(S)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: AUSCOWHRXXYTPI-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 copper(II) choride dihydrate 、 碘 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (S)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  d-甘露糖醇的立体选择性全合成（+）-鸟嘌呤和8-表-（-）-鸟嘌呤

  摘要：

  摘要 立体选择性的全合成（+）-橘红和第一个合成的8- Epi -（-）-橘红是其非天然非对映异构体，是从现成的d-甘露醇中获得的。涉及的关键反应是不对称二羟基化，交叉复分解和闭环复分解反应。该方法有利地可用于几种相关类别的天然产物的面向多样性的合成。 立体选择性的全合成（+）-橘红和第一个合成的8- Epi -（-）-橘红是其非天然非对映异构体，是从现成的d-甘露醇中获得的。涉及的关键反应是不对称二羟基化，交叉复分解和闭环复分解反应。该方法有利地可用于几种相关类别的天然产物的面向多样性的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380864

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Anamarine and 8-epi-(–)-Anamarine from d-Mannitol
  作者：Rajender Karnekanti、Marumamula Hanumaiah、Gangavaram Sharma

  DOI：10.1055/s-0034-1380864

  日期：——

  products. Stereoselective total synthesis of (+)-anamarine and the first synthesis of 8-epi-(–)-anamarine, its nonnatural diastereomer, were achieved from readily available d-mannitol. The key reactions involved were asymmetric dihydroxylation, cross-metathesis and ring-closing metathesis reactions. The approach is adoptable advantageously for the diversity-oriented synthesis of several related classes

  摘要 立体选择性的全合成（+）-橘红和第一个合成的8- Epi -（-）-橘红是其非天然非对映异构体，是从现成的d-甘露醇中获得的。涉及的关键反应是不对称二羟基化，交叉复分解和闭环复分解反应。该方法有利地可用于几种相关类别的天然产物的面向多样性的合成。 立体选择性的全合成（+）-橘红和第一个合成的8- Epi -（-）-橘红是其非天然非对映异构体，是从现成的d-甘露醇中获得的。涉及的关键反应是不对称二羟基化，交叉复分解和闭环复分解反应。该方法有利地可用于几种相关类别的天然产物的面向多样性的合成。