制剂的发现。

  摘要：

  已经发现了一系列新型的3-喹啉羧酰胺，并将其优化为共济失调毛细血管扩张突变（ATM）激酶的选择性抑制剂。从适度强力的HTS命中（4），我们确定了诸如6- [6-（甲氧基甲基）-3-吡啶基] -4-{[（（1 R）-1-（tetrahydro-2 H -pyran-4-酰基）乙基]氨基} -3-喹啉甲酰胺（72）和7-氟-6- [6-（甲氧基甲基）吡啶-3-基] -4-{[（（1 S）-1-（1-甲基-1）H-吡唑-3-基）乙基]氨基}喹啉-3-羧酰胺（74）作为有效的和高度选择性的ATM抑制剂，具有适合口服的整体ADME特性。72和74构成探测体内ATM抑制作用的出色口头工具。在疾病相关模型中观察到与DSB诱导剂伊立替康联用的疗效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00519