1,3-bis-(trans-2-[2]quinolyl-vinyl)-benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis-(trans-2-[2]quinolyl-vinyl)-benzene
• 英文别名: 1,3-Bis-(trans-2-[2]chinolyl-vinyl)-benzol；2-[(E)-2-[3-[(E)-2-quinolin-2-ylethenyl]phenyl]ethenyl]quinoline
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂
• 分子量: 384.48
• InChiKey: AUCVTKHLGWNDLY-UNZYHPAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 间苯二甲醛 在 乙酸酐 作用下， 生成 1,3-bis-(trans-2-[2]quinolyl-vinyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Steinkopf; Hanske, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 541, p. 238,257

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C(sp3)–H functionalization of methyl azaarenes: a calcium-catalyzed facile synthesis of (E)-2-styryl azaarenes and 2-aryl-1,3-bisazaarenes
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Garima Singh、Ravikrishna Dada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.035

  日期：2015.10

  Alkaline earth (Ca2+) catalyzed sp(3) C-H functionalization of methyl azaarenes for the synthesis of biologically important (E)-2-styryl azaarenes, 2-aryl-1,3-bisazaarenes and 3,3-bisazaarenyl indolinones has been described. Initially methyl azaarenes react with aryl aldehydes to give beta-hydroxy derivatives, which undergo Ca(II) catalyzed thermodynamic elimination to give the styryl azaarenes in a single step. Similarly it may undergo S(N)1 reaction to give 2-aryl-1,3-bisazaarenes and 3,3-bisazaarenyl indolinones (if isatin used as the electrophile). This green synthetic methodology enjoys the simple reaction procedures, solvent free conditions, step economy, substrate diversity and high yields of the products in short time. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.