3-(4-fluorophenyl)[1,2,4]triazino[6,5-f]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)[1,2,4]triazino[6,5-f]quinoline
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)[1.2.4]triazino[6,5-f]quinoline；3-(4-Fluorophenyl)pyrido[2,3-h][1,2,4]benzotriazine
• 化学式: C₁₆H₉FN₄
• 分子量: 276.273
• InChiKey: AUNFCKMHVUBVRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-硝基喹啉 、 4-氟苄肼 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(4-fluorophenyl)[1,2,4]triazino[6,5-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  NaH-Mediated One-Pot Cyclocondensation of 6-Nitroquinoline with Aromatic Hydrazones To Form [1.2.4]Triazino[6,5-f]quinolines and/or Pyrazolo[3,4-f]quinolines

  摘要：

  [GRAPHICS]8-Nitroquinoline undergoes direct cyclocondensation with aromatic hydrazones in the presence of sodium hydride in DMF at -10 degrees C, giving the corresponding 8 aryl-1(3)H-pyrazolo[3,4-f]quinolines and/or 3-aryl[1.2.4]triazino[6,5-f]quinolines in low to moderate yield, The mode of cyclocondensation is considerably dependent on the electronic nature of ring substituent of hydrazones, an electron donating substituent favoring the formation of the latter heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ol9911167

文献信息

• A straightforward synthesis of some fused aza-arenes via nucleophilic displacement of a ring hydrogen atom in nitroarenes by aromatic hydrazone anions
  作者：Koji Uehata、Takehiko Kawakami、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1039/b105230f

  日期：2002.2.22

  6-Nitroquinoline 6 undergoes direct cyclocondensation with aromatic aldehyde hydrazones 9 in the presence of sodium hydride in DMF at low temperature, giving the corresponding 3-aryl-1H-pyrazolo[3,4-f]quinolines 10 and/or 3-aryl[1,2,4]triazino[6,5-f]quinolines 11 in low to moderate yield. With aromatic keto hydrazones 7, 3,3-disubstituted 2,3-dihydro[1,2,4]triazino[6,5-f]quinoline-4-oxides 8 are obtained

  6-硝基喹啉 6与芳族化合物直接进行环缩合醛 腙 9在氢化钠在DMF中，在低温下，得到相应的3-芳基- 1 H ^ -吡唑并[3,4 ˚F〕喹啉10和/或3-芳基- [1,2,4]三嗪并[6,5- ˚F〕喹啉11在中低产量。用芳族酮7，以中等至良好的产率获得3，3-二取代的2，3-二氢[1,2,4]三嗪基[6,5 - f ]喹啉-4-氧化物8。环缩合的方式很大程度上取决于芳族化合物的环取代基的电子性质腙; 给电子的取代基有利于11的形成，而吸电子的取代基有利于10的形成。单环硝基芳烃 15与4-硝基苯甲醛 参见图9a，以中等收率得到另一种类型的环缩合产物3-芳基-1 H-吲唑16。相反，环氢原子的亲核取代发生在4-甲基苯甲醛 9f产生N芳基化hydr 22b，然而，在所采用的条件下，其未能环化为16。已经建议该反应是通过最初的攻击来进行的。hydr 负离子在邻近位置 硝基，然后将ipso氢