2-((quinolin-8-ylamino)methyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-((quinolin-8-ylamino)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-[(quinolin-8-ylamino)methyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃
• 分子量: 259.31
• InChiKey: AUKSYDYANUYPGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-硝基喹啉 、 2-氰基苯甲醛 在 四羟基二硼 、 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到2-((quinolin-8-ylamino)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  以二硼酸为还原剂的铜催化还原氮杂芳烃和硝基芳烃

  摘要：

  已经开发了在温和条件下在质子惰性溶剂中用二硼酸作为还原剂的无配体铜催化的氮杂芳烃还原方法。最有趣的是，可以将硝基氮杂氮烯只还原成相应的胺而不接触氮杂芳烃部分。此外，还已经实现了芳族硝基化合物和芳族醛的还原胺化。获得了具有良好官能团耐受性的一系列氢化的氮杂芳烃和仲胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.014

文献信息

• Water as a hydrogen source in palladium-catalyzed reduction and reductive amination of nitroarenes mediated by diboronic acid
  作者：Yanmei Zhou、Haifeng Zhou、Sensheng Liu、Danwei Pi、Guanshuo Shen

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.056

  日期：2017.7

  An unprecedented palladium-catalyzed chemoselective reduction and reductive amination of nitroarenes with water as a hydrogen source mediated by diboronic acid have been discovered. A series of aryl amines containing various reducible functional groups were obtained in good to excellent yields.

  已经发现了前所未有的钯催化的以水为氢由二硼酸介导的硝基芳烃的化学选择性还原和还原胺化反应。以良好至优异的产率获得了一系列包含各种可还原官能团的芳基胺。
• Cu-catalyzed reduction of azaarenes and nitroaromatics with diboronic acid as reductant
  作者：Danwei Pi、Haifeng Zhou、Yanmei Zhou、Qixing Liu、Renke He、Guanshuo Shen、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.014

  日期：2018.4

  copper-catalyzed reduction of azaarenes with diboronic acid as reductant in an aprotic solvent under mild conditions has been developed. Most interestingly, the nitroazaarenes could be reduced exclusively to give the corresponding amines without touching the azaarene moieties. Furthermore, the reductive amination of aromatic nitro compounds and aromatic aldehydes has also been realized. A series of

  已经开发了在温和条件下在质子惰性溶剂中用二硼酸作为还原剂的无配体铜催化的氮杂芳烃还原方法。最有趣的是，可以将硝基氮杂氮烯只还原成相应的胺而不接触氮杂芳烃部分。此外，还已经实现了芳族硝基化合物和芳族醛的还原胺化。获得了具有良好官能团耐受性的一系列氢化的氮杂芳烃和仲胺。