7-trifluoromethyl-4,4-bis-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydrospiro-(3,1'-cyclopropyl)-quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-trifluoromethyl-4,4-bis-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydrospiro-(3,1'-cyclopropyl)-quinoline
• 英文别名: 2'-phenyl-4',4'-di(p-tolyl)-7'-(trifluoromethyl)-2',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,3'-quinoline]；7-trifluoromethyl-4,4-bis(4-methylphenyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydrospiro(3,1'-cyclopropyl)quinoline；4,4-Bis(4-methylphenyl)-2-phenyl-7-(trifluoromethyl)spiro[1,2-dihydroquinoline-3,1'-cyclopropane]
• 化学式: C₃₂H₂₈F₃N
• 分子量: 483.576
• InChiKey: AULJXRCSBLAUHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzylidene(phenyl)imine 、 [bis(p-tolyl)methylene]cyclopropane 在 三氯化铁 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到7-trifluoromethyl-4,4-bis-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydrospiro-(3,1'-cyclopropyl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  FeCl3 催化亚甲基环丙烷与亚胺的 Aza-Diels-Alder 反应

  摘要：

  摘要 FeCl3 催化亚甲基环丙烷与亚胺的 aza-Diels-Alder 反应为合成具有螺环丙基环的四氢喹啉提供了一条简便有效的途径。

  DOI：

  10.1080/00397910701577729

文献信息

• Montmorillonite KSF-Catalyzed One-Pot, Three-Component, Aza-Diels–Alder Reactions of Methylenecyclopropanes with Arenecarbaldehydes and Arylamines
  作者：Li-Xiong Shao、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.200303057

  日期：2003.8

  A series of novel quinoline derivatives having a spirocyclopropyl ring can be synthesized by one-pot, three-component aza-Diels–Alder reactions of arenecarbaldehydes, arylamines, and methylenecyclopropanes (MCPs) using a heterogeneous solid acid catalyst, montmorillonite KSF, under mild reaction conditions in good to excellent yields.

  可以使用多相固体酸催化剂，蒙脱土KSF在温和的反应下，通过芳烃甲醛，芳胺和亚甲基环丙烷（MCP）的单锅三组分aza-Diels-Alder反应合成具有螺环丙基环的一系列新型喹啉衍生物。条件良好到极好的产量。
• The Lewis Acids Catalyzed Aza-Diels−Alder Reaction of Methylenecyclopropanes with Imines
  作者：Min Shi、Li-Xiong Shao、Bo Xu

  DOI：10.1021/ol0275365

  日期：2003.2.1

  [GRAPHICS]The methylenecyclopropanes can react with various imines to give the aza-Diels-Alder adducts in good yields in the presence of Lewis acids.
• FeCl₃‐Catalyzed Aza‐Diels–Alder Reactions of Methylenecyclopropanes with Imines
  作者：Ke Gao、Yizhe Li、Huixia Sun、Renhua Fan、Jie Wu

  DOI：10.1080/00397910701577729

  日期：2007.11

  Abstract FeCl3‐catalyzed aza‐Diels–Alder reaction of methylenecyclopropane with imine provides a facile and efficient route for the synthesis of tetrahydroquinoline with a spirocyclopropyl ring.

  摘要 FeCl3 催化亚甲基环丙烷与亚胺的 aza-Diels-Alder 反应为合成具有螺环丙基环的四氢喹啉提供了一条简便有效的途径。